(8R)-17-acetoxy-15,16-epoxy-16-formyl-8-methyl-13(16),14-labdadien-18-oate | 429679-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8R)-17-acetoxy-15,16-epoxy-16-formyl-8-methyl-13(16),14-labdadien-18-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,6R,8aR)-6-(acetyloxymethyl)-5-[2-(2-formylfuran-3-yl)ethyl]-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 429679-75-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: ZHHSQWXVDIXZCB-NWXGMGMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 L-色氨酸甲酯 、 (8R)-17-acetoxy-15,16-epoxy-16-formyl-8-methyl-13(16),14-labdadien-18-oate 在 对甲苯磺酸 、 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到methyl (3S,8R)-17-acetoxy-16-(2-benzoyl-3-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-1-yl)-15,16-epoxy-13(16),14-labdadien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  高等萜类化合物的合成转化：VII。Labdane系列四氢-β-咔啉的合成

  摘要：

  Reductive amination of methyl 16-formyllambertianate with tryptamine, followed by Pictet-Spengler cyclization of the resulting diterpenoindole amine with formaldehyde, yields methyl 16-(1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolin-2-ylmethyl)lambertianate. The reaction of formyl-substituted methyl labdatrienoates and labdadienoates with 2-(3-indolyl)ethylamines provides a convenient approach to 1-diterpeno-beta-carbolines.

  DOI：

  10.1023/a:1019607005053
• 作为产物：
  描述：

  lambertianic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三氯氧磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (8R)-17-acetoxy-15,16-epoxy-16-formyl-8-methyl-13(16),14-labdadien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  高等萜类化合物的合成转化：VII。Labdane系列四氢-β-咔啉的合成

  摘要：

  Reductive amination of methyl 16-formyllambertianate with tryptamine, followed by Pictet-Spengler cyclization of the resulting diterpenoindole amine with formaldehyde, yields methyl 16-(1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolin-2-ylmethyl)lambertianate. The reaction of formyl-substituted methyl labdatrienoates and labdadienoates with 2-(3-indolyl)ethylamines provides a convenient approach to 1-diterpeno-beta-carbolines.

  DOI：

  10.1023/a:1019607005053

文献信息

• ——
  作者：S. V. Chernov、E. E. Shul'ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1013329127494

  日期：——
• ——
  作者：S. V. Chernov、E. E. Shul'ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1019607005053

  日期：——

  Reductive amination of methyl 16-formyllambertianate with tryptamine, followed by Pictet-Spengler cyclization of the resulting diterpenoindole amine with formaldehyde, yields methyl 16-(1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolin-2-ylmethyl)lambertianate. The reaction of formyl-substituted methyl labdatrienoates and labdadienoates with 2-(3-indolyl)ethylamines provides a convenient approach to 1-diterpeno-beta-carbolines.