(R)-methcathinone | 160977-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-methcathinone
• 英文别名: (+)-Methcathinone；(R)-1-phenyl-2-methylamino-1-propanone；(R)-2-methylamino-1-phenyl-propan-1-one；(R)-2-Methylamino-1-phenyl-propan-1-on；(2R)-2-(methylamino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 160977-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: LPLLVINFLBSFRP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methcathinone 、 甲基溴化镁 在 水 、 氯化铵 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,2R)-1-phenyl-1-methyl-2-methylamino-1-propanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chiral α-alkylation/arylation in 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol through Grignard reactions

  摘要：

  Complete asymmetric induction has been achieved during Grignard alkylations/arylations resulting in (1S,2R)- and (1R,2R)-1-phenyl-1-alkyl/aryl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanols which are isolated as hydrochlorides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.019
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (R)-methcathinone
  参考文献：
  名称：

  使用CHIRALPAK®AS-H色谱柱作为固定相通过HPLC-UV手性分离用作消遣性药物的卡西酮衍生物

  摘要：

  在过去的10年中，卡西酮衍生物在休闲药物市场上获得了很高的知名度。所有这些化合物都是手性的，并且这些兴奋剂的对映异构体的药理作用可能不同。这项研究的目的是开发一种可靠且易于执行的高效液相色谱紫外方法，用于手性分离一组24种卡西酮衍生物。由直链淀粉三[[ S]发现涂在5 µm硅胶上的[α-甲基苄基氨基甲酸酯]适合分离大多数测试化合物。高效液相色谱法的测定在正相模式下，等度条件下进行，流动相由己烷，异丙醇和三乙胺组成，流速为1 ml / min。通过三种模型物质优化了己烷和异丙醇之间的比例。在最终条件下，使用己烷，异丙醇和三乙胺（97：3：0.1）的流动相，将24种化合物中的19种成功拆分为对映体，并在254 nm波长处检测到。显示了氮原子的取代基与分离结果之间的相关性。此外，手性24：486–492，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22048

文献信息

• Takamatsu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1227
  作者：Takamatsu

  DOI：——

  日期：——
• Chiral α-alkylation/arylation in 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanol through Grignard reactions
  作者：Borkatte N. Hitesh Kumar、Velayudham Murugesan、Tangirala Prakasam、Pathangi S. Srinivasan、Devalla V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.019

  日期：2009.12

  Complete asymmetric induction has been achieved during Grignard alkylations/arylations resulting in (1S,2R)- and (1R,2R)-1-phenyl-1-alkyl/aryl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-propanols which are isolated as hydrochlorides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral separation of cathinone derivatives used as recreational drugs by HPLC-UV using a CHIRALPAK® AS-H column as stationary phase
  作者：Stefan Mohr、Magdalena Taschwer、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.22048

  日期：2012.6

  gained high popularity on the recreational drugs market during the past 10 years. All these compounds are chiral, and the pharmacological potency of the enantiomers of these stimulants is supposed to differ. The goal of this research was to develop a reliable and easy‐to‐perform high‐performance liquid chromatography ultraviolet method for the chiral separation of a set of 24 cathinone derivatives. A

  在过去的10年中，卡西酮衍生物在休闲药物市场上获得了很高的知名度。所有这些化合物都是手性的，并且这些兴奋剂的对映异构体的药理作用可能不同。这项研究的目的是开发一种可靠且易于执行的高效液相色谱紫外方法，用于手性分离一组24种卡西酮衍生物。由直链淀粉三[[ S]发现涂在5 µm硅胶上的[α-甲基苄基氨基甲酸酯]适合分离大多数测试化合物。高效液相色谱法的测定在正相模式下，等度条件下进行，流动相由己烷，异丙醇和三乙胺组成，流速为1 ml / min。通过三种模型物质优化了己烷和异丙醇之间的比例。在最终条件下，使用己烷，异丙醇和三乙胺（97：3：0.1）的流动相，将24种化合物中的19种成功拆分为对映体，并在254 nm波长处检测到。显示了氮原子的取代基与分离结果之间的相关性。此外，手性24：486–492，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.