(R)-(-)-1-(4-iodophenyl)-1,2-ethanediol | 586417-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-(4-iodophenyl)-1,2-ethanediol
• 英文别名: (1R)-1-(4-Iodophenyl)ethane-1,2-diol；(1R)-1-(4-iodophenyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 586417-79-0
• 化学式: C₈H₉IO₂
• 分子量: 264.063
• InChiKey: ZNNCSCNNQXKILF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2-(4-iodophenyl)ethyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(R)-(-)-1-(4-iodophenyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体纯的1,2-二醇

  摘要：

  通过采用脂肪酶催化的一锅酯交换反应方案，已开发出一种新的实用的酶促合成1,2-二醇的方法。在温和的条件下，使用硼氢化钠和潮湿的中性氧化铝将一系列取代的α-乙酰氧基苯乙酮3a - g还原为相应的醇，并在同一罐中进一步进行脂肪酶催化的不可逆酯交换反应，得到单乙酸酯和双乙酸酯二醇（R） - 4和（小号） - 5，其在水解时得到终端1,2-二醇，（- [R ）-和（小号） - 6高对映体过量。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.035

文献信息

• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。
• [EN] 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015132228A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R1 is one of the groups represented below (AA), wherein A is a bond, CH=CH or C≡C; U is N or CH; V is N or CH; W represents N or CH; and R1A, R2A, R3A, R1B and R1C are as defined in the claims; and salts thereof.

  这项发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中R1是下面表示的一组（AA），其中A是键，CH=CH或C≡C；U是N或CH；V是N或CH；W代表N或CH；而R1A、R2A、R3A、R1B和R1C如权利要求中所定义的；以及其盐。
• Enantioselective hydrolysis of various substituted styrene oxides with Aspergillus Niger CGMCC 0496Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312469j/
  作者：Hao Jin、Zu-yi Li、Xiao-Wei Dong

  DOI：10.1039/b312469j

  日期：——

  Enantioselective biohydrolysis of various substituted styrene oxides using whole fungus cells of Aspergillus nigerCGMCC 0496 are described. The results show not only para- but also some ortho- substituted styrene oxides can achieve high enantioselectivity during the hydrolysis.

  描述了使用黑曲霉CGMCC 0496的整个真菌细胞对各种取代的苯乙烯氧化物的对映选择性生物水解。结果表明，在水解过程中，不仅对位而且某些邻位取代的苯乙烯氧化物都可以实现高对映选择性。
• [EN] ANTIBACTERIAL 2H-INDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2H-INDAZOLE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015036964A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein R1 is H or halogen; R2 is alkynyloxy or the group M; R3 is H or halogen; M is one of the groups (A, B, C, D) wherein A is a bond, CH2 CH2, CH=CH or C≡C and R1A, R2A, R3A, R1B and R1C are as defined in claim 1; and salts thereof.

  该发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中R1为H或卤素；R2为炔氧基或基团M；R3为H或卤素；M是(A、B、C、D)中的一种基团，其中A为键，CH2 CH2，CH=CH或C≡C，且R1A、R2A、R3A、R1B和R1C如权利要求1所定义；以及其盐。
• [EN] ANTIBACTERIAL 1H-INDAZOLE AND 1H-INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-INDAZOLE ET DE 1H-INDOLE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015091741A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein X is N or CH; R1 is H or halogen; R2 is alkynyloxy or the group M; R3 is H or halogen; M is one of the groups MA and MB represented below wherein A is a bond, CH2CH2, CH=CH or C≡C; R1A is H or halogen; R2A is H, alkoxy or halogen; R3A is H, alkoxy, hydroxyalkoxy, alkoxyalkoxy, thioalkoxy, trifluoromethoxy, amino, hydroxyalkyl, 2-hydroxyacetamido, 1-aminocyclopropyl, 1 -hydroxymethyl- cycloprop-l-yl, l-((phosphonooxy)methyl)cyclopropyl, l-(((dimethylglycyl)oxy)methyl)cyclopropyl, trans-2 -hydroxymethyl-cycloprop- 1-yl, 1,2-dihydroxy ethyl, 3-hydroxyoxetan-3-yl, 3-(hydroxyalkyl)oxetan-3-yl, 3-aminooxetan- 3-yl, 3-hydroxythietan-3-yl, morpholin-4-ylalkoxy, morpholin-4-yl-alkyl, oxazol-2-yl or [l,2,3]triazol-2-yl; and R1B is hydroxyalkyl, dihydroxyalkyl, aminoalkyl, 1 -hydroxymethyl-cycloprop- 1 -yl, 1 -aminomethyl-cycloprop- 1-yl, iraws-2-hydroxymethyl- cycloprop-l-yl, 3-hydroxyoxetan-3-yl, 3-hydroxythietan-3-yl, 1 -(2-hydroxyacetyl)azetidin- 3-yl, l-(2-aminoacetyl)azetidin-3-yl, l-glycylazetidin-3-yl, l-(2-amino- 2-methylpropanoyl)azetidin-3-yl, 3-(2-aminoacetamido)cyclopentyl, trans-(cis-3,4-dihydroxy)-cyclopent-1-yl or 3-hydroxymethylbicyclo [1,1, 1]pentan-1-yl; and salts thereof.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中X为N或CH；R1为H或卤素；R2为炔氧基或基团M；R3为H或卤素；M为下面表示的MA和MB基团之一，其中A为键，CH2CH2，CH=CH或C≡C；R1A为H或卤素；R2A为H，烷氧基或卤素；R3A为H，烷氧基，羟基烷氧基，烷氧基烷氧基，硫烷氧基，三氟甲氧基，氨基，羟基烷基，2-羟基乙酰胺基，1-氨基环丙基，1-羟甲基环丙基，1-((磷酸酯氧基)甲基)环丙基，1-(((二甲基甘氨酰氧基)甲基)环丙基，反-2-羟甲基环丙基，1,2-二羟基乙基，3-羟基氧杂环戊二烯-3-基，3-(羟基烷基)氧杂环戊二烯-3-基，3-氨基氧杂环戊二烯-3-基，3-羟基硫杂环戊二烯-3-基，吗啉-4-基烷氧基，吗啉-4-基烷基，噁唑-2-基或[l,2,3]三唑-2-基；R1B为羟基烷基，二羟基烷基，氨基烷基，1-羟甲基环丙基，1-氨基甲基环丙基，反-2-羟甲基环丙基，3-羟基氧杂环戊二烯-3-基，3-羟基硫杂环戊二烯-3-基，1-(2-羟乙酰基)氮杂环丙基，1-(2-氨基乙酰基)氮杂环丙基，1-甘氨酰氮杂环丙基，1-(2-氨基-2-甲基丙酰基)氮杂环丙基，3-(2-氨基乙酰胺基)环戊基，反-(顺-3,4-二羟基)-环戊-1-基或3-羟甲基双环[1,1,1]戊烷-1-基；及其盐。