1-Butyl-6-methyl-2-oxoquinoline-4-carboxylic acid | 139094-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Butyl-6-methyl-2-oxoquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 139094-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: PQXXPZNFGLFMGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Butyl-6-methyl-2-oxoquinoline-4-carboxylic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.75h， 生成 endo-8-methyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3yl 1-(n-butyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-4-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-Butyl-6-methyl-2-oxoquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-HT3受体拮抗剂。1.新的喹啉衍生物。

  摘要：

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受

  DOI：

  10.1021/jm00104a016

文献信息

• Antiemetic and migraine suppressing heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD

  公开号：EP0458636A1

  公开（公告）日：1991-11-27

  Antiemetic and migraine suppressant compounds are disclosed being heterocyclic compounds of the wherein R¹ represents hydrogen, C₁-C₆ alkyl or C₆ - C₁₀; R² represents hydrogen, hydroxyl or C₁ - C₆ alkyl; A represents CH or N; X represents -O- or -NH-; R³ represents hydrogen, hydroxyl or C₁-C₆ alkyl; R⁴ represents C₁-C₆ alkyl; and n represents 0 or 1, and their pharmaceutically acceptable salts.

  所公开的止吐药和偏头痛抑制剂化合物属于以下杂环化合物 其中R¹代表氢、C₁-C₆烷基或C₆-C₁₀；R²代表氢、羟基或C₁-C₆烷基；A代表CH或N；X代表-O-或-NH-；R³ 代表氢、羟基或 C₁-C₆ 烷基；R⁴ 代表 C₁-C₆ 烷基；n 代表 0 或 1，以及它们的药学上可接受的盐类。
• US5248684A
  申请人：——

  公开号：US5248684A

  公开（公告）日：1993-09-28
• 5-HT3 receptor antagonists. 1. New quinoline derivatives
  作者：Hiroaki Hayashi、Yoshikazu Miwa、Ichiro Miki、Shunji Ichikawa、Nobuyuki Yoda、Akio Ishii、Motomichi Kono、Fumio Suzuki

  DOI：10.1021/jm00104a016

  日期：1992.12

  not observed between the affinity for the 5-HT3 receptors and the activity in the B-J reflex test (in vivo). From these data, it was suggested that our quinoline derivatives might interact with the 5-HT3 receptors in a different way from that of the reported 5-HT3 receptor antagonists presumably due to the presence of the heterogeneity of the 5-HT3 receptors between brain and heart.

  合成了一系列含有碱性氮杂双环烷基部分的1-烷基-2-氧-1,2-二氢喹啉-4-羧酸或2-烷氧基喹啉-4-羧酸的酯和酰胺，并评估了其对苯甲酸酯的亲和力。 [3H] quipazine标记的5-HT3受体。大多数酯显示出比恩丹西酮强效十倍的活性（1； Ki = 7.6 nM）。喹啉环1或2位的亲脂取代基增强了对受体的亲和力。其中，化合物21和37显示出最高的亲和力（分别为Ki ＝ 0.32和0.31nM）。另一方面，大多数酰胺的亲和力比酯低100倍。分子模型研究表明，19（酯）或31（酰胺）中的羰基部分与芳香环的平面不共面（偏差超过20度）。尽管某些选定的化合物在Bezold-Jarisch（BJ）反射测试中显示出强大的活性，但对5-HT3受体的亲和力与BJ反射测试（体内）的活性之间未观察到良好的相关性。从这些数据表明，我们的喹啉衍生物可能以与报道的5-HT3受体拮抗剂不同的方式与5-HT3受