(1R,8aR)-2-methylene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneethanol | 160909-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,8aR)-2-methylene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneethanol
• 英文别名: (4R,4aR)-4-(2-hydroxyethyl)-4a,8,8-trimethyl-3-methylidene-4,5,6,7-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 160909-89-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: NBIOTILYKSXCRJ-BLLLJJGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aR)-2-methylene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8aR)-3-isopropylidene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1-(prop-2'-enyl)-5,5,8a-trimethylnaphthalene 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,8aR)-2-methylene-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthaleneethanol
  参考文献：
  名称：

  由S-（+）-香芹酮全合成（-）-Ambrox®（第6部分）

  摘要：

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89625-3

文献信息

• Total synthesis of (−)-Ambrox® from S-(+)-carvone (part 6)
  作者：Anja A. Verstegen-Haaksma、Henk J. Swarts、Ben J.M. Jansen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89625-3

  日期：1994.1

  Conjugate addition of cyanide and allyl nucleophiles to S-(+)-carvone followed by annulation with methyl vinyl ketone gave the substituted decalones 2 and 3 stereoselectively. Both decalones were transformed into (−)-Ambrox®via modification of the sidechain, methylation, conversion of the isopropenyl group and cyclization.

  将氰化物和烯丙基亲核试剂共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后与甲基乙烯基酮环化，得到立体选择性的取代的十碳杂萘2和3。既decalones转化到（ - ） -艾姆罗克斯®经由侧链，甲基化，转换的异丙烯基和环化的修饰。