4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-3-yn-2-yl 2-(4-(dimethylamino)phenyl)acetate | 1393331-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-3-yn-2-yl 2-(4-(dimethylamino)phenyl)acetate
• 英文别名: 4-(2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-3-yn-2-yl 2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetate；4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)but-3-yn-2-yl 2-[4-(dimethylamino)phenyl]acetate
• CAS: 1393331-25-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: ZMUBDZDZSAGSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-3-yn-2-yl 2-(4-(dimethylamino)phenyl)acetate 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以53%的产率得到3-[(1E,3Z)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-1,3-dien-2-yl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  爱尔兰–克莱森酰胺的重排：2-酰胺基二烯的立体控制合成

  摘要：

  据报道，炔丙亚胺基酸酯底物的爱尔兰-克莱森重排。没有分离出预期的由[3,3]-σ重排引起的烯丙酰胺羧酸产物，在脱羧后以高收率和高水平的立体控制形成2- 2-啶二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.088
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-1-ynyl)oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-(2-oxooxazolidin-3-yl)but-3-yn-2-yl 2-(4-(dimethylamino)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed cascade rearrangements of ynamide propargyl esters

  摘要：

  已研究了从ynamide生成的丙炔酯的Au(I)催化重排反应。该反应简单易行，在反应活泼的吲哚亲核试剂存在下，会导致级联反应，生成γ-吲哚基α-酰氧烯酮，产率良好且具有优异的E-立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc00273j

文献信息

• Ireland–Claisen rearrangement of ynamides: stereocontrolled synthesis of 2-amidodienes
  作者：Stephen J. Heffernan、David R. Carbery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.088

  日期：2012.9

  The Ireland–Claisen rearrangement of propargyl ynamido ester substrates is reported. The expected allenamide carboxylic acid products from [3,3]-sigmatropic rearrangement are not isolated, with 2-amidodienes alternatively formed in good yield with high levels of stereocontrol after decarboxylation.

  据报道，炔丙亚胺基酸酯底物的爱尔兰-克莱森重排。没有分离出预期的由[3,3]-σ重排引起的烯丙酰胺羧酸产物，在脱羧后以高收率和高水平的立体控制形成2- 2-啶二烯。
• Gold-catalysed cascade rearrangements of ynamide propargyl esters
  作者：Stephen J. Heffernan、James M. Beddoes、Mary F. Mahon、Alan J. Hennessy、David R. Carbery

  DOI：10.1039/c3cc00273j

  日期：——

  The Au(I)-catalysed rearrangement of propargylic esters formed from an ynamide has been studied. The reaction is facile, and when conducted in the presence of a reactive indole nucleophile, leads to a cascade process whereby γ-indolyl α-acyloxyenamides are formed in good yield and excellent E-stereoselectivity.

  已研究了从ynamide生成的丙炔酯的Au(I)催化重排反应。该反应简单易行，在反应活泼的吲哚亲核试剂存在下，会导致级联反应，生成γ-吲哚基α-酰氧烯酮，产率良好且具有优异的E-立体选择性。