2-苯基-5,6,7,8-四氢喹唑啉 | 100869-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苯基-5,6,7,8-四氢喹唑啉
• 英文名称: 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinazoline
• CAS: 100869-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: MNLWAQLJGDBVDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5,6,7,8-四氢喹唑啉 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Cinnolines. V. Bz-tetrahydrocinnolines and -Quinazolines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01557a039
• 作为产物：
  描述：

  N-cyclohexylbenzimidoyl chloride 在 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-苯基-5,6,7,8-四氢喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler, Joachim; Eggers, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3737 - 3748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。
• One-Pot Synthesis of Pyrimidines via Cyclocondensation of β-Bromovinyl Aldehydes with Amidine Hydrochlorides
  作者：Shengjiao Yan、Yajuan Tang、Fuchao Yu、Jun Lin

  DOI：10.1002/hlca.201000264

  日期：2011.3

  A series of pyrimidines were prepared by cyclocondensation of β‐bromovinyl aldehydes with amidine hydrochlorides in the presence of Et3N in excellent yields (74–95%).

  在Et 3 N存在下，β-溴乙烯基醛与yl盐酸盐进行环缩合制得了一系列嘧啶，收率极高（74-95 ％）。
• Construction of a Pyrimidine Framework through [3 + 2 + 1] Annulation of Amidines, Ketones, and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylaminoethanol as One Carbon Donor
  作者：Zemin Qin、Yongmin Ma、Fanzhu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01847

  日期：2021.10.1

  synthesis of pyrimidine derivatives has been developed. It involves a [3 + 2 + 1] three-component annulation of amidines, ketones, and one carbon source. N,N-Dimethylaminoethanol is oxidized through C(sp3)–H activation to provide the carbon donor. One C–C and two C–N bonds are formed during the oxidative annulation process. The reaction shows good tolerance to many important functional groups in air, making

  已开发出一种高效、简便且环保的嘧啶衍生物合成方法。它涉及脒、酮和一个碳源的 [3 + 2 + 1] 三组分环化。N , N -二甲基氨基乙醇通过 C(sp 3 )–H 活化被氧化以提供碳供体。在氧化环化过程中形成一个 C-C 和两个 C-N 键。该反应对空气中的许多重要官能团表现出良好的耐受性，使该方法成为一种高度通用的替代方法，并对现有的用于构建嘧啶骨架，尤其是 4-脂肪族嘧啶的方法进行了重大改进。
• Microwave-assisted Pd-catalyzed synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Junali Gogoi、Pranjal Gogoi、Pranjal Bezbaruah、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.094

  日期：2013.12

  developed for the synthesis of fused steroidal and non-steroidal pyrimidines from β-halo-α,β-unsaturated aldehydes under microwave irradiation. The β-halo-α,β-unsaturated aldehydes are synthesized from corresponding ketones using Vilsmeier formylation reaction. This synthetic protocol is utilized to synthesize some more novel steroidal pyrimidine derivatives and are currently being evaluated for their biological

  已开发了一种Pd催化的方案，用于在微波辐射下从β-卤代-α，β-不饱和醛合成稠合的甾体和非甾体嘧啶。使用Vilsmeier甲酰化反应，由相应的酮合成β-卤代-α，β-不饱和醛。该合成方案用于合成一些新的甾族嘧啶衍生物，目前正在对其生物学活性进行评估。
• Augmentation of steroidal β-formylenamide with pyrazolo and benzimidazo moieties: A tandem approach to highly fluorescent steroidal heterocycles
  作者：Geetmani Singh Nongthombam、Romesh Chandra Boruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152893

  日期：2021.3

  A facile synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine and benzimidazo[1,2-a]pyrimidine annulated steroids is described from the novel reaction of β-formyl enamides with amino pyrazoles, indazoles and benzimidazoles. Several of the products exhibited fluorescence properties with high quantum yields.

  从β-甲酰胺基与氨基吡唑，吲唑和苯并咪唑的新型反应中，可轻松合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶和苯并咪唑并[1,2- a ]嘧啶环化的类固醇。几种产品显示出具有高量子产率的荧光性质。