3-Benzylquinolin-8-ol | 457948-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzylquinolin-8-ol
• CAS: 457948-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: OVPAHPOFKHIHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzylquinolin-8-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到3-Benzyl-5,7-dibromoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Friedländer合成法可快速组装卤化喹啉，并具有针对耐药性和耐受性细菌的抗菌和生物膜清除活性。

  摘要：

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6md00381h
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 3-Benzylquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Friedländer合成法可快速组装卤化喹啉，并具有针对耐药性和耐受性细菌的抗菌和生物膜清除活性。

  摘要：

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6md00381h

文献信息

• Nitrogen-containing Heteroaryl compounds having HIV Integrase Inhibitory Activity
  申请人：Shionogi&Co., Ltd.

  公开号：EP2033952A1

  公开（公告）日：2009-03-11

  A compound of the formula: wherein C ring is nitrogen-containing heteroaryl, Z10 is -C(-R16)= or -N=, and R11 to R18 are substituents having specifically defined meanings, has an inhibitory activity against integrase.

  式中的化合物： 其中 C环为含氮杂芳基，Z10为-C(-R16)=或-N=，R11至R18为具有明确定义含义的取代基，对整合酶具有抑制活性。
• Biocidal compositions comprising iron chelators
  申请人：Arch Chemicals, Inc.

  公开号：US10433548B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  The present invention, therefore, is directed to an antimicrobial compositions that decreases the bioavailability of iron by introducing a higher-affinity iron-selective chelating agent capable of competing with microbial siderophores. In one aspect, the present invention relates to an antimicrobial composition including a potentiating antimicrobial composition including one or more antimicrobial agents and a chelator having a weight ratio of the antimicrobial agent to the chelator from about 1:1000 to about 1000:1.

  因此，本发明涉及一种抗菌剂组合物，该组合物通过引入能够与微生物嗜苷酸盐竞争的高亲和性铁选择性螯合剂来降低铁的生物利用率。在一个方面，本发明涉及一种抗菌组合物，包括一种增效抗菌组合物，其中包括一种或多种抗菌剂和一种螯合剂，抗菌剂与螯合剂的重量比约为 1:1000 至约 1000:1。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROARYL COMPOUNDS HAVING HIV INTEGRASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1375486B1

  公开（公告）日：2008-10-15
• BIOCIDAL COMPOSITIONS COMPRISING IRON CHELATORS
  申请人：Arch Chemicals, Inc.

  公开号：EP2906038A1

  公开（公告）日：2015-08-19
• Biocidal Compositions Comprising Iron Chelators
  申请人：Arch Chemicals, Inc.

  公开号：US20140154189A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention, therefore, is directed to an antimicrobial compositions that decreases the bioavailability of iron by introducing a higher-affinity iron-selective chelating agent capable of competing with microbial siderophores. In one aspect, the present invention relates to an antimicrobial composition including a potentiating antimicrobial composition including one or more antimicrobial agents and a chelator having a weight ratio of the antimicrobial agent to the chelator from about 1:1000 to about 1000:1.