(1R,2R)-1-phenyl-2-(N-benzyl-N-methylamino)propan-1-ol | 52305-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-1-phenyl-2-(N-benzyl-N-methylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-methyl-2-N-benzyl-N-methylamino-1-phenyl-ethane-1-ol；(1R,2R)-2-[benzyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 52305-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: KLNGFIBGXXNTLD-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenyl-2-(N-benzyl-N-methylamino)propan-1-ol 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3R,4R)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (3R,4S)-N(2),3-dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体立体发散性合成反式和顺式N（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  的范围内的酸促进环化Ñ -benzylethanolamines得到相应的（从伪麻黄碱或导出的）反式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有高水平的非对映选择性和分离产物的良好收率。使相应的三羰基铬络合物的环化完全立体选择性。的酸促进环化ñ - （3'，4'-二甲氧基苄基）麻黄碱及其铬三羰基复合物与互补的非对映选择性发生，得到的反式-和顺式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，分别在> 99：1博士中，后者与``双重反转''机理相一致，这涉及到三羰基铬部分的邻近基团参与，然后进行重新麦芽糖化反应，得到相应的顺式-四氢异喹啉，并保留了整体构型。

  DOI：

  10.1002/asia.200900470
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(1R,2R)-1-phenyl-2-(N-benzyl-N-methylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体立体发散性合成反式和顺式N（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  的范围内的酸促进环化Ñ -benzylethanolamines得到相应的（从伪麻黄碱或导出的）反式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有高水平的非对映选择性和分离产物的良好收率。使相应的三羰基铬络合物的环化完全立体选择性。的酸促进环化ñ - （3'，4'-二甲氧基苄基）麻黄碱及其铬三羰基复合物与互补的非对映选择性发生，得到的反式-和顺式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，分别在> 99：1博士中，后者与``双重反转''机理相一致，这涉及到三羰基铬部分的邻近基团参与，然后进行重新麦芽糖化反应，得到相应的顺式-四氢异喹啉，并保留了整体构型。

  DOI：

  10.1002/asia.200900470
• 作为试剂：
  描述：

  环丙乙炔 、 1-(2-氨基-5-氯苯基)-2,2,2-三氟乙酮 在 (1R,2R)-1-phenyl-2-(N-benzyl-N-methylamino)propan-1-ol 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以51%的产率得到(R)-5-氯-alpha-(环丙基乙炔基)-2-氨基-alpha-(三氟甲基)苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  AN AMINO ALCOHOL LIGAND AND ITS USE IN PREPARATION OF CHIRAL PROPARGLIC TERTIARY ALKOHOLS AND TERTIARY AMINES VIA ENANTIOSELECTIVE ADDITON REACTION

  摘要：

  公开号：

  EP1614672B1

文献信息

• KAMETANI TETSUJI; KIGASAWA KAZUO; HIIRAGI MINEHARU; WAGATSUMA NAGATOSHI; +, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1980, 100, NO 8, 8+
  作者：KAMETANI TETSUJI、 KIGASAWA KAZUO、 HIIRAGI MINEHARU、 WAGATSUMA NAGATOSHI、 +

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Stereodivergent Synthesis of<i>trans</i>- and<i>cis</i>-<i>N</i>(2),3-Dimethyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Steven J. Coote、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1002/asia.200900470

  日期：2010.3.1

  pseudoephedrine or ephedrine) give the corresponding trans‐N(2),3‐dimethyl‐4‐phenyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines with high levels of diastereoselectivity and in good yields of isolated product. The cyclizations of the corresponding chromium tricarbonyl complexes are rendered completely stereoselective. Acid‐promoted cyclization of N‐(3′,4′‐dimethoxybenzyl)ephedrine and its chromium tricarbonyl complex occur

  的范围内的酸促进环化Ñ -benzylethanolamines得到相应的（从伪麻黄碱或导出的）反式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有高水平的非对映选择性和分离产物的良好收率。使相应的三羰基铬络合物的环化完全立体选择性。的酸促进环化ñ - （3'，4'-二甲氧基苄基）麻黄碱及其铬三羰基复合物与互补的非对映选择性发生，得到的反式-和顺式- Ñ（2），3-二甲基-4-苯基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉，分别在> 99：1博士中，后者与``双重反转''机理相一致，这涉及到三羰基铬部分的邻近基团参与，然后进行重新麦芽糖化反应，得到相应的顺式-四氢异喹啉，并保留了整体构型。