3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-indole | 1213-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-indole
• 英文别名: 2-Phenyl-3-methyl-3-hydroxy-indolenin；3-Methyl-2-phenylindol-3-ol
• CAS: 1213-48-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: XCKOJIBGABZSSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-indole 在 甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  在2-芳基-3H-吲哚-3-酮中添加格氏试剂的研究。

  摘要：

  将格氏试剂添加到2-芳基-3H-吲哚-3-酮的羰基上以生成3-烷基（或苯基）-2-芳基-3H-吲哚-3-醇，然后将其重排以生成2 -烷基（或苯基）-2-芳基-1,2-二氢-3H-吲哚-3-基。

  DOI：

  10.1021/jo020715f
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-1H-吲哚 在 水 、 1-Chloro-1H-indole-2,3-dione 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-hydroxy-3-methyl-2-phenyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  New aspects in the chlorination of indoles with 1-chlorobenzotriazole and 1-chloroisatin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00146a015

文献信息

• Diborane as a reducing agent - VI the novel reduction of indole-1-carboxaldehydes to 1-methyl- indoles, di(indolyimethyl) ethers and indolylmethyl indolines
  作者：Kshetra M. Biswas、Rabindranath Dhara、Sumita Roy、Haimanti Mallik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98809-x

  日期：——

  ether() and the indolenine () as the minor products, except . This appears to be the first report on the formation of symmetric ethers in the borane/THF reduction of an oxygen function. The formation of and from and implies that electrophilic substitution takes place primarily at position 3 of 3-substituted indoles, did not form the corresponding probably because of steric hindrance. These results are

  用硼烷/ THF还原吲哚-1-甲醛（- ）可以以42-91％的收率得到1-甲基吲哚（）以及不对称的二（吲哚基甲基）醚（）和吲哚基甲基二氢吲哚（）。次要产品为ether（）和indolenine（），但除外。这似乎是关于氧官能团的硼烷/ THF还原中形成对称醚的第一个报道。的形成和从和意味着电取代主要发生在3-取代的吲哚3位，不形成相应的可能是因为位阻。讨论了有关硼烷/ THF还原的机理，不同产物的来源以及3-取代吲哚中的亲电子取代的结果。
• Hino, Tohru; Yamaguchi, Hitoshi; Matsuki, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 141 - 146
  作者：Hino, Tohru、Yamaguchi, Hitoshi、Matsuki, Kenji、Nakano, Kumiko、Sodeoka, Mikiko、Nakagawa, Masako

  DOI：——

  日期：——
• Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 339 - 346
  作者：Berti, Corrado、Greci, Lucedio、Poloni, Marino、Andreetti, Giovanni Dario、Bocelli, Gabriele、Sgarabotto, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Cleavages of a Stable Ozonide¹
  作者：Bernhard Witkop、James B. Patrick

  DOI：10.1021/ja01135a041

  日期：1952.8
• The rearrangements of hydroperoxyindolenines
  作者：F. McCarpa、P.V. Long

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81814-1

  日期：1981.1