2-羟基-4,6-二甲氧基-3-甲基苯乙酮 | 23121-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-4,6-二甲氧基-3-甲基苯乙酮
• 中文别名: 1-(2-羟基-4,6-二甲氧基-3-甲基苯基)-乙酮；3-甲基花椒油素
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 4',6-dimethoxy-2'-hydroxy-3-methyl acetophenone；1-(2-Hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methylphenyl)ethan-1-one；1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methylphenyl)ethanone
• CAS: 23121-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: AAOFJKLTRKOQTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142℃
• 沸点：
  362.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  140.2 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

甲基香果素是一种可以从acreadenia jianklinii叶子和树皮中提取的酮类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基-3-甲基苯乙酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-8-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bannerjee; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1954, vol. 13 B, p. 598,601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-羟基-4,6-二甲氧基-3-甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十六、在乙腈中用无水氯化铝或溴化铝脱甲基 2'-甲氧基苯乙酮

  摘要：

  研究了在乙腈中用无水氯化铝对 2'-甲氧基苯乙酮进行去甲基化，以调查其范围和局限性。取代基效应提出了反应通过空间位阻中间体进行的机理。此外，还研究了 2'-苄氧基-、2'-乙氧基-和 2'-异丙氧基苯乙酮与两种脱甲基试剂（乙酸中的盐酸和乙腈中的无水溴化铝）的脱烷基化反应。发现烷氧基与试剂之间的空间因子对反应性有很大影响。这种行为可能在有机合成中保护基团的选择中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.511

文献信息

• Synthesis of novel flavonoid derivatives as potential HIV- Integrase inhibitors
  作者：Nelly N. Mateeva、Rao N. Kode、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570390620

  日期：2002.11

  Eighteen novel flavonoid derivatives - substituted chalcones and flavones were synthesized and characterized by using NMR, IR, UV/Vis spectroscopy and elemental analysis. The target compounds were achieved by using a sequence of simple and effective reactions starting from phloroglucinol. The initial hydroxyl groups were protected by methylation and in the final flavones the 5-OH group was selectively

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。
• Design, synthesis and biological evaluation of chalcones as reversers of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance
  作者：Huanhuan Yin、Jingjing Dong、Yingchun Cai、Ximeng Shi、Hao Wang、Guixia Liu、Yun Tang、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.053

  日期：2019.10

  become a major obstacle in cancer therapy. One hopeful approach to reverse the MDR is to develop inhibitors of P-gp in expression and/or function. Here, we designed and synthesized a series of chalcone derivatives as P-gp inhibitors and evaluated their potential reversal activities against MDR. Among them, the most active compound MY3 had little intrinsic cytotoxicity and showed the highest activity

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。
• Synthetic Flavonoids and Pharmaceutical Compositions and Therapeutic Methods of Treatment of HIV infection and other pathologies
  申请人：Redda Kinfe

  公开号：US20120264820A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound, pharmaceutical composition and method for the treatment of mammals wherein the active therapeutic agent is a compound having the structure: wherein: R 1 is an electronegative substituent, R 2 is R 1 or alkyl, R 3 is H or O-alkyl, R 4 and R 5 are the same or different and are alkyl and R 6 is H or OH.

  一种用于治疗哺乳动物的化合物、药物组合物和方法，其中活性治疗剂是具有以下结构的化合物：其中：R1是一个电负取代基，R2是R1或烷基，R3是H或O-烷基，R4和R5相同或不同，为烷基，R6是H或OH。
• 3位哌嗪基查尔酮衍生物、其药物组合物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109251189B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明涉及一种3位哌嗪基查尔酮衍生物，所述的衍生物的结构式如通式(I)所示，其中，R为取代或未取代的苯基、稠环基、取代或未取代的杂环基中的一种。本发明还提供了上述3位哌嗪基查尔酮衍生物的药物组合物及其应用，通过针对P‑gp靶点的活性测试，都显示出较好的活性，对于治疗肿瘤的多药耐药十分具有实用价值，解决了现有技术中使用的逆转剂的合成较为困难、成本高的技术问题，十分具有意义。
• Certain 3,4-dihydro 4-oxospiro [2H-1 benzopyrans] useful for treating
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05268386A1

  公开（公告）日：1993-12-07

  A novel heterocyclic compound capable of lowering the uric acid levels in plasma and urine having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently hydrogen, lower alkyl, phenyl or substituted phenyl, or R.sup.1 and R.sup.2 may form a four- to eight-membered carbon ring together with the carbon atom to which they are attached; R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.4 is one or two radicals selected from a group consisting of hydrogen, halogen, nitro, lower alkyl, phenyl, substituted phenyl, --OR.sup.5 and --SO.sub.2 NR.sup.6 R.sup.6' ; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, phenyl-substituted lower alkyl, carboxymethyl or ester thereof, hydroxyethyl or ether thereof, or allyl; R.sup.6 and R.sup.6' are independently hydrogen or lower alkyl; R.sup.7 is hydrogen or a pharmaceutically active ester-forming group; A is a straight or branched hydrocarbon radical having one to five carbon atoms; B is halogen, oxygen, or dithiolane; Y is oxygen, sulfur, nitrogen or substituted nitrogen; Z is oxygen, nitrogen or substituted nitrogen; dotted line represents the presence or absence of a single bond.

  一种新型的杂环化合物，能够降低血浆和尿液中的尿酸水平，其化学式为(I)：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、较低烷基、苯基或取代苯基，或R.sup.1和R.sup.2可以与它们连接的碳原子一起形成一个由四到八个碳原子组成的环；R.sup.3为氢或较低烷基；R.sup.4为从氢、卤素、硝基、较低烷基、苯基、取代苯基、--OR.sup.5和--SO.sub.2 NR.sup.6 R.sup.6' 组成的基团中选择的一个或两个基团；R.sup.5为氢、较低烷基、苯基取代的较低烷基、羧甲基或其酯、羟乙基或其醚、或烯丙基；R.sup.6和R.sup.6'独立地为氢或较低烷基；R.sup.7为氢或具有药用活性酯形成基团；A为具有一到五个碳原子的直链或支链烃基；B为卤素、氧或二硫杂环烷；Y为氧、硫、氮或取代氮；Z为氧、氮或取代氮；虚线表示单键的存在或不存在。