(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-(8-nonen-2-ynoyl)-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one | 258341-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-(8-nonen-2-ynoyl)-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-non-8-en-2-ynoyl-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 258341-31-0
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: ZJOCRAUEKLPNJS-OYRIPWCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-(8-nonen-2-ynoyl)-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-(2-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-indene-1-carbonyl)-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮的N-(2-炔酰基)衍生物的立体选择性分子间和分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  8-nonen-2-ynoic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-7,10,10-trimethyl-5-(8-nonen-2-ynoyl)-3-oxa-5-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮的N-(2-炔酰基)衍生物的立体选择性分子间和分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  完整说明了手性 2-恶唑烷酮的 N-（2-炔酰基）衍生物的分子间和分子内 Pauson-Khand 反应。与降冰片烯或降冰片二烯的分子间 Pauson-Khand 反应在温和条件下以高产率发生。苯丙酸酯或三甲基甲硅烷基丙酸酯衍生物导致 1,4- 二羰基区域异构体的唯一形成，而 1,3- 和 1,4- 区域异构体的混合物是用四甲酸酯衍生物获得的。由恶唑烷酮部分的取代模式决定的反应的非对映选择性对于形成 1,4-二羰基区域异构体可能非常高（高达 17.5:1 dr），并且非对映产物通常可以通过柱色谱分离. 在适当的条件下，恶唑烷酮衍生的烯炔的分子内 Pauson-Khand 反应也可以以非常好的产率进行，但非对映选择性较低。几个加合物的绝对构型已经确定，反应的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3459::aid-ejoc3459>3.0.co;2-l