4-[(1E,5Z)-(3S,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,10-dimethyl-undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole | 188730-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(1E,5Z)-(3S,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,10-dimethyl-undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,6Z,9S,10E)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,10-dimethyl-11-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-6,10-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 188730-11-2
• 化学式: C₂₉H₅₅NO₂SSi₂
• 分子量: 537.998
• InChiKey: HMIUHMXTMZGMGV-ULNPPAAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E,5Z)-(3S,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,10-dimethyl-undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 埃博霉素C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Epothilone A: The Macrolactonization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199705251
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 lutidine 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-[(1E,5Z)-(3S,10S)-3,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,10-dimethyl-undeca-1,5-dienyl]-2-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  十元闭环易位反应合成紫红素a北半球

  摘要：

  描述了含有十元环的应变的埃坡霉素类似物以及埃坡霉素A的北半球的合成。使用闭环易位反应的这种方法是解决在其他基团合成埃坡霉素骨架时所用的闭环易位反应中缺乏立体控制的解决方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00550-x

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones A and B via a Macrolactonization-Based Strategy
  作者：K. C. Nicolaou、S. Ninkovic、F. Sarabia、D. Vourloumis、Y. He、H. Vallberg、M. R. V. Finlay、Z. Yang

  DOI：10.1021/ja971110h

  日期：1997.8.1

  The total syntheses of epothilones A (1) and B (2) and several analogues thereof are described. The reported strategy relies on a macrolactonization approach and features selective epoxidation of the macrocycle double bond in precursors 3 and 4 (Scheme 1), respectively, as well as high convergency and flexibility. Building blocks 9−12 and 15 were constructed by asymmetric processes and coupled via

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），
• Kalesse, Markus; Quitschalle, Monika; Claus, Eckhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2817 - 2823
  作者：Kalesse, Markus、Quitschalle, Monika、Claus, Eckhard、Gerlach, Kai、Pahl, Axel、Meyer, Hartmut H.

  DOI：——

  日期：——