(4R,5R)-(E)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-2-ene | 111734-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-(E)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-2-ene
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(E)-3-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)prop-1-enyl]pentane-1,3-diol
• CAS: 111734-95-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₄Si
• 分子量: 290.475
• InChiKey: BDRZXASRLNENPY-JLVOYYQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(E)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-2-ene 在 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-(4R,5R)-4-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-hept-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Mycinolide IV 的立体控制首次全合成

  摘要：

  完成了mycininolide IV (2) 的首次全合成。环氧醇衍生物的新重排被应用于 C(11)–C(17) 部分的合成，其与 C(1)–C(10) 部分（通过频哪醇型重排制备）的组装能够实现简单且2的立体选择性合成

  DOI：

  10.1246/cl.1987.113
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-(E)-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yn-3-ol 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4R,5R)-(E)-5-hydroxy-4-hydroxymethyl-1-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to the C11-17 Segment of Mycinamicins III and IV

  摘要：

  An enantiocontrolled route to the common C-11-C-17 segment (2) of mycinamicins III (1a) and IV (1b) has been developed starting from the chiral alpha-hydroxyacetylene (6) obtained from (E)-4-benzyloxybut-2-en-1-ol (3).

  DOI：

  10.3987/com-91-s79

文献信息

• Enantioselective Synthesis of C11–C17 Segment of Mycinolide IV Using Samarium(II) Iodide-mediated Aldol Reaction
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.698

  日期：2005.5

  γ-unsaturated esters were stereoselectively synthesized by aldol reaction of aldehydes with samarium enolates that were generated by epoxide-fragmentation of γ,δ-oxiranyl-α,β-unsaturated esters using two moles of samarium-(II) iodide. This samarium(II) iodide-mediated aldol reaction was applied successfully to the enantioselective synthesis of Cl 1-C17 segment of Mycinolide IV.

  δ,β'-二羟基-β,γ-不饱和酯是通过醛与钐烯醇化物的羟醛反应立体选择性合成的，钐烯醇化物是通过使用两摩尔钐对γ,δ-环氧乙烷基-α,β-不饱和酯进行环氧化物裂解而产生的- （二）碘化物。这种碘化钐 (II) 介导的羟醛反应已成功应用于 Mycinolide IV 的 Cl 1-C17 片段的对映选择性合成。