3-Benzyl-5,7-dibromoquinolin-8-ol | 457948-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-5,7-dibromoquinolin-8-ol
• CAS: 457948-81-1
• 化学式: C₁₆H₁₁Br₂NO
• 分子量: 393.077
• InChiKey: NKDOBGBZNBVDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 3-Benzyl-5,7-dibromoquinolin-8-ol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以70.2%的产率得到3-Benzyl-7-bromo-8-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS HAVING HIV INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  公开号：

  EP1375486B1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 3-Benzyl-5,7-dibromoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Friedländer合成法可快速组装卤化喹啉，并具有针对耐药性和耐受性细菌的抗菌和生物膜清除活性。

  摘要：

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6md00381h

文献信息

• Nitrogen-containing Heteroaryl compounds having HIV Integrase Inhibitory Activity
  申请人：Shionogi&Co., Ltd.

  公开号：EP2033952A1

  公开（公告）日：2009-03-11

  A compound of the formula: wherein C ring is nitrogen-containing heteroaryl, Z10 is -C(-R16)= or -N=, and R11 to R18 are substituents having specifically defined meanings, has an inhibitory activity against integrase.

  式中的化合物： 其中 C环为含氮杂芳基，Z10为-C(-R16)=或-N=，R11至R18为具有明确定义含义的取代基，对整合酶具有抑制活性。
• US7759372B2
  申请人：——

  公开号：US7759372B2

  公开（公告）日：2010-07-20
• NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS HAVING HIV INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1375486B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• Microwave-enhanced Friedländer synthesis for the rapid assembly of halogenated quinolines with antibacterial and biofilm eradication activities against drug resistant and tolerant bacteria
  作者：Aaron T. Garrison、Yasmeen Abouelhassan、Hongfen Yang、Hussain H. Yousaf、Tho J. Nguyen、Robert W. Huigens III

  DOI：10.1039/c6md00381h

  日期：——

  catalyst- and protecting-group-free microwave-enhanced Friedländer synthesis which permits the single-step, convergent assembly of diverse 8-hydroxyquinolines with greatly improved reaction yields over traditional oil bath heating (increased from 34% to 72%). This rapid synthesis permitted the discovery of novel biofilm-eradicating halogenated quinolines (MBECs = 1.0-23.5 μM) active against MRSA, MRSE, and

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。