1-乙酰基-5-甲基吲哚-2,3-二酮 | 118726-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基-5-甲基吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-acetyl-5-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-acetyl-5-methylisatin；1H-Indole-2,3-dione, 1-acetyl-5-methyl-；1-acetyl-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 118726-65-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD03137829
• 分子量: 203.197
• InChiKey: WBZFMHWTHJMBGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-5-甲基吲哚-2,3-二酮 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-acetyl-3,3-difluoro-5-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  伊马替尼衍生物作为慢性粒细胞白血病K562细胞抑制剂

  摘要：

  伊马替尼是用于治疗慢性粒细胞白血病的Breakpoint簇区域-Abelson鼠白血病病毒致癌基因同源物（BCR-ABL）酪氨酸激酶抑制剂类别的第一个代表。第二代和第三代药物已被引入该疗法中，从而提高了患者的生存率。但是，所有BCR-ABL酪氨酸激酶抑制剂均已显示出可诱导耐药性，因此有必要寻找新的治疗选择。舒尼替尼是一种用于治疗肾细胞癌和胃肠道间质瘤的酪氨酸激酶抑制剂。Isatin核在制备新物质方面具有很高的通用性，并且已经使用它获得了一些酪氨酸激酶抑制剂实例。这项工作旨在设计，合成，并使用组成性表达活性BCR-ABL酶的K562细胞系对新化合物进行生物学评估。已从伊马替尼计划了三个新系列的伊马替尼衍生物，所有这些衍生物均具有苯基氨基嘧啶基团作为主要药效基团。舒尼替尼被用作计划系列1（舒尼替尼和伊马替尼之间的杂种8a – e）。系列2和3分别是2-氧代-2-苯乙酰胺和2，2-二氟-2-苯基

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1993-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 1-乙酰基-5-甲基吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Duisberg, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of new 3-hydroxy-2-oxo-3-trifluoromethylindole as potential HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Núbia Boechat、Warner B. Kover、Mônica M. Bastos、Nelilma C. Romeiro、Alessa S. C. Silva、Fernanda C. Santos、Alessandra L. Valverde、Maria L. G. Azevedo、Wagner Wollinger、Thiago M. L. Souza、Silmara Lúcia Oliveira de Souza、Izabel Christina P. P. de Frugulhetti

  DOI：10.1007/s00044-007-9004-0

  日期：2007.12

  and a pharmacophoric group, oxoindole. We have used molecular docking with HIV-1 RT as a tool to design putative non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Based on the calculation results obtained, a series of new 3-hydroxy-2-oxo-3-trifluoromethylindoles were synthesized as a novel class of potential RT inhibitors. The results showed that these compounds are capable of important interactions

  三氟甲基（CF 3）由于其修饰和经常改善其生物活性的能力而存在于各种治疗类型的市售药物中。Efavirenz是人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）逆转录酶（RT）的三氟甲基化抑制剂，在抗HIV化疗中显示出良好的效果。为了开发有效的非核苷化合物，我们设计并合成了一些新型的3-羟基-2-氧代-3-三氟甲基吲哚作为潜在的RT抑制剂。我们使用了不同的取代靛红作为起始原料。最终产品包含CF 3组，存在于依非韦伦（Efavirenz）中，还有一个药效团oxoindole。我们已将分子对接与HIV-1 RT用作设计推定的非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的工具。基于获得的计算结果，合成了一系列新型的3-羟基-2-氧代-3-三氟甲基吲哚，作为一类潜在的RT抑制剂。结果表明，这些化合物能够与NNRT结合位点发生重要相互作用，这鼓励我们将其提交给生物学检测。研究的所有化合物在依赖RNA的DNA聚合酶（RDDP
• 5-HT3 receptor antagonists. 1. New quinoline derivatives
  作者：Hiroaki Hayashi、Yoshikazu Miwa、Ichiro Miki、Shunji Ichikawa、Nobuyuki Yoda、Akio Ishii、Motomichi Kono、Fumio Suzuki

  DOI：10.1021/jm00104a016

  日期：1992.12

  not observed between the affinity for the 5-HT3 receptors and the activity in the B-J reflex test (in vivo). From these data, it was suggested that our quinoline derivatives might interact with the 5-HT3 receptors in a different way from that of the reported 5-HT3 receptor antagonists presumably due to the presence of the heterogeneity of the 5-HT3 receptors between brain and heart.

