(3S,6S,7R,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid | 188730-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6S,7R,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid
• CAS: 188730-22-5
• 化学式: C₄₄H₈₃NO₆SSi₃
• 分子量: 838.469
• InChiKey: YRJBMPLVLJDDDF-CZXKJIEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.48
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7R,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(12Z,16E)-(3S,6S,7R,8S,15S)-3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-thiazol-4-yl)-5-oxo-heptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于大环内酯化的策略全合成埃坡霉素 A 和 B

  摘要：

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），

  DOI：

  10.1021/ja971110h
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-5-methylhexane 在 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3S,6S,7R,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4,6,8,16-pentamethyl-17-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Epothilone A: The Macrolactonization Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199705251

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones A and B via a Macrolactonization-Based Strategy
  作者：K. C. Nicolaou、S. Ninkovic、F. Sarabia、D. Vourloumis、Y. He、H. Vallberg、M. R. V. Finlay、Z. Yang

  DOI：10.1021/ja971110h

  日期：1997.8.1

  The total syntheses of epothilones A (1) and B (2) and several analogues thereof are described. The reported strategy relies on a macrolactonization approach and features selective epoxidation of the macrocycle double bond in precursors 3 and 4 (Scheme 1), respectively, as well as high convergency and flexibility. Building blocks 9−12 and 15 were constructed by asymmetric processes and coupled via

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），
• Total Synthesis of Epothilone A: The Macrolactonization Approach
  作者：K. C. Nicolaou、Francisco Sarabia、Sacha Ninkovic、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.199705251

  日期：1997.3.14