3-(7-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-amine | 1510329-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-amine
• 英文别名: 3-(7-Methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-amine；3-(7-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 1510329-46-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: STDSCMGBPQVRRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-amine 、 (R)-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-5-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(3R)-N-[3-(7-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propyl]-3-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的 CREBBP 溴结构域配体揭示了一个由阳离子-π 相互作用稳定的诱导拟合口袋

  摘要：

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201402750
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 3-(7-methoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的 CREBBP 溴结构域配体揭示了一个由阳离子-π 相互作用稳定的诱导拟合口袋

  摘要：

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201402750

文献信息

• Controlling Intramolecular Interactions in the Design of Selective, High-Affinity Ligands for the CREBBP Bromodomain
  作者：Michael Brand、James Clayton、Mustafa Moroglu、Matthias Schiedel、Sarah Picaud、Joseph P. Bluck、Anna Skwarska、Hannah Bolland、Anthony K. N. Chan、Corentine M. C. Laurin、Amy R. Scorah、Larissa See、Timothy P. C. Rooney、Katrina H. Andrews、Oleg Fedorov、Gabriella Perell、Prakriti Kalra、Kayla B. Vinh、Wilian A. Cortopassi、Pascal Heitel、Kirsten E. Christensen、Richard I. Cooper、Robert S. Paton、William C. K. Pomerantz、Philip C. Biggin、Ester M. Hammond、Panagis Filippakopoulos、Stuart J. Conway

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00348

  日期：2021.7.22
• A Series of Potent CREBBP Bromodomain Ligands Reveals an Induced-Fit Pocket Stabilized by a Cation-π Interaction
  作者：Timothy P. C. Rooney、Panagis Filippakopoulos、Oleg Fedorov、Sarah Picaud、Wilian A. Cortopassi、Duncan A. Hay、Sarah Martin、Anthony Tumber、Catherine M. Rogers、Martin Philpott、Minghua Wang、Amber L. Thompson、Tom D. Heightman、David C. Pryde、Andrew Cook、Robert S. Paton、Susanne Müller、Stefan Knapp、Paul E. Brennan、Stuart J. Conway

  DOI：10.1002/anie.201402750

  日期：2014.6.10

  development of CREBBP bromodomain ligands. While the benzoxazinone series showed low affinity for the CREBBP bromodomain, expansion of the dihydroquinoxalinone series resulted in the first potent inhibitors of a bromodomain outside the BET family. Structural and computational studies reveal that an internal hydrogen bond stabilizes the protein‐bound conformation of the dihydroquinoxalinone series. The side

  在 CREBBP 溴结构域配体的开发中，苯并嗪酮和二氢喹喔啉酮片段被用作新型乙酰赖氨酸模拟物。虽然苯并嗪酮系列对 CREBBP 溴结构域显示出低亲和力，但二氢喹喔啉酮系列的扩展导致了 BET 家族之外溴结构域的第一个有效抑制剂。结构和计算研究表明，内部氢键稳定了二氢喹喔啉酮系列的蛋白质结合构象。该系列的侧链结合在诱导拟合口袋中，与 CREBBP 的 R1173 形成阳离子-π 相互作用。最有效的化合物抑制 CREBBP 与 U2OS 细胞中染色质的结合。