4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-one | 34564-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Trimethylsilylbut-3-en-2-one
• CAS: 34564-67-5
• 化学式: C₇H₁₄OSi
• 分子量: 142.273
• InChiKey: JEXINTPDRIFMGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-endo-(2-hydroxypropan-2-yl)-3-exo-trimethylsilylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 4-(trimethylsilyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮的新颖重排。

  摘要：

  两个4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮（2a和2c）进行了有趣的重排，包括当用各种碱处理时，硅原子上的烯丙基或苯基迁移到相邻的烯酮碳上。

  DOI：

  10.1021/jo0109467

文献信息

• Access to Enantioenriched Organosilanes from Enals and β‐Silyl Enones: Carbene Organocatalysis
  作者：Yuxia Zhang、Jie Huang、Yingying Guo、Lin Li、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201800483

  日期：2018.4.16

  Herein, an efficient route to enantioenriched organosilanes, containing two consecutive stereogenic centers, from enals and β‐silyl enones under carbene organocatalysis is described. Under mild reaction conditions, this transition‐metal‐free strategy exhibits a broad substrate scope, and excellent diastereo‐ and enantioselectivity.

  在本文中，描述了在卡宾有机催化下从烯类和β-甲硅烷基烯酮到富含对映体富集的有机硅烷的有效途径，该对映体包含两个连续的立体异构中心。在温和的反应条件下，这种无过渡金属的策略具有广泛的底物范围，以及出色的非对映和对映选择性。
• Bifunctional squaramide catalyzed asymmetric synthesis of chiral α-mercaptosilanes
  作者：Ye Zhang、Jingcheng Guo、Jinna Han、Xiangui Zhou、Wei Cao、Zhenqian Fu

  DOI：10.1039/d1ob00981h

  日期：——

  Bifunctional squaramide-catalyzed nucleophilic addition of thiophenols to easily available β-silyl α,β-unsaturated carbonyl compounds has been successfully developed. A structurally diverse set of chiral α-mercaptosilanes was efficiently prepared in good to excellent yields with acceptable enantioselectivities. The reaction features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and easy scale-up

  已成功开发双功能方酰胺催化苯硫酚亲核加成容易获得的 β-甲硅烷基 α,β-不饱和羰基化合物。一组结构多样的手性 α-巯基硅烷以良好至优异的收率有效制备，并具有可接受的对映选择性。该反应具有反应条件温和、底物范围广、易于放大等特点。
• Gibson, Susan E.; Tustin, Gary J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2427 - 2432
  作者：Gibson, Susan E.、Tustin, Gary J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Rearrangements of 4-Silyl-3-buten-2-ones
  作者：Michael E. Jung、Grazia Piizzi

  DOI：10.1021/jo0109467

  日期：2002.5.1

  Two 4-silyl-3-buten-2-ones, 2a and 2c, underwent an interesting rearrangement involving migration of the allyl or phenyl group on the silicon atom to the adjacent enone carbon when treated with various bases.

  两个4-甲硅烷基-3-丁烯-2-酮（2a和2c）进行了有趣的重排，包括当用各种碱处理时，硅原子上的烯丙基或苯基迁移到相邻的烯酮碳上。
• Fleming, Ian; Patel, Shailesh K.; Urch, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 115 - 124
  作者：Fleming, Ian、Patel, Shailesh K.、Urch, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——