Methyl N-benzyloxycarbonyl-4-amino-2-oxobutanoate | 81323-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl N-benzyloxycarbonyl-4-amino-2-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 4-benzyloxycarbonylamino-2-oxobutanoate；methyl 4-Z-amino-2-oxobutanoate；4-(benzyloxycarbonylamino)-2-oxobutanoic acid methyl ester；Methyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-oxobutanoate；methyl 2-oxo-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 81323-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: FMDRKIRRYGEMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl N-benzyloxycarbonyl-4-amino-2-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以95%的产率得到sodium 4-benzyloxycarbonylamino-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (S)- and (R)-3-hydroxypyrrolidin-2-ones via lactate dehydrogenase catalysed reductions of 4-benzyloxycarbonylamino-2-oxobutanoic acid

  摘要：

  首次描述了BS-和SE-乳酸脱氢酶催化的一个α-酮酸还原反应，其中侧链包含氮功能团：(S)-和(R)-苄氧羰基氨基-2-羟基丁酸以良好的产率和优异的对映选择性制备成功，并分别转化为(S)-和(R)-3-羟基吡咯烷-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39950000231
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl N-benzyloxycarbonyl-4-amino-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基哌啶-2-酮的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由5-硝基-2-氧代戊酸甲酯有效合成（S）-和（R）-3-羟基哌啶-2-酮。一锅酶催化酯的水解和酮的还原，得到对映体纯的2-羟基-5-硝基戊酸，经酯化，氧化铂（IV）催化剂催化加氢和分子内环化后，目标化合物的总含量为93％收率和> 99％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)80114-2

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINAZOLINONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004022554A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A compound of formula (1), wherein: X is an oxygen or sulfur atom; R1 is an aliphatic, cycloaliphatic or cycloalkyl-alkyl- group; R2 is an optionally substituted heteroaromatic group or a -CN group; R3 is a group -(Alk1)mL1(AIk2)nR4 in which m and n, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk1 and AIk2, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L1 is a covalent bond or a linker atom or group and R4 is a hydrogen atom or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; A is an optionally substituted cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group optionally fused to an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R5, which may be attached to any available C or N atom present in the cycloaliphatic or heterocycloaliphatic, or where fused, aryl or heteroaryl group, is a group -(AIk3)tL2(AIk4)vR6 in which t and v, which may be the same or different, is each zero or the integer 1, Alk3 and AIk4, which may be the same or different, is each an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain, L2 is a covalent bond or a linker atom or group and R6 is a hydrogen or halogen atom or a -CN group or an optionally substituted cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates, tautomers, isomers or N-oxides thereof. The compounds of the present invention are potent inhibitors of IMPDH.

  式（1）的化合物，其中：X是氧原子或硫原子；R1是脂肪族、环脂族或环烷基-烷基基团；R2是可选择取代的杂芳基团或一个-CN基团；R3是一个组-(Alk1)mL1(AIk2)nR4，其中m和n，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk1和AIk2，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L1是一个共价键或连接原子或基团，R4是氢原子或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；A是一个可选择取代的环脂族或杂环脂族基团，可选择与一个可选择取代的芳基或杂芳基团融合；R5，可以连接到环脂族或杂环脂族中任何可用的C或N原子，或者融合的芳基或杂芳基团，是一个组-(AIk3)tL2(AIk4)vR6，其中t和v，可以相同也可以不同，每个都是零或整数1，Alk3和AIk4，可以相同也可以不同，每个都是可选择取代的脂肪族或杂脂族链，L2是一个共价键或连接原子或基团，R6是氢原子或卤素原子或一个-CN基团或可选择取代的环脂族、杂环脂族、芳香族或杂芳族基团；以及其盐、溶剂合物、水合物、互变异构体、异构体或N-氧化物。本发明的化合物是IMPDH的有效抑制剂。
• 10a-Azalide Compound
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20090281292A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae , erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  【目标】提供一种具有新结构的化合物，对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌具有有效作用。 【解决方案】本发明提供了一种新型10a-氮杂环十六元化合物，其化学式为（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物，或其制备的中间体。该化合物对流感嗜血杆菌、红霉素耐药性肺炎球菌等具有卓越的抗菌活性，因此可以作为治疗传染病的药物。
• 10a-AZALIDE COMPOUND
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP1985620A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae, erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  [目的]：提供一种具有新型结构的化合物，该化合物对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌有效。 [解决方案］一种由式（I）代表的新型 10a-azalide 化合物、其药学上可接受的盐或其溶液，或制备其的中间体。本发明的化合物对流感嗜血杆菌、耐红霉素肺炎球菌等具有优异的抗菌活性，因此可用作传染性疾病的治疗剂。
• Synthesis of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Benzyloxycarbonyl-4-amino-2-hydroxybutanoic Acid
  作者：Shinobu Iriuchijima、Masako Ogawa

  DOI：10.1055/s-1982-29691

  日期：——
• Carboxyalkyl peptide derivatives
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0126974B1

  公开（公告）日：1988-06-15