4-(p-tolyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline | 1404454-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-tolyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 4-(4-Methylphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline；4-(4-methylphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1404454-52-9
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: GMLFBOWCVYJYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.9±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 碱性红 1 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(p-tolyl)pyrrolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的N-芳基吡咯与芳基炔烃的一倍和二倍环化反应合成吡咯并[1,2-a]喹啉和去甲嗪

  摘要：

  通过使用无金属可见光光催化，将N-芳基吡咯与芳基炔烃进行一倍和两倍的环化反应，可合成熔融的氮杂环和ullazines 。

  DOI：

  10.1039/c6cc04366f

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sonogashira-Coupling Conjoined C–H Activation: A Regioselective Tandem Strategy to Access Indolo- and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Satya Prakash Shukla、Rakesh K. Tiwari、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/jo302112a

  日期：2012.11.16

  An operationally simple approach for the regioselective tandem synthesis of indolo[1,2-a]quinolines 4a-v and pyrrolo[1,2-a]quinolines 5a-k from 1-(2-bromophenyl)-1H-indole/pyrrole/imidazole 1a-c, 2a,b by the palladium-catalyzed sequential C-C bond formation is described. The developed approach involves the palladium-catalyzed Sonogashira coupling followed by the intramolecular C-C bond formation via C-H activation, which leads to the formation of 6-endo-dig cyclized product. This synthetic methodology accommodates wide functional group variation on alkyne, which proves to be advantageous for the structural and biological activity assessments.
• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and ullazines by visible light mediated one- and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes
  作者：Amrita Das、Indrajit Ghosh、Burkhard König

  DOI：10.1039/c6cc04366f

  日期：——

  Fused nitrogen heterocycles and ullazines are synthesised by one and twofold annulation of N-arylpyrroles with arylalkynes using metal free visible light photocatalysis.

  通过使用无金属可见光光催化，将N-芳基吡咯与芳基炔烃进行一倍和两倍的环化反应，可合成熔融的氮杂环和ullazines 。