4-(1-cyanoethyl)-benzoic acid | 18908-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(1-cyanoethyl)-benzoic acid
• 英文别名: 4-(1-cyan-aethyl)-benzoesaeure；4-(1-Cyanoethyl)benzoic acid
• CAS: 18908-59-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: SOKBYSMBQQNXHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-116 °C
• 沸点：
  352.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-cyanoethyl)-benzoic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(1-氰基乙基)苯甲酰氯 、 N-(4-Methoxyphenyl)-4-(1-cyanoethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions containing phenylamides

  摘要：

  用于抑制红细胞或血小板聚集的药物组合物，其中包括符合以下公式的苯胺类化合物：##STR1## 其中R.sub.1-6、X、A和B的定义如上。还讨论了制备符合上述公式的新型苯胺类化合物的方法。

  公开号：

  US05135949A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 4-乙烯基苯甲酸 在 溶剂黄146 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到4-(1-cyanoethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  易地产生化学计量的HCN的及其在芳基溴化物的钯催化的氰化应用：两个氧化加入Pd络合物之间的金属转移步骤证据

  摘要：

  首次报道了使用接近化学计量和气态氰化氢的钯催化芳基溴化物氰化的方案。采用两室反应器在密闭环境中安全释放异位生成的HCN，事实证明该方法在Ni催化的氢氰化反应中非常有效。随后，利用该装置将一定范围的芳基和杂芳基溴化物（28个实例）直接高产率地转化为相应的苄腈，而无需使用氰化物盐。在二恶烷-水溶剂混合物中，使用Pd（0）预催化剂P（t Bu）3 -Pd-G3和弱碱乙酸钾实现氰化。该方法也适用于13的合成C-标记的苄腈与异位生成13 C-氰化氢。进行了金属配合物的化学计量研究，以描述这种催化转化的机理。在THF中用H 13 CN处理Pd（P（t Bu）3）2提供了两种Pd-氢化物配合物（P（t Bu）3）2 Pd（H）（13 CN）和[（P（t Bu） ）3）Pd（H）] 2 Pd（13 CN）4，两者均已分离，并通过NMR光谱和X射线晶体结构分析进行了表征。当在KOAc存在下在THF∶水混合物中进行相同的反应时，仅形成（P（t

  DOI：

  10.1039/c7sc03912c

文献信息

• Phenylamide - Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0358118B1

  公开（公告）日：1994-03-16
• NAPHTHALENE QUINOLINES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：EP0874826A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US5135949A
  申请人：——

  公开号：US5135949A

  公开（公告）日：1992-08-04
• [EN] NAPHTHALENE QUINOLINES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION<br/>[FR] QUINOLEINES DE NAPHTALENE AYANT UNE ACTION ANTAGONISTE AUX LEUCOTRIENES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1997024331A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (EN) The present invention relates to novel naphthalene quinolines of formula (I), wherein the substituent containing A is bound to the 6- or 7-position of the 2-naphthol system; -R1, R2, R6 are independently hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, -OCH3 or (C1-C4)-alkyl; R3 is hydrogen or methyl; R4, R5 are independently hydrogen, -OH, -NH2, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-alkylamino, (C1-C4)-alkoxycarbonyl, (C1-C4)-alkylcarbonylamino, (C1-C4)-alkoxycarbonylalkyl, carbamoyl, carbamoylalkyl, N,N-dialkylcarbamoylalkyl; -A- is a diradical -O-, -S-, -SO2-, -SO-, -SO2NR7- or -NR7SO2- wherein R7 is hydrogen or (C1-C4)-alkyl; B is a sulfur or oxygen atom or a -SO2- or -SO- group or a single bond; D is a 5-tetrazolyl or -COOR8 group, wherein R8 is hydrogen, a (C1-C4)-alkyl; or a phenylalkyl group of less than 10 carbon atoms; m is an integer from 0 to 4; n and p are integers from 0 to 6, with the proviso that n + p is less or equal to 6. Said compounds show a leukotriene-antagonistic activity, and they are valuable as anti-inflammatory and antiallergic medicaments or in the treatment of cardiovascular diseases.(FR) La présente invention se rapporte à de nouvelles quinoléines de napthtalène de la formule (I) dans laquelle le substituant contenant A est lié à la position 6- ou 7- du système 2-naphthol; -R1, R2, R6 représentent indépendamment hydrogène, fluore, chlore, brome, -OCH3 ou (C1-C4)-alkyl; R3 représente hydrogène ou méthyle; R4, R5 représentent indépendamment hydrogène, -OH, -NH2, (C1-C4)-alkyle, (C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-alkylamino, (C1-C4)-alkoxy-carbonyl, (C1-C4)-alkylcarbonylamino, (C1-C4)-alkoxy-carbonylalkyle, carbamoyle, carbamoylalkyle, N, N-dialkylcarbamoyalkyle; -A- représente un diradical -O-, -S-, -SO2-, -SO-, -SO2NR7- ou -NR7SO2- où R7 représente hydrogène ou (C1-C4)-alkyle; B est un atome de soufre ou d'oxygène ou un groupe -SO2-, -SO- ou une liaison simple; D représente un groupe 5-tetrazolyl ou -COOR8, dans lequel R8 représente hydrogène, un (C1-C4)-alkyl ou un groupe phénylalkyle possédant moins de 10 atomes de carbone; m est un nombre entier compris en 0 et 4; n et p sont des nombres entiers compris 0 et 6, à condition que n + p soit inférieur ou égal à 6. Ces composés présentent une activité antagoniste aux leucotriènes et ils présentent un intérêt comme médicaments anti-inflammatoires et anti-allergiques, ou dans le traitement de maladies cardiovasculaires.
• <i>Ex situ</i> generation of stoichiometric HCN and its application in the Pd-catalysed cyanation of aryl bromides: evidence for a transmetallation step between two oxidative addition Pd-complexes
  作者：Steffan K. Kristensen、Espen Z. Eikeland、Esben Taarning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1039/c7sc03912c

  日期：——

  methodology was also suitable for the synthesis of 13C-labelled benzonitriles with ex situ generated 13C-hydrogen cyanide. Stoichiometric studies with the metal complexes were undertaken to delineate the mechanism for this catalytic transformation. Treatment of Pd(P(tBu)3)2 with H13CN in THF provided two Pd-hydride complexes, (P(tBu)3)2Pd(H)(13CN), and [(P(tBu)3)Pd(H)]2Pd(13CN)4, both of which were isolated

  首次报道了使用接近化学计量和气态氰化氢的钯催化芳基溴化物氰化的方案。采用两室反应器在密闭环境中安全释放异位生成的HCN，事实证明该方法在Ni催化的氢氰化反应中非常有效。随后，利用该装置将一定范围的芳基和杂芳基溴化物（28个实例）直接高产率地转化为相应的苄腈，而无需使用氰化物盐。在二恶烷-水溶剂混合物中，使用Pd（0）预催化剂P（t Bu）3 -Pd-G3和弱碱乙酸钾实现氰化。该方法也适用于13的合成C-标记的苄腈与异位生成13 C-氰化氢。进行了金属配合物的化学计量研究，以描述这种催化转化的机理。在THF中用H 13 CN处理Pd（P（t Bu）3）2提供了两种Pd-氢化物配合物（P（t Bu）3）2 Pd（H）（13 CN）和[（P（t Bu） ）3）Pd（H）] 2 Pd（13 CN）4，两者均已分离，并通过NMR光谱和X射线晶体结构分析进行了表征。当在KOAc存在下在THF∶水混合物中进行相同的反应时，仅形成（P（t