(R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutanoic acid | 42491-77-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: (R)-4-<(Benzyloxy)carbonyl>amino-2-hydroxybuttersaeure；R-(γ-benzyloxycarbonylamino)-α-hydroxybutyric acid；4-benzyloxycarbonylamino-2-(R)-hydroxybutyric acid；(R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-butyric acid；(2R)-2-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 42491-77-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: ULKOBRDRCYROKY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutanoic acid 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Bentley Jonathan M., Wadsworth Harry J., Willis Christine L., J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1995) N 2, S 231-232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl N-benzyloxycarbonyl-4-amino-2-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 tris buffer pH 6.5-7.0 、 sodium formate 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 168.0h， 生成 (R)-4-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (S)- and (R)-3-hydroxypyrrolidin-2-ones via lactate dehydrogenase catalysed reductions of 4-benzyloxycarbonylamino-2-oxobutanoic acid

  摘要：

  首次描述了BS-和SE-乳酸脱氢酶催化的一个α-酮酸还原反应，其中侧链包含氮功能团：(S)-和(R)-苄氧羰基氨基-2-羟基丁酸以良好的产率和优异的对映选择性制备成功，并分别转化为(S)-和(R)-3-羟基吡咯烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39950000231

文献信息

• The preparation and biological activity of novel amino acid analogs of butirosin
  作者：T.H. Haskell、R. Rodebaugh、N. Plessas、D. Watson、R.D. Westland

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82782-2

  日期：1973.6

  of the aminocyclitol class of compounds to contain an amino acid in its chemical structure. Complete structural assignments for butirosin A and B have been described 2 and are shown in formula 1 . The amino acid, which is connected by an amide linkage to N 1 of the deoxystreptamine moiety, was found to be the unique ( S )-()-4-amino-2-hydroxybutyric acid 2 . The butirosins have marked activity against

  摘要氨基糖苷类抗生素butirosin（1）的氨基酸侧链已被化学修饰。通过四（5，5-二甲基-3-氧代-1-氧-1-环己烯-1-基）衍生物的碱水解除去（S）-（）-4-氨基-2-羟基丁酰基侧链。将得到的脱酰的三取代的衍生物3与多种单和多官能氨基酸再酰化。然后通过氯气除去环己烯基保护基，并通过色谱分离新的类似物。用包括铜绿假单胞菌在内的五种微生物确定了构效关系。鉴定出表现出针对假单胞菌的最大效力的特定侧链结构。Butirosin 1（一种新的氨基糖苷类抗生素复合物，由环状芽孢杆菌NRRL B-3312和B-3313的粘液状菌株产生，氨基环醇类化合物的第一个实例是在其化学结构中包含氨基酸的化合物。Butirosin A和B的完整结构分配已在2中进行了描述，并在式1中显示。通过酰胺键连接到脱氧链胺基部分的N 1上的氨基酸被发现是独特的（S）-（-4-）-4-氨基-2-羟基丁酸2。Butiros
• NOVEL HETEROCYCLYL COMPOUNDS
  申请人：Adam Jean-Michel

  公开号：US20100022518A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is concerned with novel heterocyclyl compounds of formula (I): wherein A, X, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , m, n and p are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and may be used as medicaments.

  这项发明涉及式(I)的新异环烷基化合物：其中A、X、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、m、n和p如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Chiral synthesis of 2-hydroxy carboxylic acids with a dehydrogenase
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：US06033882A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Inter alia, an enzyme, a 2-hydroxy carboxylic acid dehydrogenase, characterised in that it is obtainable from Lactobacillus delbrueckii ssp. Bulgaricus and in that it catalyses the production of (R)-hydroxy derivatives of 2-keto acids, which are unsubstituted in the 3-position, but which may be substituted in the 4-position or beyond is disclosed.

  其中，一种酶，即2-羟基羧酸脱氢酶，其特征在于可以从保加利亚嗜乳杆菌中获得，并且它催化(R)-羟基衍生物的产生，这些衍生物是2-酮酸的3-位未取代，但可能在4-位或4-位以外取代。
• NOVEL AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS
  申请人：Kobayashi Yoshihiko

  公开号：US20120165283A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  This invention relates to novel aminoglycoside antibiotics, which have potent antimicrobial activity against bacteria, which induce infectious diseases, particularly MRSA, and has no significant nephrotoxicity, and process for producing them. More particularly, the present invention relates to compounds represented by formula (Ia) or their pharmacologically acceptable salts or solvates, or their diastereomer mixtures, antimicrobial agents comprising them, and a process for producing them.

  这项发明涉及一种新型氨基糖苷类抗生素，对引起感染性疾病的细菌，特别是MRSA具有强效的抗菌活性，并且没有显著的肾毒性，并提供制备它们的方法。更具体地，本发明涉及由式（Ia）表示的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂合物，或其对映体混合物，包括它们的抗微生物剂以及制备它们的方法。
• Aminoglycoside antibiotics
  申请人：Meiji Seika Pharma Co., Ltd.

  公开号：US08148504B2

  公开（公告）日：2012-04-03

  This invention relates to novel aminoglycoside antibiotics, which have potent antimicrobial activity against bacteria, which induce infectious diseases, particularly MRSA, and has no significant nephrotoxicity, and process for producing them. More particularly, the present invention relates to compounds represented by formula (Ia) or their pharmacologically acceptable salts or solvates, or their diastereomer mixtures, antimicrobial agents comprising them, and a process for producing them.

  本发明涉及一种新型氨基糖苷类抗生素，对引起感染病的细菌，特别是MRSA具有强效的抗微生物活性，并且没有明显的肾毒性，并提供了其制备方法。更具体地，本发明涉及由式(Ia)表示的化合物或其药理学上可接受的盐或溶剂，或其对映体混合物，包含它们的抗微生物剂，以及其制备方法。