<1-oxo-9-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indol-2-yl>-N-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,3,3-trifluoro-1-isopropylpropyl>acetamide | 161488-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: <1-oxo-9-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indol-2-yl>-N-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,3,3-trifluoro-1-isopropylpropyl>acetamide
• 英文别名: N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,1,1-trifluoro-4-methylpentan-3-yl]-2-[1-oxo-9-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-3,4-dihydropyrido[3,4-b]indol-2-yl]acetamide
• CAS: 161488-58-0
• 化学式: C₃₁H₅₀F₃N₃O₄Si₂
• 分子量: 641.922
• InChiKey: LDJAYCWMDSEFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-oxo-9-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indol-2-yl>-N-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,3,3-trifluoro-1-isopropylpropyl>acetamide 在 二氯乙酸 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indol-2-yl)-N-(3,3,3-trifluoro-1-isopropyl-2-oxopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。4.设计，合成以及一系列含β-咔啉酮的三氟甲基酮的体外和体内活性。

  摘要：

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，

  DOI：

  10.1021/jm00001a014
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-1,1,1-trifluoro-4-methyl-2-pentanol hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 <1-oxo-9-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indol-2-yl>-N-<2-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,3,3-trifluoro-1-isopropylpropyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。4.设计，合成以及一系列含β-咔啉酮的三氟甲基酮的体外和体内活性。

  摘要：

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，

  DOI：

  10.1021/jm00001a014