2-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉 | 1570-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
• CAS: 1570-04-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: TYDLLLIJBOGWJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉 在 Candida antarctica lipase B 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-{[(S)-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-8-yloxy]carbonyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  优化的手性铱吡啶-磷鎓铱（Pyridophos）催化剂的可扩展合成

  摘要：

  具有手性P，N配体的铱催化剂极大地增加了不对称烯烃氢化的范围，因为它们不需要像Rh和Ru催化剂那样在C = C键附近的配位基团。具有与次亚膦酸酯基团连接的构象受限的吡啶环骨架的吡咯磷配体被证明是特别有效的，在显着范围广泛的底物的氢化中诱导了高对映选择性。在这里，我们报告了一种高效可扩展的合成方法，该方法适用于两种最通用的Ir-吡啶甲酸催化剂，这些催化剂衍生自2-苯基-8-羟基-5,6,7,8-四氢喹啉或具有五元碳环的类似物，分别通过修改和优化原始合成路线。优化的路线使两种催化剂都可以容易地以分析纯的形式以克数形式获得，总产率为26-37％，分别从苯乙酮和环戊酮或环己酮开始。新合成法的主要优点是高效和实用的动力学拆分，可实现工业化固定化的后期吡啶醇中间体南极假丝酵母脂肪酶B，可以使这些催化剂的两种对映异构体基本为对映纯化合物。催化剂以结晶固体形式获得，它们是空气稳定的，可以在-20°C下保存多年，而不会发生明显的分解。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000181
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric hydrogenation of quinoline carbocycles: unusual chemoselectivity in the hydrogenation of quinolines

  摘要：

  一个手性PhTRAP-钌催化剂选择性地加氢喹啉环，生成了5,6,7,8-四氢喹啉，其对映选择性高达91:9。

  DOI：

  10.1039/c5cc01971k

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds
  申请人：AnorMED, Inc.

  公开号：US06750348B1

  公开（公告）日：2004-06-15

  This invention relates to a novel class of heterocyclic compounds that bind chemokine receptors, inhibiting the binding of their natural ligands thereby. These compounds result in protective effects against infection by HIV through binding to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, thus inhibiting the subsequent binding by these chemokines. The present invention provides a compound of Formula I wherein, W is a nitrogen atom and Y is absent or, W is a carbon atom and Y═H; R1 to R7 may be the same or different and are independently selected from hydrogen or straight, branched or cyclic C1-6 alkyl; R8 is a substituted heterocyclic group or a substituted aromatic group Ar is an aromatic or heteroaromatic ring each optionally substituted at single or multiple, non-linking positions with electron-donating or withdrawing groups; n and n′ are independently, 0-2; X is a group of the formula: Wherein, Ring A is an optionally substituted, saturated or unsaturated 5 or 6-membered ring, and P is an optionally substituted carbon atom, an optionally substituted nitrogen atom, sulfur or oxygen atom. Ring B is an optionally substituted 5 to 7-membered ring. Ring A and Ring B in the above formula can be connected to the group W from any position via the group V, wherein V is a chemical bond, a (CH2)n″ group (where n″=0-2) or a C═O group. Z is, (1) a hydrogen atom, (2) an optionally substituted C1-6 alkyl group, (3) a C0-6 alkyl group substituted with an optionally substituted aromatic or heterocyclic group, (4) an optionally substituted C0-6 alkylamino or C3-7 cycloalkylamino group, (5) an optionally substituted carbonyl group or sulfonyl. These compounds further include any pharmaceutically acceptable acid addition salts and metal complexes thereof and any stereoisomeric forms and mixtures of stereoisomeric forms thereof.

  这项发明涉及一类新型的杂环化合物，它们结合趋化因子受体，抑制其天然配体的结合。这些化合物通过结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，从而抑制这些趋化因子的后续结合，产生对HIV感染的保护效果。本发明提供了一个式I的化合物 其中，W是氮原子，Y不存在，或者W是碳原子，Y═H； R1至R7可以相同也可以不同，并且独立地选择自氢或直链、支链或环状的C1-6烷基； R8是一个取代的杂环基或取代的芳香基 Ar是一个芳香或杂芳环，每个环在单个或多个非连接位置可选择地取代有电子给体或吸引体基团； n和n′独立地为0-2； X是下式的一个基团： 其中，环A是一个可选择地取代的饱和或不饱和的5或6元环，P是一个可选择地取代的碳原子、一个可选择地取代的氮原子、硫或氧原子。环B是一个可选择地取代的5到7元环。上述式中的环A和环B可以通过基团V从任何位置连接到基团W，其中V是一个化学键，一个(CH2)n″基团（其中n″=0-2）或一个C═O基团。Z是(1)一个氢原子，(2)一个可选择地取代的C1-6烷基基团，(3)一个用可选择地取代的芳香或杂环基团取代的C0-6烷基基团，(4)一个可选择地取代的C0-6烷基氨基或C3-7环烷氨基基团，(5)一个可选择地取代的羰基或磺酰基。这些化合物还包括任何药学上可接受的酸盐和金属络合物，以及它们的任何立体异构体形式和立体异构体形式的混合物。
• Synthesis of Pyridines, Quinolines, and Pyrimidines via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Catalyzed by a Simple Bidentate <i>P</i>^<i>N</i> Ligand Supported Ru Complex
  作者：Rajarshi Mondal、David E. Herbert