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受
• Design, synthesis, and characterisation of glyoxylamide-based short peptides as self-assembled gels
  作者：Vina R. Aldilla、Shashidhar Nizalapur、Adam Martin、Chris E. Marjo、Anne Rich、Eugene Yee、Panthipa Suwannakot、David StC. Black、Pall Thordarson、Naresh Kumar

  DOI：10.1039/c7nj02248d

  日期：——

  The synthesis and supramolecular properties of novel glyoxylamide-based short peptides formed via the ring-opening reaction of N-acetylisatins in solution phase are described. The short peptides self-assembled into gels, which were examined for their mechanical and morphological characteristics using multiple spectroscopic and microscopy techniques. The critical gel concentration and mechanical strength

  描述了新的基于乙醛酰胺的短肽的合成和超分子性能，这些短肽是通过N-乙酰基靛红在溶液相中的开环反应而形成的。短肽自组装成凝胶，使用多种光谱和显微镜技术检查其机械和形态特征。自组装凝胶的临界凝胶浓度和机械强度分别受短肽中负电性取代基（如5b中的氟）或疏水性取代基（如5d的溴）的影响。此外，体外细胞毒性试验表明，这些化合物对哺乳动物细胞无毒。
• Construction of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing four consecutive stereocenters via thiourea-catalyzed asymmetric Michael–Henry cascade reactions
  作者：Yonglei Du、Jian Li、Kerong Chen、Chenglin Wu、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.13.131

  日期：——

  thiourea-catalyzed asymmetric synthesis of highly enantioenriched spirocyclopentaneoxindoles containing chiral amide functional groups using simple 3-substituted oxindoles and nitrovinylacetamide as starting materials was achieved successfully. This protocol features operational simplicity, high atom economy, and high catalytic asymmetry, thus representing a versatile approach to the synthesis of highly enantioenriched

  以简单的3-取代的羟吲哚和硝基乙烯基乙酰胺为起始原料，成功实现了硫脲催化不对称合成高度手性富集的含有手性酰胺官能团的螺环戊烷氧吲哚。该方案具有操作简便，原子经济性高和催化不对称性高的特点，因此代表了一种通用的方法，用于合成高度对映体富集的螺环戊烷并吲哚。
• Core Structure-Based Design of Organocatalytic [3+2]-Cycloaddition Reactions: Highly Efficient and Stereocontrolled Syntheses of 3,3′-Pyrrolidonyl Spirooxindoles
  作者：Bin Tan、Xiaofei Zeng、Wendy Wen Yi Leong、Zugui Shi、Carlos F. Barbas、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/chem.201103449

  日期：2012.1.2

  Extraordinary levels of stereocontrol were achieved in an efficient organocatalytic asymmetric [3+2]‐cycloaddition reaction between an α‐isothiocyanato imide and various methyleneindolinones. Simple precursors were used for the rapid construction of spirocyclic oxindole derivatives with high enantiopurity and structural diversity, thus providing a new avenue of significance to medicinal chemistry and

  在α-异硫氰酸根酰亚胺和各种亚甲基吲哚满酮之间进行有效的有机催化不对称[3 + 2]-环加成反应时，可以达到非同寻常的立体控制水平。简单的前体被用于快速构建具有高对映体纯度和结构多样性的螺环羟吲哚衍生物，从而为药物化学和面向多样性的合成提供了重要的新途径。