exo-3-Brom-4-hydroxy-bicyclo<3.2.1>octen-(2) | 2565-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: exo-3-Brom-4-hydroxy-bicyclo<3.2.1>octen-(2)
• 英文别名: (1R,2S,5S)-3-bromobicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol
• CAS: 2565-97-1
• 化学式: C₈H₁₁BrO
• 分子量: 203.079
• InChiKey: DPZZTZLILXNWSC-BBVRLYRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  279.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-3-Brom-4-hydroxy-bicyclo<3.2.1>octen-(2) 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到Bicyclo<3.2.1>octan-exo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体有择小号Ñ 2'的反应外切-4-取代的3- halogenobicylo [3.2.1]辛-2-烯类

  摘要：

  的立体化学纯的样品外-bicyclno [3.2.1]辛-2-醇从水解，随后的氢化，氢解得到的外切-3,4-dihalogenobicyclo [3.2.1]辛-2-烯类。在这些反应中，通过Tipson程序尝试甲苯磺酸化中间体羟基卤化物，只能得到外型-4-氯-3-卤代双环[3.2.1]辛-2-烯。在非质子偶极溶剂中，外-3,4-二卤代双环[3,2,1]辛-2-烯与卤化so的反应未检测到构型反转。这些结果得出结论，该系统中的S N 2'反应发生在具有相对构型但绝对构型反转的共价底物上。

  DOI：

  10.1039/p29820000039
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-3-dibromobicyclo<3.2.1>oct-3-ene 在 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到exo-3-Brom-4-hydroxy-bicyclo<3.2.1>octen-(2)
  参考文献：
  名称：

  立体有择小号Ñ 2'的反应外切-4-取代的3- halogenobicylo [3.2.1]辛-2-烯类

  摘要：

  的立体化学纯的样品外-bicyclno [3.2.1]辛-2-醇从水解，随后的氢化，氢解得到的外切-3,4-dihalogenobicyclo [3.2.1]辛-2-烯类。在这些反应中，通过Tipson程序尝试甲苯磺酸化中间体羟基卤化物，只能得到外型-4-氯-3-卤代双环[3.2.1]辛-2-烯。在非质子偶极溶剂中，外-3,4-二卤代双环[3,2,1]辛-2-烯与卤化so的反应未检测到构型反转。这些结果得出结论，该系统中的S N 2'反应发生在具有相对构型但绝对构型反转的共价底物上。

  DOI：

  10.1039/p29820000039

文献信息

• The Stereochemistry of the Bicyclo[3.2.1]octane System. III.^1,2 The Addition of Dihalocarbene to Bicyclic Olefins
  作者：C. W. Jefford、S. Mahajan、J. Waslyn、B. Waegell

  DOI：10.1021/ja01088a016

  日期：1965.5
• Chemoselectivity in palladium-catalyzed reactions of 2-bromoallyl esters
  作者：Godson C. Nwokogu

  DOI：10.1021/jo00220a043

  日期：1985.10
• Kraus,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 685, p. 97 - 105
  作者：Kraus,W.

  DOI：——

  日期：——
• Corner attack on cyclopropane by deuteron and mercuric ions: an example of stereospecific formation and capture of unsymmetrical corner-deuterated/mercurated cyclopropane intermediates
  作者：James M. Coxon、Peter J. Steel、Barry I. Whittington、Merle A. Battiste

  DOI：10.1021/ja00217a059

  日期：1988.4
• Corner attack on exo- and endo-tricyclo[3.2.1.02,4]octane by deuteron and mercuric ions
  作者：James M. Coxon、Peter J. Steel、Barry I. Whittington、Merle A. Battiste

  DOI：10.1021/jo00267a029

  日期：1989.3