2-羟基-6-甲基-4-喹啉羧酸 | 33274-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-6-甲基-4-喹啉羧酸
• 中文别名: 2-羟基-6-甲基喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 6-methyl-2-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methyl-2-hydroxy-cinchoninsaeure；2-Hydroxy-6-methyl-cinchoninsaeure；2-hydroxy-6-methylquinoline-4-carboxylic acid；2-Hydroxy-6-methyl-chinolin-4-carbonsaeure；6-methyl-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 33274-47-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD00487547
• 分子量: 203.197
• InChiKey: QVTJOPNRAHFOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基-4-喹啉羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 7-methyl-5-[(cis-3,5-dimethylpiperazino)carbonyl]imidazo[1,5-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of imidazo\x9b1,5-a!quinolones as neuroprotective agents

  摘要：

  咪唑[4,5-a]喹啉（I）在治疗神经系统疾病/状况或慢性神经退行性疾病/状况方面是有用的。

  公开号：

  US05935970A1
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-5-甲基吲哚-2,3-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-羟基-6-甲基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016

文献信息

• Imidazo[1,5-A]quinolines for treatment of anxiety and sleep disorders
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05594140A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Imidazo[1,5-a]quinolines of formula (I) which are useful pharmaceutical agents for the treatment of anxiety, sleep disorders, panic states, convulsions and muscle disorders. ##STR1##

  Imidazo[1,5-a]quinolines的化学式（I），是用于治疗焦虑、睡眠障碍、恐慌状态、抽搐和肌肉障碍的有效药物。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS GLUCOKINASE LIGANDS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLEINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS DE LA GLUCOKINASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004045614A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of formula (I), wherein one of R1 and R2 is selected from a group (IA), ring A is a substituted pyridin-z-yl of thiazol-z-yl, the other substituents are as described in the description and their use in the treatment or prevention of a disease or medical conditions mediated through glucokinase.

  式(I)的化合物，其中R1和R2中的一个选择自群体(IA)，环A是嘧啶-2-基或噻唑-2-基的取代物，其他取代基如描述所述，并且它们在通过葡萄糖激酶介导的疾病或医学状况的治疗或预防中的用途。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171881A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are compounds of the formula 1 wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本文披露了式1的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如本文所述。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，如阿尔茨海默病。
• Quinoline derivatives as glucokinase ligands
  申请人：Hargreaves Brian Rodney

  公开号：US20060079553A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Compounds of formula (I), wherein one of R 1 and R 2 is selected from a group (IA), ring A is substituted pyridin-z-yl of thiazol-z-yl, the other substituents are as described in the description and their use in the treatment or prevention of a disease or medical conditions mediated through glucokinase.

  式(I)的化合物，其中R1和R2中的一个选自群组(IA)，环A是取代的吡啶- z-yl或噻唑- z-yl，其他取代基如说明书所述，并且它们在通过葡萄糖激酶介导的疾病或医学状况的治疗或预防中的用途。
• Enantioselective, Intermolecular [_π2+_σ2] Photocycloaddition Reactions of 2(1<i>H</i>)-Quinolones and Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Morgane de Robichon、Thilo Kratz、Frederike Beyer、Julian Zuber、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.3c08404

  日期：——

  enantioselectively to 2(1H)-quinolones upon irradiation (λ = 366 nm) in the presence of a chiral complexing agent. A two-point hydrogen bond between the quinolone and the template is responsible for stereocontrol in the photocycloaddition reaction. The reaction leads to the formation of products with a chiral bicyclo[2.1.1]hexane skeleton in high enantiomeric excess (91–99% ee). The chiral template can be almost

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。