3-羟基-2-硝基苯甲醛 | 42123-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 3-hydroxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2-nitro-3-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 42123-33-1
• 化学式: C₇H₅NO₄
• 分子量: 167.121
• InChiKey: ADSNHKTXYJZXDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  289.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 溴喹那多
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Friedländer合成法可快速组装卤化喹啉，并具有针对耐药性和耐受性细菌的抗菌和生物膜清除活性。

  摘要：

  本文中，我们公开了无催化剂和无保护基团的微波增强Friedländer合成技术的开发，该技术可实现多种8-羟基喹啉的一步聚合收敛，与传统油浴加热相比，反应产率大大提高（从34％提高到至72％）。这种快速合成使得发现了对MRSA，MRSE和VRE具有活性的新型生物膜消除卤代喹啉（MBEC = 1.0-23.5μM）。这些小分子通过独立于膜裂解的机制表现出活性，进一步证明了其作为针对持久性生物膜相关感染的临床有用治疗选择的潜力。

  DOI：

  10.1039/c6md00381h
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-羟基-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-Methylquinolines via Pd-Catalyzed Aza-Wacker Oxidative Cyclization

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed Wacker-type oxidative cyclization under air is described. By using this cyclization, a series of 2-methylquinolines are readily prepared with good yields under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol702153x

文献信息

• Biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin
  作者：Ronald J. Parry、Yan Li、Elizabeth Eudy Gomez

  DOI：10.1021/ja00041a007

  日期：1992.7

  The biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin (1) has been investigated by administration of isotopically labeled precursors to Streptomyces sparsogenes var. sparsogenes. These studies indicated that the dithioacetal moiety (2) of sparsomycin is derived from L-cysteine via the intermediacy of 5-methylcysteine and S-(methylthiomethyl)cysteine, with reduction of the carboxyl group of 5-(m

  已经通过向 Streptomyces sparsogenes var. 施用同位素标记的前体研究了抗肿瘤抗生素稀疏霉素 (1) 的生物合成。生成素。这些研究表明，稀疏霉素的二硫缩醛部分 (2) 是通过 5-甲基半胱氨酸和 S-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的中间体从 L-半胱氨酸衍生而来的，5-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的羧基在与尿嘧啶部分 (3)。对稀疏霉素尿嘧啶部分 (3) 来源的调查表明，它是通过一个涉及氨基酸两个环的侧链丢失和氧化开环的过程从 L-色氨酸中衍生出来的。yV-甲酰基邻氨基苯甲酸在该过程中的中间体被排除。
• Inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase. 2. Structural variations of N-cyclohexyl-N-methyl-4-[(1,2,3,5-tetrahydro-2-oxoimidazo[2,1-b]quinazolin-7-yl)oxy]butyramide (RS-82856)
  作者：Michael C. Venuti、Gordon H. Jones、Robert Alvarez、John J. Bruno

  DOI：10.1021/jm00385a012

  日期：1987.2

  steric bulk of substituents on the 1,2,3,5-tetrahydroimidazo[2,1-b]quinazolin-2-one heterocycle and the position and length of the side chain. As inhibitors of cyclic AMP phosphodiesterase (PDE), potency steadily increased with increasingly lipophilic side chains. In platelet aggregation inhibition studies, however, a maximum in activity was reached with 1, while more lipophilic compounds were significantly

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F
• Flavone inspired discovery of benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones (aurones) as potent inhibitors of human protein kinase CK2
  作者：M.V. Protopopov、V.S. Vdovin、S.A. Starosyla、I.P. Borysenko、A.O. Prykhod'ko、S.S. Lukashov、Y.V. Bilokin、V.G. Bdzhola、S.M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104062

  日期：2020.9

  In this work, we describe the design, synthesis and SAR studies of 2-benzylidenebenzofuran-3-ones (aurones), a new family of potent inhibitors of CK2. A series of aurones have been synthesized. These compounds are structurally related to the synthetic flavones and showed nanomolar activities towards CK2. Biochemical tests revealed that 20 newly synthesized compounds inhibited CK2 with IC50 values in

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。
• Über die chemie substituierter benzochinone—XI
  作者：W. Schäfer、H. Schlude

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98178-5

  日期：1971.1

  Substituted 2,5-dimethoxy- and 2,5-diphenoxy-1,4-benzoquinones react with o-aminophenols to give an equilibrium mixture of 2-phenylamino-5-methoxy(phenoxy)-1,4-benzoquinones and semiketals. The equilibrium depends on the substitution of the components and the solvent. The semiketals are transformed to 3-hydroxy-2-phenoxazones in acid solution.

  取代的2，5-二甲氧基-和2，5-二苯氧基-1，4-苯醌与邻氨基苯酚反应，得到2-苯基氨基-5-甲氧基（苯氧基）-1，4-苯醌和半缩酮的平衡混合物。平衡取决于组分和溶剂的取代。将半缩酮在酸溶液中转化为3-羟基-2-苯并恶唑酮。
• Binuclear half-sandwich ruthenium(II) Schiff base complexes: Synthesis, characterization, DFT study and catalytic activity for the reduction of nitroarenes
  作者：Raja Nandhini、Bellie Sundaram Krishnamoorthy、Galmari Venkatachalam

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120984

  日期：2019.12

  The binuclear ruthenium(II) p-cymene complexes containing Schiff base ligands of general composition [(Ru(p-cymene)Cl)2L1-6] (1-6) have been synthesized. The complexes were characterized by analytical and spectral (FT−IR, UV–Vis & 1H NMR) methods. The molecular structure of the representative complex [(Ru(p-cymene)Cl)2(L6)] (6) was determined by single-crystal X-ray diffraction and density functional

  合成了具有一般组成[（Ru（对-cymene）Cl）2 L 1-6 ]（1-6）的席夫碱配体的双核钌（II）对-cymene配合物。通过分析和光谱（FT-IR，UV-Vis和1 H NMR）方法对复合物进行了表征。通过单晶X射线衍射和密度泛函理论（DFT）计算来确定代表性络合物[（Ru（p- cymene）Cl）2（L 6）] （6）的分子结构。此外，这些半三明治钌络合物是在NaBH存在下将硝基芳烃温和氢化为芳族苯胺的活性催化剂在乙醇中加4。发现最有效的催化剂6与各种官能团的硝基芳烃相容。