(1Z,3Z)-1-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene | 189068-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: (1Z,3Z)-1-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: (1Z,3Z)-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene；(1Z,3Z)-1-butyltellanyl-4-methoxybuta-1,3-diene
• CAS: 189068-20-0
• 化学式: C₉H₁₆OTe
• 分子量: 267.825
• InChiKey: QJAMHJUPBLQWQD-BSIYMUDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3Z)-1-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (1 Z ,3 Z )-Buta-1,3-dienyl-1-lithium species and substituted tellurophenes by Te/Li exchange on (1 Z ,3 Z )-butyltelluro-1,3-butadienes and (1 Z ,3 Z )-1,4-bis(butyltelluro)-1,3-butadienes

  摘要：

  (1Z,3Z)-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8、9和12是通过1-丁-3-炔-1-烯的水合碲化反应获得的，随后通过与n-BuLi的反应转化为相应的1-丁-1,3-二烯基锂。通过将这些丁二烯基锂中间体与电亲核试剂反应，在保留双键几何构型的情况下，得到了1,3-丁二烯14、15和17-20。通过Te/Li交换反应，在(12,3Z)-4-甲氧基-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8的基础上获得了丁二烯基锂13，并与苯甲醛反应形成了保留全部构型的相应醇15，该醇经水解生成(E,E)-5-苯基-2,3-戊二烯-1-醛16。1-丁基-1-烯-3-炔的水合碲化后，通过与n-BuLi的反应依次断裂Csp(2)-Te和Csp(3)-Te键，随后加入电亲核试剂，形成取代的碲代芳香烃24、25、27-29。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00148-8
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二碲 、 (Z)-1-methoxybut-1-en-3-yne 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以70%的产率得到(1Z,3Z)-1-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  (1 Z ,3 Z )-Buta-1,3-dienyl-1-lithium species and substituted tellurophenes by Te/Li exchange on (1 Z ,3 Z )-butyltelluro-1,3-butadienes and (1 Z ,3 Z )-1,4-bis(butyltelluro)-1,3-butadienes

  摘要：

  (1Z,3Z)-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8、9和12是通过1-丁-3-炔-1-烯的水合碲化反应获得的，随后通过与n-BuLi的反应转化为相应的1-丁-1,3-二烯基锂。通过将这些丁二烯基锂中间体与电亲核试剂反应，在保留双键几何构型的情况下，得到了1,3-丁二烯14、15和17-20。通过Te/Li交换反应，在(12,3Z)-4-甲氧基-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8的基础上获得了丁二烯基锂13，并与苯甲醛反应形成了保留全部构型的相应醇15，该醇经水解生成(E,E)-5-苯基-2,3-戊二烯-1-醛16。1-丁基-1-烯-3-炔的水合碲化后，通过与n-BuLi的反应依次断裂Csp(2)-Te和Csp(3)-Te键，随后加入电亲核试剂，形成取代的碲代芳香烃24、25、27-29。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00148-8

文献信息

• Synthesis of naturally occurring diene and trienes by Te/Li exchange on (1Z,3Z)-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vânia B. Dabdoub、Adriano C.M. Baroni、Gabriela R. Hurtado、Sandro L. Barbosa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.066

  日期：2010.3

  component of the marine brown algae Fucus serratus, Dictyopteris plagiograma, and Dictyopteris australis. Performing the Wittig reaction of methyl triphenylphosphorane with the octa-(2E,4E)-dienal 5c, the nona-(1,3E,5E)-triene 6b was synthesized. The compound obtained is a sex-pheromone component of the marine brown alga Sargassum horneri. The octa-(1,3E,5E)-triene 6c was easily obtained from hepta-(2E,4E)-dienal

  通过（Z）-1-甲氧基-丁-1-en-3-ynes 1的加氢精制反应获得（1 Z，3 Z）-丁基碲-4-甲氧基-1,3-丁二烯2。所述butadienyllithium 3在由TE /锂交换反应得到（1个Ž，3 Ž）-1- butyltelluro -4-甲氧基-1,3-丁二烯2与醛反应以形成相应的醇4A - d与总留着配置。形成的醇经过水解，生成（E，E）构型，它们是从天然来源获得的三烯的前体。该反应的产物用于合成（-2 E，4 E）-癸二烯酸甲酯7，这是成熟的巴特利特梨的风味原理的组成部分。进行甲基三苯基膦与十-（2 E，4 E）-二烯基5a的Wittig反应，我们能够合成十一-（1,3 E，5 E）-三烯6a。该化合物是海洋褐藻褐藻Fucus serratus，Dictyopteris plagiograma和Dictyopteris australis的性信息素成分。。进行甲基三苯基膦烷与八-（2
• Four- and Eight-Carbon Homologation of Benzaldehyde by (1<i>Z</i>,3<i>Z</i>)-Butyltelluro-1,3-Butadiene: Synthesis of Navenone B: Alarm Pheromone of the Mollusk <i>Navanax inermis</i>
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vânia B. Dabdoub、Adriano C. M. Baroni、Sandro L. Barbosa

