2-羟基丙-2-基自由基 | 5131-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基丙-2-基自由基
• 英文名称: 2-hydroxy-2-propyl radical
• 英文别名: 1-hydroxy-1-methylethyl radical；2-Propanol radical；1-Hydroxy-1-methylethyl
• CAS: 5131-95-3
• 化学式: C₃H₇O
• 分子量: 59.088
• InChiKey: YNWTXMOZDGPBDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基丙-2-基自由基 在 peroxomonosulfate(1-) 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 生成 质子化丙酮
  参考文献：
  名称：

  Gilbert, Bruce C.; Stell, Jonathan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1281 - 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 三乙胺 作用下， 生成 2-羟基丙-2-基自由基
  参考文献：
  名称：

  FT-EPR研究丙酮与三乙胺反应生成的2-丙醇基自由基的CIDEP

  摘要：

  FT-EPR研究了丙酮与三乙胺的光化学反应产生的2-丙醇基自由基的CIDEP的结果。信号的时间曲线基于胺的单原子和/或三重态激发态的氢提取反应（取决于胺浓度）和涉及单峰和/或三重态双联对和三重态F对以及自旋的CIDEP机理得到令人满意的解释。 -晶格松弛。

  DOI：

  10.1016/0009-2614(94)01310-r
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 重水 在 金 2-羟基丙-2-基自由基 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 生成 氢气 、 氢化氘 、 氘
  参考文献：
  名称：

  金溶胶催化制氢的机理。氢/氘同位素效应研究

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100445a016

文献信息

• Photochemically induced reactions of selected ketones with 4-cyanopyridine in neutral and acidic medium
  作者：Rosanna Bernardi、Tullio Caronna、Sergio Morrocchi、Maurizio Ursini

  DOI：10.1002/jhet.5570330422

  日期：1996.7

  The presence of the 4-cyanopyridine, in neutral or acidic medium, interferes with the normal behavior of the biradicals obtained by direct excitation of selected ketones, and results in formation of pyridinic derivatives.

  在中性或酸性介质中4-氰基吡啶的存在会干扰通过直接激发选定的酮而获得的双自由基的正常行为，并导致吡啶衍生物的形成。
• Probing the Reactivity of Photoinitiators for Free Radical Polymerization:  Time-Resolved Infrared Spectroscopic Study of Benzoyl Radicals
  作者：Christopher S. Colley、David C. Grills、Nicholas A. Besley、Steffen Jockusch、Pavel Matousek、Anthony W. Parker、Michael Towrie、Nicholas J. Turro、Peter M. W. Gill、Michael W. George

  DOI：10.1021/ja026099m

  日期：2002.12.1

  of substituted benzoyl radicals has been generated by laser flash photolysis of alpha-hydroxy ketones, alpha-amino ketones, and acyl and bis(acyl)phosphine oxides, all of which are used commercially as photoinitiators in free radical polymerizations. The benzoyl radicals have been studied by fast time-resolved infrared spectroscopy. The absolute rate constants for their reaction with n-butylacrylate

  通过 α-羟基酮、α-氨基酮以及酰基和双（酰基）氧化膦的激光闪光光解产生了一系列取代的苯甲酰基自由基，所有这些都在商业上用作自由基聚合中的光引发剂。苯甲酰基自由基已通过快速时间分辨红外光谱进行了研究。在乙腈溶液中测量它们与丙烯酸正丁酯、苯硫酚、溴三氯甲烷和氧气反应的绝对速率常数。苯甲酰基自由基加成到丙烯酸正丁酯的速率常数范围从 1.3 x 10(5) 到 5.5 x 10(5) M(-1) s(-1) 并且比丙烯酸正丁酯低约 2 个数量级除了由所研究酮的 α 裂解产生的反自由基之外。已经进行了密度泛函理论计算，以使观察到的引发自由基的反应性合理化。通过酰基和双（酰基）氧化膦的光解产生的磷中心自由基的计算表明，P原子马利肯自旋群是磷中心自由基相对反应性的指标。(2,4,6-三甲基苯甲酰基) 氧化膦的 α 裂解通过皮秒泵浦探针和纳秒步进扫描时间分辨红外光谱进行了研究。结果支持一种机制，其中 α
• Indolequinone Antitumor Agents:  Reductive Activation and Elimination from (5-Methoxy-1-methyl-4,7-dioxoindol-3-yl)methyl Derivatives and Hypoxia-Selective Cytotoxicity in Vitro
  作者：Matthew A. Naylor、Elizabeth Swann、Steven A. Everett、Mohammed Jaffar、John Nolan、Naomi Robertson、Stacey D. Lockyer、Kantilal B. Patel、Madeleine F. Dennis、Michael R. L. Stratford、Peter Wardman、Gerald E. Adams、Christopher J. Moody、Ian J. Stratford

