1-(5-methoxy-6-nitroindolin-1-yl)ethan-1-one | 23772-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methoxy-6-nitroindolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Acetyl-5-methoxy-6-nitro-indolin；1-acetyl-5-methoxy-6-nitro-2,3-dihydro-indole；1-acetyl-5-(methyloxy)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole；1-(5-Methoxy-6-nitroindolin-1-yl)ethanone；1-(5-methoxy-6-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 23772-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: MUPVEPBILYQHFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxy-6-nitroindolin-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 MeOH 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2-[5-(methyloxy)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl]-2-oxoethanamine
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine IGF-1R tyrosine kinase inhibitors towards JNK selectivity

  摘要：

  The SAR of C5' functional groups with terminal basic amines at the C6 aniline of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is reported. Examples demonstrate potent inhibition of IGF-1R with 1000-fold selectivity over JNK1 and 3 in enzymatic assays.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.077
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以65%的产率得到1-(5-methoxy-6-nitroindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine IGF-1R tyrosine kinase inhibitors towards JNK selectivity

  摘要：

  The SAR of C5' functional groups with terminal basic amines at the C6 aniline of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is reported. Examples demonstrate potent inhibition of IGF-1R with 1000-fold selectivity over JNK1 and 3 in enzymatic assays.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.077

文献信息

• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 2-[2--1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-YL)Amino] Benzamide Derivatives As IGF-1R Inhibitors For The Treatment Of Cancer
  申请人：Chamberlain Stanley Dawes

  公开号：US20100204196A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡咪啉及其药学上可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 2-[2-{phenylamino}-1H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-4-yl)amino] benzamide derivatives as IGF-1R inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07981903B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡嗪化合物及其药学上可接受的衍生物。这些化合物可用于抑制IGF-1R。
• Discovery and optimization of dihydropteridone derivatives as novel PLK1 and BRD4 dual inhibitor for the treatment of cancer
  作者：Jiuyu Liu、Jingxuan Huang、Kang Wang、Yuan Li、Chunting Li、Yanli Zhu、Xinzi He、Yating Zhang、Yanfang Zhao、Changliang Hu、Zhiguo Xi、Minghui Tong、Zhiwei Li、Ping Gong、Yunlei Hou

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117609

  日期：2024.3

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• 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D]PYRIMIDIN-4-YL) AMINO]BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP2188292B1

  公开（公告）日：2013-05-29