  DOI：10.1080/00397911.2010.528131

  日期：2012.4.1

  Four- and eight-carbon homologation of benzaldehydes is described. The hydrotelluration of (Z)-1-methoxy-but-1-en-3-ynes 1 afforded (1Z,3Z)-1-butyltelluro-4-methoxy-1,3-butadiene 2, this compound 2 underwent a Te/Li exchange reaction, and the butadienyllithium 3 obtained reacted with benzaldehyde to form the corresponding allylic alcohol 4 with total retention of configuration. The allylic alcohol 4a formed underwent acidic hydrolysis, resulting in 5-phenyl-(2E,4E)-dienal 5 (four-carbon homologation of benzaldehyde). Product 5 reacted with the butadienyllithium 3, affording the alcohol 9-phenyl-(1Z, 3Z,6E,8E)-1-methoxy-5-hydroxy-nonatetraene 6, which was hydrolyzed or spontaneously transformed into 9-phenyl-(2E, 4E, 6E, 8E)-tetraenal 7, completing the eight-carbon homologation of benzaldehyde. Reaction of 9-phenyl-nona-(2E,4E,6E,8E)-tetraenal 7 with methyllithium in tetrahydrofuran afforded (3E,5E,7E,9E)-10-phenyl-deca-3,5,7,9-tetraen-2-ol 8. The product of the reaction described was employed in the synthesis of (3E, 5E, 7E, 9E)-10-phenyl-deca-3,5,7,9-tetraen-2-one 9, which is known as navenone B, an alarm pheromone of the mollusk Navanax inermis.
• (1 Z ,3 Z )-Buta-1,3-dienyl-1-lithium species and substituted tellurophenes by Te/Li exchange on (1 Z ,3 Z )-butyltelluro-1,3-butadienes and (1 Z ,3 Z )-1,4-bis(butyltelluro)-1,3-butadienes
  作者：Miguel J. Dabdoub、Vania B. Dabdoub、Palimécio G. Guerrero、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00148-8

  日期：1997.3

  (1Z,3Z)-1-Butyltelluro-1,3-butadienes 8, 9 and 12 obtained by the hydrotelluration of but-1-en-3-ynes 1, 2 and 5 were transformed into the corresponding buta-1,3-dienyl-1-lithium by reaction with n-BuLi. 1,3-Butadienes 14, 15, 17-20 were obtained with retention of the double bond geometry by reaction of the butadienyllithium intermediates with electrophiles. The butadienyllithium 13 obtained by the Te/Li exchange reaction in the (12,3Z)-1-Butyltelluro-4-methoxy-1,3-Butadiene 8 was reacted with benzaldehyde to form the corresponding alcohol 15 with total retention of configuration, that undergoes hydrolysis resulting into the (E,E)-5-phenyl-2,3-pentadien-1-al 16. Hydrotelluration of the 1-butyltellurobut-1-en-3-cyclization, leading to substituted tellurophenes 24, 25, 27-29 via a sequential Csp(2)-Te and Csp(3)-Te bonds cleavage on reaction with n-BuLi followed by addition of electrophiles. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (1Z,3Z)-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8、9和12是通过1-丁-3-炔-1-烯的水合碲化反应获得的，随后通过与n-BuLi的反应转化为相应的1-丁-1,3-二烯基锂。通过将这些丁二烯基锂中间体与电亲核试剂反应，在保留双键几何构型的情况下，得到了1,3-丁二烯14、15和17-20。通过Te/Li交换反应，在(12,3Z)-4-甲氧基-1-丁基-1,3-丁二烯碲化物8的基础上获得了丁二烯基锂13，并与苯甲醛反应形成了保留全部构型的相应醇15，该醇经水解生成(E,E)-5-苯基-2,3-戊二烯-1-醛16。1-丁基-1-烯-3-炔的水合碲化后，通过与n-BuLi的反应依次断裂Csp(2)-Te和Csp(3)-Te键，随后加入电亲核试剂，形成取代的碲代芳香烃24、25、27-29。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.