(8R)-15,16-epoxy-17-hydroxy-8-methyl-13(16),14-labdadien-18-oate | 475977-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8R)-15,16-epoxy-17-hydroxy-8-methyl-13(16),14-labdadien-18-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aR,5S,6R,8aR)-5-[2-(furan-3-yl)ethyl]-6-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 475977-98-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: PTORJJANMCYDLB-NRVIEEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R)-15,16-epoxy-17-hydroxy-8-methyl-13(16),14-labdadien-18-oate 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (8R)-17-acetoxy-15,16-epoxy-16-formyl-8-methyl-13(16),14-labdadien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  高等萜类化合物的合成转化：VII。Labdane系列四氢-β-咔啉的合成

  摘要：

  Reductive amination of methyl 16-formyllambertianate with tryptamine, followed by Pictet-Spengler cyclization of the resulting diterpenoindole amine with formaldehyde, yields methyl 16-(1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolin-2-ylmethyl)lambertianate. The reaction of formyl-substituted methyl labdatrienoates and labdadienoates with 2-(3-indolyl)ethylamines provides a convenient approach to 1-diterpeno-beta-carbolines.

  DOI：

  10.1023/a:1019607005053
• 作为产物：
  描述：

  lambertianic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (8R)-15,16-epoxy-17-hydroxy-8-methyl-13(16),14-labdadien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑环与亚甲基或氧亚甲基单元连接在16,17位上的手性大环呋喃烷烃类化合物的合成和光谱研究

  摘要：

  获得了在 16,17 位含有炔丙氧基取代基的天然二萜类甲基朗伯酯衍生物。17-炔丙基氧基-16-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]labdadienoate 与各种二叠氮化物在 Cu(II)/抗坏血酸钠的存在下在二氯甲烷/水反应介质中的 CuAAC 反应得到手性大环化合物在16和17位通过1,2,3-三唑环与亚甲基、乙氧基乙基或乙基乙氧基乙基单元连接。获得的大环结构通过 1,2,3-三唑环对 Hg2+ 离子显示出高选择性和亲和力。

  DOI：

  10.1007/s10847-016-0596-1

文献信息

• Synthesis and spectroscopic studies of chiral macrocyclic furanolabdanoids connected on the 16,17-positions by 1,2,3-triazole rings with methylene or oxamethylene units
  作者：Yurii V. Kharitonov、Makhmut M. Shakirov、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10847-016-0596-1

  日期：2016.4

  Derivatives of natural diterpenoid methyl lambertianate containing propargyloxy substituents in 16,17-positions were obtained. CuAAC reaction of methyl 17-propargyloxy-16-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]labdadienoate with various diazides in the presence of Cu(II)/sodium ascorbate in methylene chloride/water reaction medium gave chiral macrocyclic compounds connected on the 16 and 17-positions by 1,2,3-triazole

  获得了在 16,17 位含有炔丙氧基取代基的天然二萜类甲基朗伯酯衍生物。17-炔丙基氧基-16-[(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]labdadienoate 与各种二叠氮化物在 Cu(II)/抗坏血酸钠的存在下在二氯甲烷/水反应介质中的 CuAAC 反应得到手性大环化合物在16和17位通过1,2,3-三唑环与亚甲基、乙氧基乙基或乙基乙氧基乙基单元连接。获得的大环结构通过 1,2,3-三唑环对 Hg2+ 离子显示出高选择性和亲和力。
• Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. XXXV.* Synthesis and Cytotoxicity of Macroheterocyclic Compounds Based on Lambertianic Acid
  作者：Yu. V. Kharitonov、M. M. Shakirov、M. A. Pokrovskii、A. G. Pokrovskii、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1007/s10600-017-1915-5

  日期：2017.1

  (17R)-17,18-Dipropargyloxylabda-13,15-diene was synthesized and underwent Cu-catalyzed cycloaddition with 1,10-diazodecane or 1,2-bis(2-azidoethoxy)ethane to produce macroheterocycles of the furanolabdanoid decalin fragment. The macroheterocyclic labdanoids showed significant cytotoxicity in MEL-8, MT-4, and U-937 human tumor cell models.

  (17R)-17,18-Dipropargyloxylabda-13,15-diene 被合成，并与 1,10-diazodecane 或 1,2-bis(2-azidoethoxy)ethane 发生 Cu 催化的环加成反应，生成了呋喃类巴豆烷癸醛片段的大杂环。这些大杂环类唇形酮在 MEL-8、MT-4 和 U-937 人类肿瘤细胞模型中显示出显著的细胞毒性。
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  作者：S. V. Chernov、E. E. Shul'ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/a:1019607005053

  日期：——

  Reductive amination of methyl 16-formyllambertianate with tryptamine, followed by Pictet-Spengler cyclization of the resulting diterpenoindole amine with formaldehyde, yields methyl 16-(1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolin-2-ylmethyl)lambertianate. The reaction of formyl-substituted methyl labdatrienoates and labdadienoates with 2-(3-indolyl)ethylamines provides a convenient approach to 1-diterpeno-beta-carbolines.