(1S,2S)-2-(N-苄基-N-甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇 | 159099-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2S)-2-(N-苄基-N-甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇
• 英文名称: (1S,2S)-2-(N-benzyl-N-methylamino)-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: N-benzyl (+)-(1S,2S)-pseudoephedrine；(1S,2S)-N-Benzylpseudoephedrine；N-benzyl-pseudoephedrine；(1S,2S)-2-(benzyl-methyl-amino)-1-phenyl-propan-1-ol；(1S,2S)-2-[benzyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 159099-80-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KLNGFIBGXXNTLD-WMLDXEAASA-N

物化性质

• 沸点：
  195 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(N-苄基-N-甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Akamanchi; Ranbhan; Shah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 293 - 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基甲基氨基-1-苯基-1-丙酮 在 polymethylhydrosiloxane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(1S,2S)-2-(N-苄基-N-甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过聚甲基氢硅氧烷还原α-氧合和α-氨基取代的无环酮的非对映选择性。

  摘要：

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0260544
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (1S,2S)-2-(N-苄基-N-甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-(+)-1-苯基-1-丙醇 、 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  N-Pyridylmethylephedrine derivatives in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes and diphenylphosphinoylimines

  摘要：

  N-Pyridylmethyl-substituted Ephedra derivatives were synthesized by either direct alkylation or reductive alkylation of (1R,2S)-norephedrine, (1S,2S)-pseudo norephedrine, and (1R,2S)-ephedrine. These derivatives were then employed in asymmetric addition reactions with diethylzinc and aldehydes and diphenylphosphinoylimines. The use of the diastereomers from the Ephedra family allowed for a systematic evaluation of the contribution of the N-pyridylmethyl. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.014

文献信息

• Synthesis of 2,4,6-Tri-substituted-1,3,5-Triazines
  作者：Carlos Afonso、Nuno Lourenco、Andreia Rosatella

  DOI：10.3390/11010081

  日期：——

  Several specific synthetic protocols were developed for the preparation from cyanuric chloride of a range of symmetric and non-symmetric di- and tri-substituted 1,3,5-triazines containing alkyl, aromatic, hindered, chiral and achiral hydroxyalkyl, ester and imidazole groups via sequential nucleophilic substitution of the C-Cl bond by C-O, C-N and C-S bonds.

  开发了几种特定的合成方法，通过对氰尿酸氯化物进行一系列的对称和非对称的二取代和三取代1,3,5-三嗪的制备，这些衍生物包含烷基、芳香烃、阻碍型、手性和非手性羟烷基、酯和咪唑基团，采用C-Cl键的逐步亲核取代反应，形成C-O、C-N和C-S键。
• Stereocontrolled Alkylative Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：David A. Kummer、William J. Chain、Marvin R. Morales、Olga Quiroga、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja806021y

  日期：2008.10.8

  formation of alpha,alpha-disubstituted enolates of pseudoephedrine amides are presented followed by the implementation of these in diastereoselective alkylation reactions. Direct alkylation of alpha,alpha-disubstituted pseudoephedrine amide substrates is demonstrated to be both efficient and diastereoselective across a range of substrates, as exemplified by alkylation of the diastereomeric pseudoephedrine

  提出了伪麻黄碱酰胺的 α、α-二取代烯醇化物的立体定义形成方案，然后在非对映选择性烷基化反应中实施这些方案。α,α-二取代伪麻黄碱酰胺底物的直接烷基化被证明对一系列底物既有效又非对映选择性，例如非对映体伪麻黄碱 α-甲基丁酰胺的烷基化，其中发现两种底物都经历了 α- CH 键与 α-C-烷基，保留立体化学。这表明是由连续的立体有择烯醇化和烷基化反应引起的，卤代烷攻击 E-和 Z-烯醇化物的共同 pi 面，建议与伪麻黄碱醇盐侧链相对。发现伪麻黄碱 α-苯基丁酰胺经历高度立体选择性但不是立体特异性的 α-烷基化反应，证据表明这是由于容易的烯醇异构化。此外，我们还表明，通过将烷基锂试剂共轭加成到 α-烷基-α，β-不饱和伪麻黄碱酰胺的顺式构象体，可以以高度立体控制的方式生成 α，α-二取代伪麻黄碱酰胺烯醇化物，提供α,α-二取代的烯醇底物发生烷基化的意义与直接去质子化形成的底物相同。提出了将 α
• Application of the Mitsunobu reaction to ephedrines and some related amino alcohols. Aspects of intramolecular participation of the amino group
  作者：Martin A. Poelert、Richard M. Kellogg、L. A. Hulshof

  DOI：10.1002/recl.19941130704

  日期：——

  at the benzylic hydroxyl group of (1S,2S)-pseudoephedrine (2) to afford (1R,2S)-ephedrine is known to be a difficult process. The Mitsunobu reactions of 1 and 2 might offer a route to achieve such inversions. In fact Mitsunobu reactions on 1 and 2 are known to proceed via aziridines formed on intramolecular SN2 substitution by the amine functionality. The Mitsunobu reactions of N-methylated and N-benzylated

  已知将（1S，2S）-伪麻黄碱（2）的苄基羟基上的构型反转以得到（1R，2S）-麻黄碱是一个困难的过程。1和2的Mitsunobu反应可能会提供实现此类反演的途径。实际上，已知在1和2上的Mitsunobu反应是通过分子内S N 2被胺官能团取代形成的氮丙啶进行的。已经发现N-甲基化和N-苄基化的麻黄碱的Mitsunobu反应通过相应的叠氮鎓离子进行。这些吖丙啶鎓离子可以被打开（小号N 2取代）被邻苯二甲酰亚胺和硫醇等亲核试剂所取代。通过使用叔丁氧羰基-（BOC）或苄氧羰基-（CBZ）保护的衍生物，可以避免分子内参与2。这些衍生物上的Mitsunobu反应导致苄基羟基中心的构型反转。相反，1的BOC和CBZ衍生物在Mitsunobu条件下脱保护。的光延反应苏式（1小号，2，小号也已经研究了）-2-氨基-1,3-丙二醇。通过与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应实现保护的尝试导致了通过X射线晶体学确
• Takamatsu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1227
  作者：Takamatsu

  DOI：——

  日期：——
• Über den sterischen Ablauf derMeerwein-Ponndorf-Reduktion in der Phenylpropanolamine
  作者：H. Pfanz、H. Müller

  DOI：10.1002/ardp.19552880104

  日期：——