2-苯基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-3-酮 | 6946-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-3-酮
• 英文名称: 3-phenyl-1,4-dioxaspiro<4,4>nonan-2-one
• 英文别名: 3-phenyl-1,4-dioxa-spiro[4.4]nonan-2-one；Tetramethylen-2,2-phenyl-5-dioxolanon-4；3-Phenyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-one；2-phenyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-3-one
• CAS: 6946-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ULZDPROZYUPRIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-3-酮 在 硫酰氯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 氢氧化钾 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (+/-)-2-hydroxy-2-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-羟基酸的烯丙基化

  摘要：

  通过用丙酮二甲基乙缩醛处理，将扁桃酸和乳酸转化为1,3-二氧戊环-4-酮。脱质子化，然后用乙酸烯丙酯和催化量（1mol％）的钯催化剂处理，得到烯丙基化的二氧戊环酮，其可以水解为相应的α-烯丙基α-羟基酸。扁桃酸二氧戊环酮的烯醇锂也与甲基烯丙基，肉桂基，香叶基和（E）-1-甲基-2-丁烯基乙酸酯偶联。乳酸二氧戊环酮的烯醇酸锌在催化反应中与乙酸烯丙酯平稳反应，而当使用烯醇酸锂时未观察到可检测到的反应。与烯酸锌相比，锂的碱性提高了，这似乎是并发症的结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110304
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 、 环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-苯基-1,4-二氧杂螺[4.4]壬烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-羟基酸的烯丙基化

  摘要：

  通过用丙酮二甲基乙缩醛处理，将扁桃酸和乳酸转化为1,3-二氧戊环-4-酮。脱质子化，然后用乙酸烯丙酯和催化量（1mol％）的钯催化剂处理，得到烯丙基化的二氧戊环酮，其可以水解为相应的α-烯丙基α-羟基酸。扁桃酸二氧戊环酮的烯醇锂也与甲基烯丙基，肉桂基，香叶基和（E）-1-甲基-2-丁烯基乙酸酯偶联。乳酸二氧戊环酮的烯醇酸锌在催化反应中与乙酸烯丙酯平稳反应，而当使用烯醇酸锂时未观察到可检测到的反应。与烯酸锌相比，锂的碱性提高了，这似乎是并发症的结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19921110304

文献信息

• Palladium-catalyzed allylation of α-hydroxy acids
  作者：Henk Moorlag、Johannes G. de Vries、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker、Johan Kamphuis、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1002/recl.19921110304

  日期：——

  Mandelic and lactic acids are converted to the 1,3-dioxolan-4-ones by treatment with acetone dimethyl acetal. Deprotonation followed by treatment with an allyl acetate and a catalytic amount (1 mol %) of palladium catalyst afforded the allylated dioxolanones, which could be hydrolyzed to the corresponding α-allyl α-hydroxy acids. The lithium enolate of the dioxolanone of mandelic acid was also coupled

  通过用丙酮二甲基乙缩醛处理，将扁桃酸和乳酸转化为1,3-二氧戊环-4-酮。脱质子化，然后用乙酸烯丙酯和催化量（1mol％）的钯催化剂处理，得到烯丙基化的二氧戊环酮，其可以水解为相应的α-烯丙基α-羟基酸。扁桃酸二氧戊环酮的烯醇锂也与甲基烯丙基，肉桂基，香叶基和（E）-1-甲基-2-丁烯基乙酸酯偶联。乳酸二氧戊环酮的烯醇酸锌在催化反应中与乙酸烯丙酯平稳反应，而当使用烯醇酸锂时未观察到可检测到的反应。与烯酸锌相比，锂的碱性提高了，这似乎是并发症的结果。