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00058

  日期：2020.4.27

  A ruthenium hydrido chloride complex (1) supported by a simple, heteroleptic bidentate P^N ligand (L1) containing a diarylphosphine and a benzannulated phenanthridine donor arm is reported. In the presence of base, complex 1 catalyzes multicomponent reactions using alcohol precursors to produce structurally diverse molecules including pyridines, quinolines, and pyrimidines via acceptorless dehydrogenative

  据报道，钌氢化氯络合物（1）由简单的杂二齿双齿P ^ N配体（L1）支撑，该配体包含二芳基膦和苯甲酰菲啶供体。在碱的存在下，配合物1催化使用醇前体的多组分反应，从而通过无受体脱氢偶联途径产生结构多样的分子，包括吡啶，喹啉和嘧啶。值得注意的是，L1不容易带有能够进行这类转化的过渡金属催化剂所共有的（去）质子化的布朗斯台德酸性或碱性基团，表明金属-配体的协同作用在该催化剂的催化反应性中不发挥重要作用1。一个η的一个罕见的例子2的钌-醛加合物，分离和结构表征，及其在acceptorless脱氢偶合反应的作用进行了讨论。
• 8-Carboxylester, and 8-carbamyl derivitives of
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04009169A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  The invention relates to novel 5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives which have a group X situated at the 8-position said group X is CONHR.sup.3, or CO.sub.2 R.sup.5 wherein R.sup.3 is hydrogen lower alkyl and R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl or a lower aralkyl radical. The compounds are intermediates for corresponding compounds where X is CSNHR.sup.3 and these are anti-ulcer agents.

  这项发明涉及一种新颖的5,6,7,8-四氢喹啉衍生物，其在8位具有一个称为基团X的基团，其中基团X为CONHR.sup.3，或CO.sub.2R.sup.5，其中R.sup.3为氢、低碳链烷基，R.sup.5为氢、低碳链烷基或低碳链芳基基团。这些化合物是相应化合物的中间体，其中X为CSNHR.sup.3，这些化合物是抗溃疡药物。
• 4-HO-TEMPO-Catalyzed Redox Annulation of Cyclopropanols with Oxime Acetates toward Pyridine Derivatives
  作者：Jun-Long Zhan、Meng-Wei Wu、Dian Wei、Bang-Yi Wei、Yu Jiang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acscatal.9b00832

  日期：2019.5.3

  for the synthesis of pyridines through the annulation of cyclopropanols and oxime acetates has been developed. This protocol features good functional group tolerance and high chemoselectivity and also promises to be efficient for the late-stage functionalization of skeletons of drugs and natural products. Mechanism studies indicate that the reaction involves the in situ generated α,β-unsaturated ketones

  已经开发了一种4-HO-TEMPO催化的氧化还原策略，用于通过环丙醇和肟肟乙酸的环合反应合成吡啶。该方案具有良好的官能团耐受性和高化学选择性，并且有望在药物和天然产物的骨架的后期功能化方面发挥有效作用。机理研究表明，该反应涉及原位生成的α，β-不饱和酮和亚胺作为关键中间体，它们分别通过TEMPO / TEMPOH氧化还原循环衍生自环丙醇和乙酸肟。吡啶产物是由烯酮与亚胺环化，然后由TEMPO催化的过量肟肟乙酸氧化芳构化而形成的。
• 8-Cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04011225A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  The invention relates to novel 8-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinoline derivatives which are intermediates for the preparation of corresponding 8-thioamides. Some of the 8-cyano compounds are anti-ulcer agents.

  这项发明涉及一种新型的8-氰基-5,6,7,8-四氢喹啉衍生物，这些衍生物是制备相应的8-硫代酰胺的中间体。其中一些8-氰基化合物是抗溃疡药物。