cis-3,4-bis(phenylmethyl)dihydro-2(3H)-furanone | 93877-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: cis-3,4-bis(phenylmethyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: cis-dibenzylbutyrolactone；(+/-)-cis-3,4-dibenzyl-dihydro-furan-2-one；(+/-)-cis-3,4-Dibenzyl-dihydro-furan-2-on；cis-2,3-Dibenzylbutyrolactone；(3S,4R)-3,4-dibenzyloxolan-2-one
• CAS: 93877-41-9；121851-41-0；121851-45-4；128915-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: QELUJSMWHDHUTE-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-benzylidenesuccinate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 cis-3,4-bis(phenylmethyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.

  摘要：

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2525

文献信息

• A novel approach to functionalized (E)-1,4-diaryl-1-butenes by Heck reaction and their applications for the construction of dibenzylbutyrolactone lignan skeletons by radical cyclization
  作者：Rekha Singh、Gobind C. Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.050

  日期：2005.7

  [Pd(allyl)Cl]2 catalyzed Heck reaction of aryl iodides and electronically neutral terminal olefins generated in situ by fluoride induced protiodesilylation of alkenylsilanol derivatives under mild conditions has been developed. The products, viz. terminally substituted styrenes and (E)-1,4-diaryl-1-butenes were obtained in very good yields. The dibenzylbutyrolactone lignan skeletons have been prepared

  已经开发了在高温条件下由氟化物诱导的烯基硅烷醇衍生物的Protoodesisilylation现场生成的高度区域和立体选择性[Pd（烯丙基）Cl] 2催化的芳基碘化物和电子中性末端烯烃的Heck反应。产品，即。以非常好的产率获得了末端取代的苯乙烯和（E）-1,4-二芳基-1-丁烯。已经使用两种区域和立体选择性Bu 3 SnH介导的自由基环化途径制备了二苄基丁内酯木脂素骨架。
• Masumura, Nippon Kagaku Zasshi, 1955, vol. 76, p. 1381
  作者：Masumura

  DOI：——

  日期：——
• 2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.
  作者：Takefumi MOMOSE、Genzoh TANABE、Hisayuki TSUJIMORI、Osamu MURAOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2525

  日期：——

  The photo-irradiation of 3, 4-bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone (5) in acetone or in methanol resulted in selective rearrangement of the 4-phenymethyl moiety and gave 5-phenyl-1-(phenylmethyl)-3-oxabocyclo[3.1.0]hexan-2-one (9)along with cis- and trans-3, 4-bis(phenylmethyl)dihydro-2(3H)-furanone (10a and 10b). The difference in photochemical behavior from that of β-apolignan (1) is discussed.

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。