2-苯基吲哚-3-酮 | 2989-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基吲哚-3-酮
• 英文名称: 2-phenyl-3H-indol-3-one
• 英文别名: 2-Phenyl-3H-indol-3-on；2-phenylindol-3-one；2-Phenyl-indolon；3-Oxo-2-phenyl-indolenin
• CAS: 2989-63-1
• 化学式: C₁₄H₉NO
• mdl: MFCD02600689
• 分子量: 207.232
• InChiKey: HWNZWDIFDUQEEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  376.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吲哚-3-酮 在 ammonium hydroxide 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  铜介导的氧化串联反应一锅法从2-芳基吲哚一锅合成多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和四环喹唑啉酮

  摘要：

  我们开发了一种简便的一锅法，将2-芳基吲哚转化为多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和四环喹唑啉酮。铜催化的2-芳基吲哚氧化为C-酰基亚胺，然后进行aza-Diels-Alder反应或氧化性扩环反应，得到了显着的多环杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.054
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 吡啶 、 降冰片烯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一锅法不对称氧化脱芳构化2-取代吲哚通过将过渡金属催化与有机催化结合以获得C2-四取代吲哚啉-3-Ones

  摘要：

  通过将过渡金属催化与有机催化相结合，开发了一种从 2-取代吲哚不对称合成 C2-四取代 indolin-3-one 的一锅法。该策略涉及两个过程，包括使用 O 2作为绿色氧化剂的 CuI 催化的 2-取代吲哚的氧化脱芳构化，然后是脯氨酸促进的与酮或醛的不对称曼尼希反应。以 35-86% 的收率、2:1->20:1 dr 和 48-99% ee 获得了一系列 C2-四取代的 indolin-3-one。此外，合成的 2-四取代 indolin-3-ones 可以通过 [4+1] 环化很容易地转化为 1 H -[1,3] oxazino [3,4- a ]indol-5(3 H )-ones过程。此外，合成化合物3 s对金黄色葡萄球菌ATCC25923和金黄色葡萄球菌多药耐药菌株（20151027077）具有一定的抗菌活性，其MIC值分别高达8 μ g/mL和16 μ g/mL。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101498
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 二氟溴乙酸乙酯 在 2-苯基吲哚-3-酮 、 diethylzinc 、 氧气 作用下， 生成 ethyl 2,2-difluoro-4,4-diphenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/ejoc.202400447

  摘要：

  Here, we have successfully achieved the addition of difluoroacetate radicals to 2‐aryl‐3H‐indol‐3‐ones, enabling various difluoroalkylations of C2‐tetrasubstituted 2‐aryl indolin‐3‐ones in a highly efficient and economical manner. It is worth mentioning that these difluoroalkylation compounds can be easily transformed into various derivatives under mild reaction conditions. Control experiments suggest the involvement of ethyl difluoroacetate radical species in the reaction.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400447

文献信息

• A straightforward TBHP-mediated synthesis of 2-amidobenzoic acids from 2-arylindoles and their antimicrobial activity
  作者：Om P. S. Patel、Shiv Dhiman、Shahid Khan、Vikki N. Shinde、Sonam Jaspal、Manu R. Srivathsa、Prabhat N. Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c9ob00797k

  日期：——

  2-amidobenzoic acids through the tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-mediated oxygenation and sequential ring opening of 2-arylindoles in a one-pot fashion under metal-free aerobic conditions. The developed synthetic protocol is operationally simple, tolerates a wide range of functional groups, and is amenable to the gram-scale. Radical trapping experiments revealed that the reaction involves a radical pathway

  已经开发出一种简单高效的策略，用于在无金属需氧条件下，通过叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的氧化作用和2-芳基吲哚的连续开环反应，以2-锅的方式合成2-酰胺基苯甲酸。所开发的合成规程操作简单，可耐受多种官能团，并且适用于克级。自由基捕获实验表明该反应涉及自由基途径。测试了合成的化合物（2a-s）的体外抗菌活性。在所有筛选的化合物中，2d显示出对铜绿假单胞菌的最大抗菌活性（ZOI = 17 mm，MIC = 32μgmL-1），化合物2d和2p显示出对黄曲霉的最大抗菌活性（32μgmL-1）。和白色念珠菌。
• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。
• Highly enantioselective electrosynthesis of C2-quaternary indolin-3-ones
  作者：Fo-Yun Lu、Yu-Jue Chen、Yuan Chen、Xuan Ding、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/c9cc09178e

  日期：——

  An asymmetric electrosynthesis is developed by combining anodic oxidation and proline-catalysis to realize enantioselective synthesis of C2-quaternary indolin-3-ones from 2-arylindoles.

  通过将阳极氧化与脯氨酸催化相结合，发展了一种非对称电解合成方法，实现了从2-芳基吲哚出发的对映选择性合成C2-四级吲哚-3-酮。

• Copper-catalyzed construction of eight-membered rings via oxidative ring expansion and intermolecular cyclization sequencing of indoles with amidines: efficient synthesis of benzo[1,3,5]triazocin-6(5H)-ones
  作者：Wen-Bin Cao、Xue-Qiang Chu、Yu Zhou、Ling Yin、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c7cc02815f

  日期：——

  Novel and efficient synthesis of eight-membered nitrogen heterocycles in one pot by copper-catalyzed oxidative ring expansion and intermolecular cyclization sequencing of indoles with amidines has been described. This protocol features easily available substrates and high step-economy. More importantly, dioxygen as the most ideal oxidant was employed under mild reaction conditions. A variety of valuable

  已经描述了通过铜催化的氧化环扩展和吲哚与with的分子间环化测序在一个罐中新颖且有效地合成八元氮杂环的方法。该协议具有易于获取的衬底和高步进经济性的特点。更重要的是，在温和的反应条件下采用了最理想的氧化剂二氧。各种带有官能团的有价值的苯并[1,3,5]三唑-6-6（5 H）-one衍生物以中等到良好的产率组装。
• Organocatalytic Asymmetric Dearomative Oxyalkylation of Indoles Enables Access to C2-Quaternary Indolin-3-ones
  作者：Xigong Liu、Xue Yan、Jin-Hai Yu、Ying-De Tang、Kaiming Wang、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01965

  日期：2019.7.19

  and efficient asymmetric dearomative oxyalkylation of indoles with TEMPO oxoammonium salt and a variety of aldehydes and ketones has been described. This metal-free approach provides a straightforward access to C2 quaternary oxindoles in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities under very mild conditions. The reaction goes smoothly even with only 0.1% equivalent catalyst. Moreover

  已经描述了用TEMPO氧铵盐和多种醛和酮进行的吲哚的简便有效的不对称脱芳族烷氧基化烷基化反应。这种无金属方法可在非常温和的条件下，以高收率和优异的非对映选择性和对映选择性直接获得C2季ox吲哚。即使仅使用0.1％当量的催化剂，反应也能顺利进行。此外，首次证明2-烷基吲哚是合适的底物。