Boc-Pro-Trp-OMe | 608146-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-Trp-OMe
• 英文别名: tert-Butyl (S)-2-(((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 608146-30-1
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₅
• 分子量: 415.489
• InChiKey: RQZPWRVTWPOIPV-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-Trp-OMe 在 magnesium(II) nitrate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5aS,6aR,11aR,13aS)-6a-prenyl-1,2,3,6,6a,11,11a,13a-octahydro-13H-pyrrolo[1'',2''-4',5']pyrazino[2',1'-5,1]pyrrolo[2,3-b]indole-5,13(5aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  细胞周期抑制剂tryprostatin B的简要总合成及其丙氨酸类似物的相关制备。

  摘要：

  从容易获得的二肽酸酐环-（1-Trp-1-Pro）合成Tryprostatin B，其总产率为32％。其串联的C-3异戊烯基化/环化得到相应的在吲哚C-3位置带有异戊二烯基的五环吡咯并吲哚系统。然后将这些化合物置于新形成的环的酸催化的开环上，伴随异戊二烯基团向吲哚C-2位置的迁移。Tryprostatin B的丙氨酸类似物也使用相似的序列制备。该策略的成功实施为沿着相似路线的胰蛋白酶抑制素的生物合成途径提供了条件。

  DOI：

  10.1021/jo034703l
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Boc-Pro-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  球磨条件下含（S）-脯氨酸的硫代二肽有机催化的无溶剂不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  报道了一种有效的，无溶剂的球磨方法，该方法使用一系列新的含（S）-脯氨酸的二肽和硫代二肽1a - f作为有机催化剂，用于环己酮和环戊酮与各种芳族醛之间的不对称羟醛反应。通常，相对于其类似的酰胺，含（S）-脯氨酸的硫代二肽被证明是更好的有机催化剂。具体地讲，硫代二（小号，小号） - 1D催化的醛醇预期产品具有优良的diastereo-和对映选择性（高达的立体选择性形成至98:2反/顺博士和高达96％的ee）。这种观察结果可能归因于硫酰胺链段的N–H酸度增加，从而导致在过渡态时与醛羰基之间更强的H键相互作用，从而导致更高的立体诱导。此外，硫代二肽1f被证明是丙酮与Isatin和isatin衍生物（ee 56-86％）的醛醇缩合反应的有效有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.093

文献信息

• Antimicrobial activity, biocompatibility and hydrogelation ability of dipeptide-based amphiphiles
  作者：Rajendra Narayan Mitra、Anshupriya Shome、Pritha Paul、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/b815368j

  日期：——

  The development of new antibiotics is of increasing importance due to the growing resistance power of microbes against conventional drugs. To this end, cationic peptides are emerging as clinically potent antimicrobial agents. In the present study, we have synthesized six dipeptide-based cationic amphiphiles with different head group structures by varying combinations of L-amino acid residues. These amphiphiles showed remarkable growth inhibiting activity on several Gram-positive (minimum inhibitory concentration (MIC) = 0.1–10 µg/mL) and Gram-negative (MIC = 5–150 µg/mL) bacteria as well as on fungus (MIC = 1–50 µg/mL). The inherent antimicrobial efficacies of these cationic dipeptides were influenced by the head group architecture of the amphiphiles. Encouragingly, these amphiphiles selectively attacked microbial cells, while showing biocompatibility toward mammalian cells. The results show that the rational designing of short peptide-based cationic amphiphiles might serve as a promising strategy in the development of antimicrobial agents with greater cell specificities. In addition, the amphiphiles showed water gelation ability at room temperature. The formation of non-covalent supramolecular networks in gelation was established by microscopic and spectroscopic studies.

  由于微生物对传统药物的耐药能力不断增强，新型抗生素的研发日益重要。为此，阳离子肽作为一种临床有效的抗菌剂正在崭露头角。在本项研究中，我们通过改变L-氨基酸残基的组合，合成了六种具有不同头部结构的双肽基阳离子两亲性分子。这些两亲性分子对多种革兰氏阳性菌（最低抑制浓度（MIC）= 0.1–10 µg/mL）、革兰氏阴性菌（MIC = 5–150 µg/mL）以及真菌（MIC = 1–50 µg/mL）显示出显著的生长抑制活性。这些阳离子双肽的固有抗菌功效受到两亲性分子头部结构的影响。令人鼓舞的是，这些两亲性分子选择性地攻击微生物细胞，同时对哺乳动物细胞表现出生物相容性。结果表明，合理设计基于短肽的阳离子两亲性分子可能是开发具有更高细胞选择性的抗菌剂的潜在策略。此外，这些两亲性分子在室温下具有水凝胶化能力。通过显微镜和光谱学研究，建立了凝胶化中非共价超分子网络的形成。
• Cu-Catalyzed Site-Selective C(sp²)–H Radical Trifluoromethylation of Tryptophan-Containing Peptides
  作者：Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00033

