7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1H-quinolin-4-one | 1395418-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 7-Chloro-1-cyclopropyl-6-fluoroquinolin-4-one
• CAS: 1395418-54-8
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO
• 分子量: 237.661
• InChiKey: NREXQHIDTSQSLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1H-quinolin-4-one 、 碳酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种环丙羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种环丙羧酸的合成方法,该方法以2,4‑二氯‑5‑氟‑苯乙酮和一氧化碳为原料，在甲醇钠的作用下高压生成β‑2,4‑二氯‑5‑氟‑苯甲酰基乙烯醇钠盐，之后经过环丙胺盐胺化，环化、β‑酮酸酯化以及水解等反应制得环丙羧酸。本发明合成原料易得，合成工艺简单，反应条件温和，降低了生产成本，保证了生产安全，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113912539B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟苯酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium phosphate monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Alkyl-Substituted 4-Quinolones via Tandem Alkenyl and Aryl C-N Bond Formation

  摘要：

  N-Alkyl-substituted 4-quinolones are present as the key structural motif in many marketed drugs. An efficient one-step tandem amination approach was developed to afford N-alkyl-substituted 4-quinolones in high yields from easily accessible o-chloroaryl acetylenic ketones and functionalized alkyl amines. The approach complements and extends our previous work. Compared with other reported methods, the current method provides a very simple and convenient route.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290775

文献信息

• Synthesis of N-Alkyl-Substituted 4-Quinolones via Tandem Alkenyl and Aryl C-N Bond Formation
  作者：Bin Xu、Jun Shao、Xiaomei Huang、Xiaohu Hong、Bingxin Liu

  DOI：10.1055/s-0031-1290775

  日期：2012.6

  N-Alkyl-substituted 4-quinolones are present as the key structural motif in many marketed drugs. An efficient one-step tandem amination approach was developed to afford N-alkyl-substituted 4-quinolones in high yields from easily accessible o-chloroaryl acetylenic ketones and functionalized alkyl amines. The approach complements and extends our previous work. Compared with other reported methods, the current method provides a very simple and convenient route.
• 一种环丙羧酸的合成方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN113912539B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开了一种环丙羧酸的合成方法,该方法以2,4‑二氯‑5‑氟‑苯乙酮和一氧化碳为原料，在甲醇钠的作用下高压生成β‑2,4‑二氯‑5‑氟‑苯甲酰基乙烯醇钠盐，之后经过环丙胺盐胺化，环化、β‑酮酸酯化以及水解等反应制得环丙羧酸。本发明合成原料易得，合成工艺简单，反应条件温和，降低了生产成本，保证了生产安全，适合工业化生产。