(Z)-4-(Trimethylsilyl)-3-buten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(Trimethylsilyl)-3-buten-2-ol
• 英文别名: cis-4-(Trimethylsilyl)-3-buten-2-ol；(Z)-4-trimethylsilylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₇H₁₆OSi
• 分子量: 144.289
• InChiKey: DESHOKKWDVAXSP-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(Trimethylsilyl)-3-buten-2-ol 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 jones reagent 、 乙基溴化镁 、 水 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 (+/-)-3β-ethynyl-1,2,3,4,4aα,12aα-hexahydro-3α,6,11-trihydroxy-1β-trimethylsilylnaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Bulman-Page, Philip C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1847 - 1858

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以94%的产率得到(Z)-4-(Trimethylsilyl)-3-buten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bulman-Page, Philip C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1847 - 1858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ène-réactivité d'allylsilanes: Fonctionnalisation et régiochimie
  作者：J. Dubac、A. Laporterie、H. Iloughmane、J.P. Pillot、G. Déléris、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87104-7

  日期：1985.2

  The hydroperoxidation of various allylsilanes by singlet oxygen has been studied. The regioselectivity of this reaction compared to those of ethyl azodicarboxylate and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, is discussed. Mechanisms are considered in the general field of the ene reaction applied to allylic organometallic Group IVB compounds. The structures of the new products (alcohols, urazoles, hydrazines)

  已经研究了单线态氧对各种烯丙基硅烷的加氢过氧化作用。讨论了该反应与偶氮二羧酸乙酯和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮相比的区域选择性。在烯丙基有机金属IVB族化合物的烯反应的一般领域中考虑了机理。新产品（醇，脲，肼）的结构已通过NMR光谱法直接或在转化后确定。
• The cis of 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-ol with lithium aluminium hydride
  作者：Michael L. Mancini、John F. Honek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88324-0

  日期：1983.1

  systematic study led to a method for the preparation of (Z)-4-(trimethylsilyl)-3-buten-2-ol (2) in at least 99% purity by the reduction of the alkyne 4-(trimethylsilyl)-3-butyn-2-ol (1) with lithium aluminium hydride (LAH) as a clear solvate in ether.

  一项系统的研究导致了通过还原炔烃4-（三甲基甲硅烷基）-3来制备纯度至少为99％的（Z）-4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁烯-2-醇（2）的方法-丁炔-2-醇（1）与氢化铝锂（LAH）在乙醚中的透明溶剂化物。
• [2,3]Wittig rearrangement-peterson olefination sequence: a stereocontrolled entry to terminal conjugated trienes
  作者：Naoyuki Kishi、Toshihiko Maeda、Koichi Mikami、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92188-x

  日期：1992.1

  A new and highly stereocontrolled entry to terminal conjugated trienes is described which relies upon the diastereoselective [2,3]Wittig rearrangement of > (silyl)allylic propargyl ethers followed by Peterson olefination. The synthetic utility of this method is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of sarohornene B and C (marine natural products).

  描述了一种新的且高度立体控制的进入末端共轭三烯的入口，其依赖于>（甲硅烷基）烯丙基炔丙基醚的非对映选择性[2,3] Wittig重排，然后进行Peterson烯化。该方法的合成效用通过香芋烯B和C（海洋天然产物）的立体控制合成得到证明。
• Regioselective synthesis of highly functionalized alkenylboronates by Cu-catalyzed borylation of propargylic silylalkynes
  作者：Yeong Eun Kim、DingXi Li、Jaesook Yun

  DOI：10.1039/c5dt00144g

  日期：——

  High regioselectivity was achieved in the Cu(I)-catalyzed borylation of internal propargylic alkynes with a silyl substituent to afford multifunctionalized alkenylboron compounds. While both the silyl and propargylic substituents are known to act as directing groups, a N-heterocyclic carbene (NHC)–Cu complex furnished β-vinylboronate products (relative to Si) with high selectivity.

  在内部炔丙基炔烃与甲硅烷基取代基的Cu（I）催化的硼化中获得了高区域选择性，从而提供了多官能化的烯基硼化合物。众所周知，甲硅烷基和炔丙基取代基都可以作为导向基团，而N-杂环卡宾（NHC）-Cu络合物可提供高选择性的β-乙烯基硼酸酯产品（相对于Si）。
• Stereoselective introduction of chiral centres in acyclic precursors : a probe into the transition state of m-chloroperbenzoic (m-CPBA) acid epoxidation of acyclic allylic alcohols and its synthetic implications
  作者：Acharan S. Narula

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87885-5

  日期：——

  The magnitude of A(1,3)-interaction far exceeds that of A(1,2)-interaction in the transition state for the organic per-acid epoxidation of acyclic allylic alcohols.

  对于无环烯丙基醇的有机过酸环氧化，A （1,3）-相互作用的幅度远远超过过渡态的A （1,2）-相互作用。