Aurentiacin | 2657-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Aurentiacin
• 英文别名: 2'-hydroxy-3'-methyl-4',6'-dimethoxychalkone；2'-hydroxy-3'-methyl-4',6'-dimethoxychalcone；2'-hydroxy-4',6'-dimethoxy-3'-methylchalcone；2',4'-Dimethoxy-6'-hydroxy-5'-methyl-chalkon；2'-Hydroxy-3'-methyl-4',6'-dimethoxychalkon；2'-Hydroxy-4',6'-dimethoxy-3'-methylchalcone；1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxy-3-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 2657-27-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: KHJPPYCLBALJRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aurentiacin 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以0.75 g的产率得到5,7-二甲氧基-8-甲基-2-苯基色满-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Rani, Indu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1080 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Difluor-5,7-dimethoxy-8-methyl-4-(2-phenylvinyl)-1-oxa-3-oxonia-2-boratanaphthalin 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到Aurentiacin
  参考文献：
  名称：

  三甲氧基苯基化合物，IX。合成天然产物化学中的硼杂环化合物：奥丁霉素的简单合成

  摘要：

  具有C 6 H 5 -X-CO 2 H（X ＝ CH ＝ CH，CH 2 -CH 2）和三氟化硼的2,4,6-三甲氧基甲苯得到具有选择性脱甲基的结晶硼杂环。它们的水解产生了奥仑他星（3b）和二氢奥丁霉素（3c）。4-羟基-2,6-二甲氧基甲苯占据（2-苯基丙酰基）残基，在更严格的条件下，没有第二个同时脱甲基。第二个酰基残基很容易再次分离。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820810

文献信息

• Trimethoxyphenylverbindungen, IX. Borheterocyclen in der präparativen Naturstoffchemie: Eine einfache Synthese des Aurentiacins
  作者：GüNter P. Schiemenz、Uwe Schmidt

  DOI：10.1002/jlac.198219820810

  日期：1982.8.19

  CH, CH2-CH2) und Bortrifluorid unter selektiver Entmethylierung kristalline Borheterocyclen. Deren Hydrolyse lieferte Aurentiacin (3b) und Dihydroaurentiacin (3c). 4-Hydroxy-2,6-dimethoxytoluol nahm einen (2-Phenylpropionyl)-Rest ohne, unter verschärften Bedingungen einen zweiten mit gleichzeitiger Entmethylierung auf. Der zweite Acylrest wurde leicht wieder abgespalten.

  具有C 6 H 5 -X-CO 2 H（X ＝ CH ＝ CH，CH 2 -CH 2）和三氟化硼的2,4,6-三甲氧基甲苯得到具有选择性脱甲基的结晶硼杂环。它们的水解产生了奥仑他星（3b）和二氢奥丁霉素（3c）。4-羟基-2,6-二甲氧基甲苯占据（2-苯基丙酰基）残基，在更严格的条件下，没有第二个同时脱甲基。第二个酰基残基很容易再次分离。
• Rani, Indu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1080 - 1081
  作者：Rani, Indu

  DOI：——

  日期：——