(4R,5R)-(E)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-2-ene | 111734-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-(E)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-2-ene
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(E)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]pentane-1,3-diol
• CAS: 111734-95-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: BDRZXASRLNENPY-JLVOYYQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(E)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-2-ene 在 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5R)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-hept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Mycinolide IV 的立体控制首次全合成

  摘要：

  完成了mycininolide IV (2) 的首次全合成。环氧醇衍生物的新重排被应用于 C(11)–C(17) 部分的合成，其与 C(1)–C(10) 部分（通过频哪醇型重排制备）的组装能够实现简单且2的立体选择性合成

  DOI：

  10.1246/cl.1987.113
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-(E)-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yn-3-ol 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4R,5R)-(E)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to the C11-17 Segment of Mycinamicins III and IV

  摘要：

  An enantiocontrolled route to the common C-11-C-17 segment (2) of mycinamicins III (1a) and IV (1b) has been developed starting from the chiral alpha-hydroxyacetylene (6) obtained from (E)-4-benzyloxybut-2-en-1-ol (3).

  DOI：

  10.3987/com-91-s79

文献信息

• Enantioselective Synthesis of C11–C17 Segment of Mycinolide IV Using Samarium(II) Iodide-mediated Aldol Reaction
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.698

  日期：2005.5

  γ-unsaturated esters were stereoselectively synthesized by aldol reaction of aldehydes with samarium enolates that were generated by epoxide-fragmentation of γ,δ-oxiranyl-α,β-unsaturated esters using two moles of samarium-(II) iodide. This samarium(II) iodide-mediated aldol reaction was applied successfully to the enantioselective synthesis of Cl 1-C17 segment of Mycinolide IV.

  δ,β'-二羟基-β,γ-不饱和酯是通过醛与钐烯醇化物的羟醛反应立体选择性合成的，钐烯醇化物是通过使用两摩尔钐对γ,δ-环氧乙烷基-α,β-不饱和酯进行环氧化物裂解而产生的- （二）碘化物。这种碘化钐 (II) 介导的羟醛反应已成功应用于 Mycinolide IV 的 Cl 1-C17 片段的对映选择性合成。
• Stereocontrolled First Total Synthesis of Mycinolide IV
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Katsuhiko Tomooka、Kazutsugu Matsumoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.113

  日期：1987.1.5

  First total synthesis of mycinolide IV (2) was accomplished. Novel rearrangement of epoxyalcohol derivatives was applied to the synthesis of the C(11)–C(17) portion, assembly of which with the C(1)–C(10) portion (prepared via pinacol-type rearrangement) enabled a simple and stereoselective synthesis of 2

  完成了mycininolide IV (2) 的首次全合成。环氧醇衍生物的新重排被应用于 C(11)–C(17) 部分的合成，其与 C(1)–C(10) 部分（通过频哪醇型重排制备）的组装能够实现简单且2的立体选择性合成
• An Enantiocontrolled Route to the C11-17 Segment of Mycinamicins III and IV
  作者：Seiichi Takano、Yoshinori Sekiguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.3987/com-91-s79

  日期：——

  An enantiocontrolled route to the common C-11-C-17 segment (2) of mycinamicins III (1a) and IV (1b) has been developed starting from the chiral alpha-hydroxyacetylene (6) obtained from (E)-4-benzyloxybut-2-en-1-ol (3).