  DOI：10.1021/jm970744w

  日期：1998.7.1

  of the 3-hydroxymethyl derivative, radiolytic generation of semiquinone radicals and HPLC analysis indicated that efficient elimination of the leaving group occurred following one-electron reduction of the parent compound. The active species in leaving group elimination was predominantly the hydroquinone rather than the semiquinone radical. The resulting iminium derivative acted as an alkylating agent

  通过相应的3-(羟甲基)吲哚醌的功能化合成了一系列在(indol-3-yl)甲基位置具有多种离去基团的吲哚醌，并将所得化合物作为生物还原活化的细胞毒素进行体外评估。在化学和定量辐解条件下还原活化后，证明了一系列官能团（羧酸盐、苯酚和硫醇）的消除。只有在两组条件下消除这些基团的化合物才表现出显着的缺氧选择性，缺氧：好氧毒性比在 10-200 范围内。除 3-羟甲基衍生物外，半醌自由基的辐射分解产生和高效液相色谱分析表明，离去基团的有效消除发生在母体化合物的单电子还原之后。离去基团消除的活性物质主要是氢醌而不是半醌自由基。得到的亚胺衍生物作为烷基化剂，在化学还原后被添加的硫醇有效地捕获，在辐射还原后被水或 2-丙醇有效地捕获。观察到在氢供体（2-丙醇）存在下自由基引发的这些吲哚醌（在更简单的苯醌中未见）还原的链式反应。在 V79-379A 细胞中，发现 C-2 处未取代的化合物作为细胞毒素的效力是其
• Kinetics of Spin Trapping Superoxide, Hydroxyl, and Aliphatic Radicals by Cyclic Nitrones
  作者：Sara Goldstein、Gerald M. Rosen、Angelo Russo、Amram Samuni

  DOI：10.1021/jp048441i

  日期：2004.8.1

  Spin trapping coupled with electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy has surfaced as one of the most specific and reliable methods for identifying free radicals in biological systems. Despite extensive studies focused on the kinetics of radical trapping by cyclic nitrones, the mechanism has not been fully elucidated. Moreover, major controversies still persist even regarding the efficiency

  自旋捕获与电子顺磁共振 (EPR) 光谱相结合已成为识别生物系统中自由基的最具体和最可靠的方法之一。尽管广泛的研究集中在环状硝酮的自由基捕获动力学，但其机制尚未完全阐明。此外，即使关于捕获反应的效率和速率常数，主要争议仍然存在。本研究使用脉冲辐解来研究 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide 1 (DMPO) 和含酯衍生物 5-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N- 的反应。氧化物 4，与 •OH、O2•-、CO2•-、•C(OH)(CH3)2、•CH2OH 和•CH3。结果表明，激进的诱捕比以前意识到的要复杂得多。与 EPR 相结合的辐射化学实验表明，大约 30% 的 •OH 在 2 位添加到硝酮 1 和 4，产生相应的持久性氨氧基。剩余的 •OH 自由基形成瞬态中间体...
• Rate constants for the reactions of free radicals with oxygen in solution
  作者：B. Maillard、K. U. Ingold、J. C. Scaiano

  DOI：10.1021/ja00353a039

  日期：1983.7

  The kinetics of the rections of several free radicals with oxygen have been examined in solution at 300 K using laser flash photolysis techniques. The reactions of resonance-stabilized radicals are only slightly slower than those of nonstabilized radicals: for example, for tert-butyl (in cyclohexane), 4.93 x 10/sup 9/; benzyl, 2.36 x 10/sup 9/ (in cyclohexane); cyclohexadienyl (in benzene), 1.64 x

  已经使用激光闪光光解技术在 300 K 的溶液中检查了几种自由基与氧反应的动力学。共振稳定自由基的反应仅比不稳定自由基的反应稍慢：例如，对于叔丁基（在环己烷中），4.93 x 10/sup 9/；苄基，2.36 x 10/sup 9/（在环己烷中）；环己二烯基（在苯中），1.64 x 10/sup 9/ M/sup -1/ s/sup -1/。丁基锡 (n-Bu/sub 3/Sn.) 自由基的反应速度异常快 (7.5 x 10/sup 9/ M/sup -1/ s/sup -1/)，这一事实已初步归因于由于重原子效应而放宽自旋选择规则。1张桌子。