5,7-dimethoxy-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one | 20043-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-3-phenylchromen-2-one；5,7-dimethoxy-3-phenylcoumarin；5,7-dimethoxy-3-phenyl-chromen-2-one；5,7-dimethoxy-3-phenyl-coumarin；5,7-Dimethoxy-3-phenyl-cumarin；5,7-Dimethoxy-3-phenylcumarin
• CAS: 20043-68-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: CHIJVOLJARTIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxyphenyl 2-phenylacetate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 5,7-dimethoxy-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素骨架的构建新方法及其在天然产物全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，该方法通过路易斯酸促进的新型芳基3–（二甲基氨基）prop-2-烯酸酯2a – 2f的环化反应来构建香豆素骨架。后者的前体是通过使用Bredereck试剂将相应的乙酸芳基酯4a - 4f进行氨甲基化而制备的。该方法用于从相应的苯酚开始的三步法合成具有生物活性的天然化合物1a - 1f。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000306

文献信息

• Brønsted acid catalyzed annulations of ketene dithioacetals: synthesis of 3-aryl coumarins and indenes
  作者：Shivani Arora、Surya Pratap Singh、Parashuram Sharma、Anand Singh

  DOI：10.1039/d2ob01558g

  日期：——

  PTSA-catalyzed divergent synthetic routes toward 3-aryl coumarins and indenes have been developed using ketene dithioacetals. These transformations are transition-metal and oxidant free, proceed under mild conditions, and provide expeditious access to these important structural motifs.

  已经使用乙烯酮二硫缩醛开发了 PTSA 催化的 3-芳基香豆素和茚的不同合成路线。这些转化不含过渡金属和氧化剂，在温和条件下进行，并提供对这些重要结构基序的快速访问。
• Spectroscopic study of 3-aryl-7-methoxy-coumarin, iminocoumarin and bis-iminocoumarin derivatives in solution
  作者：Kacem Khemakhem、Houcine Ammar、Souhir Abid、Rachid El Gharbi、Suzanne Fery-Forgues

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.06.003

  日期：2013.12

  n were strongly fluorescent in organic solution, with quantum yields reaching 0.84. In contrast, the iminocoumarin analogs of these dyes were poorly emissive. This shows that the behaviour of coumarins cannot be systematically transposed to their iminocoumarin analogs. The spectroscopic properties of iminocoumarin dimers were also examined. These dimers present little spectroscopic interest in comparison

  3-苯基-5,7-二甲氧基香豆素和3-（2-噻吩基）-7-甲氧基香豆素在有机溶液中强烈发荧光，量子产率达到0.84。相反，这些染料的亚氨基香豆素类似物发射不良。这表明香豆素的行为不能被系统地转化为其亚氨基香豆素类似物。还检查了亚​​氨基香豆素二聚体的光谱性质。与母体化合物相比，这些二聚体几乎没有光谱学上的兴趣。最重要的是，这项研究表明尚未研究的荧光3-芳基-7-甲氧基香豆素的未开发潜力。特别地，3-（2-噻吩基）-7-甲氧基香豆素在广泛的溶剂中显示出良好的发射效率，并且可以非常有用地用作包括质子介质的荧光标记。
• Hans, Naresh; Singhi, Manasi; Sharma, Vibha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 11, p. 1159 - 1162
  作者：Hans, Naresh、Singhi, Manasi、Sharma, Vibha、Grover

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis Of 3-Arylcoumarins From Arylacetonitriles
  作者：C. Mhiri、F. Ladhar、R. El Gharbi、Y. Le Bigot

  DOI：10.1080/00397919908086125

  日期：1999.5

  The condensation of salicylaldehydes with various arylacetonitriles catalyzed by anion-exchange resins such as Amberlite IRA 900, leads to the corresponding 3-arylcoumarins in good yields and selectivity.
• Bargellini, Gazzetta Chimica Italiana, 1927, vol. 57, p. 461
  作者：Bargellini

  DOI：——

  日期：——