  日期：2020.3.6

  Site-selective functionalization of C-H bonds within a peptide framework poses a challenging task of paramount synthetic relevance. Herein, we report an operationally simple C(sp2)-H trifluoromethylation of tryptophan (Trp)-containing peptides. This fluorination technique is characterized by its chirality preservation, tolerance of functional groups, and scalability and exhibits chemoselectivity for

  肽框架内CH键的位点选择性功能化是最重要的合成相关挑战。在这里，我们报告含有色氨酸（Trp）的肽的操作简单C（sp2）-H三氟甲基化。该氟化技术的特征在于其手性保留，官能团的耐受性和可扩展性，并且相对于其他氨基酸和杂环单元，对Trp残基表现出化学选择性。结果，它代表了后期肽修饰和蛋白质工程的可持续工具。
• Visible‐Light Mediated Tryptophan Modification in Oligopeptides Employing Acylsilanes
  作者：Jannik Reimler、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202102749

  日期：2021.11.5

  Photo click chemistry was used for the selective modification of the indole moiety in various tryptophan-containing di-, tri- and tetra-peptides. The process uses aroylsilanes as readily available reagents, that cleanly rearrange upon visible light irradiation to the corresponding silyloxycarbenes which in turn insert into the indole N−H bond to give stable silyl protected hemiaminals.

  照片点击化学用于选择性修饰各种含色氨酸的二、三和四肽中的吲哚部分。该过程使用芳酰基硅烷作为容易获得的试剂，在可见光照射下会干净地重排为相应的甲硅烷氧基卡宾，后者又插入吲哚 NH 键中，得到稳定的甲硅烷基保护的半胺。
• Mild and Practical Indole C2 Allylation by Allylboration of in situ Generated 3‐Chloroindolenines
  作者：Jordy M. Saya、Ellen D. H. van Wordragen、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/ejoc.201801745

  日期：2019.9

  allylation of indole derivatives is a challenging but important transformation given the biological relevance of the products. Herein we report a selective C2 allylation strategy that proceeds via allylboration of in situ‐generated 3‐chloroindolenines. The reaction is mild, practical, and compatible with a wide range of C3‐substituted indoles. As allylboronates are readily accessible from commercial precursors

  鉴于产品的生物学相关性，吲哚衍生物的 C2 烯丙基化是一项具有挑战性但重要的转化。在此，我们报告了一种选择性 C2 烯丙基化策略，该策略通过原位生成的 3-氯假吲哚的烯丙基硼化进行。该反应温和、实用，并且与多种 C3 取代的吲哚相容。由于烯丙基硼酸酯很容易从商业前体中获得，因此可以使用相同的方案引入各种取代的烯丙基部分。为了展示这种方法的实用性，我们将其应用于天然产物胰前列腺素 B 的合成。
• Prenylation at the indole ring leads to a significant increase of cytotoxicity of tryptophan-containing cyclic dipeptides
  作者：Beate Wollinsky、Lena Ludwig、Alexandra Hamacher、Xia Yu、Matthias U. Kassack、Shu-Ming Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.119

  日期：2012.6

  lines. Preliminary results have been clearly shown that prenylation at C2 led to a significant increase of the cytotoxicity of the tested cyclic dipeptides in all the 14 cases. The second amino acid and the stereochemistry of tryptophan moiety of the cyclic dipeptides showed less influence on the cytotoxicity of the tested compounds.

  在纯化的重组磷酸二甲基烯丙酯存在下，将十四个含色氨酸的环二肽1a - 14a（包括环-Trp-Pro和环-Trp-Ala的所有四个立体异构体）转化为C2规则的烯丙基化衍生物1b – 14b。 FtmPT1作为催化剂。在HPLC上以制备规模分离出酶产物，并通过NMR和MS分析阐明其结构。 用人白血病K562和卵巢癌A2780 sens和A2780 CisR细胞系测试了烯丙基化产物及其底物的细胞毒性作用。初步结果已清楚地表明，在所有14例病例中，C2的异戊烯基化都会导致所测试的环二肽的细胞毒性显着增加。环状二肽的第二种氨基酸和色氨酸部分的立体化学对受试化合物的细胞毒性影响较小。