(3S,4R)-(E)-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yn-3-ol | 141859-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-(E)-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-(E)-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yn-3-ol
• CAS: 141859-05-4；141859-08-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: NRKKAZOSHXQNRR-WMTLFOQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-(E)-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yn-3-ol 在 platinum(IV) oxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2S,3R,4RS,5RS)-5-benzyloxymethyl-4-bromo-2-ethyl-3-methoxymethoxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to the C11-17 Segment of Mycinamicins III and IV

  摘要：

  An enantiocontrolled route to the common C-11-C-17 segment (2) of mycinamicins III (1a) and IV (1b) has been developed starting from the chiral alpha-hydroxyacetylene (6) obtained from (E)-4-benzyloxybut-2-en-1-ol (3).

  DOI：

  10.3987/com-91-s79
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-(E)-3-benzoyloxy-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(3S,4R)-(E)-7-benzyloxy-4-methoxymethoxymethylhept-5-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Route to the C11-17 Segment of Mycinamicins III and IV

  摘要：

  An enantiocontrolled route to the common C-11-C-17 segment (2) of mycinamicins III (1a) and IV (1b) has been developed starting from the chiral alpha-hydroxyacetylene (6) obtained from (E)-4-benzyloxybut-2-en-1-ol (3).

  DOI：

  10.3987/com-91-s79