胶藤素 (P) | 55743-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 胶藤素 (P)
• 中文别名: 胶藤素(P)
• 英文名称: (-)-cryptostrobin
• 英文别名: (2S)-8-methylpinocembrin；8-methylpinocembrin；cryptostrobin；(S)-5,7-dihydroxy-8-methyl-2-phenyl-chroman-4-one；(S)-5,7-Dihydroxy-8-methyl-2-phenyl-chroman-4-on；2,7-dihydroxy-5-methoxy-6,8-dimethylflavanone；(S)-2,3-Dihydro-5,7-dihydroxy-8-methyl-2-phenyl-4-benzopyrone；(2S)-5,7-dihydroxy-8-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 55743-21-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: QSRIZZQWNHKERT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胶藤素 (P) 生成 2,4,6-三羟基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Lindstedt; Misiorny, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1951, vol. 5, p. 1,3

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S)-5,7-diacetoxy-8-methylflavanone 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到胶藤素 (P)
  参考文献：
  名称：

  Lewis 酸催化级联双杂二烯-Alder 反应全合成 Guajavadimer A

  摘要：

  首次全合成了番石榴二聚体 A，这是一种二聚石竹烯衍生的半萜类化合物，具有前所未有的 4-9-6-6-6-9-4 稠合环系统。该方法的关键是通过一系列双杂-狄尔斯-阿尔德反应级联构建吡喃并[4,3,2-de]色烯核心。实际上，4-取代-2,6-二羟基苯甲醛二甲基缩醛可作为邻醌甲基化物的有效替代物，邻醌甲基化物由相应的醛和原甲酸三甲酯生成，与β-石竹烯进行环加成生成吡喃[4,3， 2-脱]色烯衍生物在温和条件下一锅具有优异的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02522

文献信息

• Byrne, Lindsay T.; Cannon, Jack R.; Gawad, Dilip H., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 9, p. 1851 - 1858
  作者：Byrne, Lindsay T.、Cannon, Jack R.、Gawad, Dilip H.、Joshi, Balawant S.、Skelton, Brian W.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lindstedt; Misiorny, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1951, vol. 5, p. 1,3
  作者：Lindstedt、Misiorny

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Guajavadimer A via Lewis Acid-Catalyzed Cascade Double Hetero-Diels–Alder Reactions
  作者：Shengfu Duan、Xing Zhang、Xiangxin Li、Zhiyong Chi、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02522

  日期：2023.9.29

  The first total synthesis of guajavadimer A, a dimeric caryophyllene-derived meroterpenoid featuring an unprecedented 4–9–6–6–6–9–4-fused ring system, is reported. Key to the approach is the construction of the pyrano[4,3,2-de]chromene core via a cascade of double hetero-Diels–Alder reactions. Practically, a 4-substituted-2,6-dihydroxybenzaldehyde dimethyl acetal serves as an effective surrogate for

  首次全合成了番石榴二聚体 A，这是一种二聚石竹烯衍生的半萜类化合物，具有前所未有的 4-9-6-6-6-9-4 稠合环系统。该方法的关键是通过一系列双杂-狄尔斯-阿尔德反应级联构建吡喃并[4,3,2-de]色烯核心。实际上，4-取代-2,6-二羟基苯甲醛二甲基缩醛可作为邻醌甲基化物的有效替代物，邻醌甲基化物由相应的醛和原甲酸三甲酯生成，与β-石竹烯进行环加成生成吡喃[4,3， 2-脱]色烯衍生物在温和条件下一锅具有优异的区域选择性和立体选择性。