2-羟基-4’-碘苯乙酮 | 78812-64-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-4’-碘苯乙酮
• 中文别名: 2-羟基-1-(4-碘苯基)乙酮；2-羟基-4'-碘-苯乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(4-iodophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: p-iodo-α-hydroxyacetophenone；2-hydroxy-1-(4-iodophenyl)ethanone；2-hydroxy-4'-iodoacetophenone；2-hydroxy-1-(4-iodo-phenyl)-ethanone；2-Hydroxy-1-(4-jod-phenyl)-aethanon
• CAS: 78812-64-3
• 化学式: C₈H₇IO₂
• mdl: MFCD07778989
• 分子量: 262.047
• InChiKey: LRMMTBOVAYKZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  339.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4’-碘苯乙酮 在 吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-(4-iodophenyl)-4-phenylocta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的炔基环状碳酸酯的脱羧芳基化：取代 α-丙二烯醇和 1,3-丁二烯的不同途径

  摘要：

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101064
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 在 Oxone 、 碘苯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到2-羟基-4’-碘苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种合成α-羟烷基芳基酮的有效方法

  摘要：

  在催化量的碘苯存在下将烷基芳基酮暴露于 Oxone®/三氟乙酸酐以良好的产率提供α-羟烷基芳基酮。该方法为将α-羟基部分安装到酮中提供了一种有效且经济的方法，并应在天然产物合成中构建α-羟基酮亚基中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083149

文献信息

• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。
• An Efficient Method for the Synthesis of α-Hydroxyalkyl Aryl Ketones
  作者：Guosheng Huang、Chengqun Chen、Xinghua Feng、Guozhen Zhang、Qin Zhao

  DOI：10.1055/s-0028-1083149

  日期：——

  of alkyl aryl ketones to Oxone®/trifluoroacetic anhydride in the presence of a catalytic amount of iodobenzene affords a-hydroxyalkyl aryl ketones in good yield. This method provides an effective and economical entry for the installation of α-hydroxy moieties into ketones and should find wide application in the construction of the α-hydroxy ketone subunit in natural product synthesis.

  在催化量的碘苯存在下将烷基芳基酮暴露于 Oxone®/三氟乙酸酐以良好的产率提供α-羟烷基芳基酮。该方法为将α-羟基部分安装到酮中提供了一种有效且经济的方法，并应在天然产物合成中构建α-羟基酮亚基中得到广泛应用。
• [EN] FLAVONOID COMPOUNDS AS THERAPEUTIC ANTIOXIDANTS<br/>[FR] COMPOSES FLAVONOIDES EN TANT QU'ANTIOXYDANTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ROWETT RES INST

  公开号：WO2004007475A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. Formula (1). The compounds have been shown to exhibit anti-oxidative properties in biological systems and their utility in a sunscreen or skincare composition or to treat conditions involving oxidative damage, especially curative or prophylactic treatment of Alzheimer's disease or ischaemia-reperfusion and injury, is described.

  描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。公式（1）。已经证明这些化合物在生物系统中展现出抗氧化特性，其在防晒霜或护肤品中的用途，或用于治疗涉及氧化损伤的情况，特别是治疗或预防治疗阿尔茨海默病或缺血再灌注和损伤的情况。
• A Unified Approach for Divergent Synthesis of Heterocycles <i>via</i> TMSOTf‐Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Electron‐Rich Alkynes
  作者：Ping Chen、Wei Cao、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100769

  日期：2021.10.19

  construction of polysubstituted five-membered heterocycles via TMSOTf-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes, which features free from any metal, atom economy and water as the main by-product. Furthermore, alkenyl ether adduct has been verified as the key intermediate. Notably, by utilizing this approach, we can synthesize a broad range of polysubstituted furans, thiophenes and pyrroles

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。
• 一种炔基二酮类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104177241B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种式(II)所示的炔基二酮类化合物的合成方法，是在甲苯中，90℃下，以α羟基酮与端炔为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到炔基二酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。