2-苯基异靛红原酸 | 1969-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基异靛红原酸
• 中文别名: 2-苯基-3H-吲哚-3-酮1-氧化
• 英文名称: 2-phenylisatogen
• 英文别名: 3-oxo-2-phenyl-3H-indole 1-oxide；Phenylisatogen；2-phenyl-3H-indol-3-one N-oxide；1-oxido-2-phenylindol-1-ium-3-one
• CAS: 1969-74-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: WXFLHMJSSLDOPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基异靛红原酸 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-苯基吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-3H-indol-3-ones: Synthesis, electrochemical behaviour and antiplasmodial activities

  摘要：

  The synthesis of indolone derivatives and their antiplasmodial activity in vitro against Plasmodium falciparum at the blood stage are described. The 2-aryl-3H-indol-3-ones were synthesized via deoxygenation of indolone-N-oxides. Electrochemical behaviour, antiplasmodial activity and cytotoxicity on human tumor cell lines were compared to those of indolone-N-oxides. The antiplasmodial IC50 (concentrations at 50% inhibition) of these compounds ranged between 49 and 1327 nM. Among them, the 2(4-dimethylaminophenyl)-5-methoxy-indol-3-one, 7, had the best antiplasmodial activity in vitro (IC50 = 49 nM; FcB1 strain) and selectivity index (SI (CC50 MCF7/IC50 FcB1) = 423.4). Thus, the hits identified in this deoxygenated series correspond to their structural homologs in the N-oxide series with comparable electrochemical behaviour at the nitrogen-carbon double bond. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.059
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-苯基-1H-吲哚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-苯基异靛红原酸
  参考文献：
  名称：

  Radical intermediates in the peroxidation of indoles

  摘要：

  2-取代和1,2-二取代吲哚在酸或氯化钙存在下与间氯过苯甲酸和过氧化氢反应，得到2-和3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚；而2,3-二取代吲哚与相同的氧化剂反应，会形成典型的五原子开环产物。基于试剂的氧化还原电位、Marcus 理论和反应产物分布，从电子转移过程的角度讨论了反应机理。还解释了 1-羟基-2-苯基吲哚的反应，产生 2-苯基 isatogen (2-苯基-3-氧代-3H-吲哚 1-氧化物)、双硝酮和 3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚通过取决于氧化剂和反应条件的电子转移机制。 2-和3-(3-氧代吲哚-2-基)吲哚的结构已通过X射线分析阐明。

  DOI：

  10.1039/b102915k
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 、 叠氮苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 2-苯基异靛红原酸 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,4-二苯基三唑
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮中断点击反应

  摘要：

  我们记录了使用适当放置的硝酮基团进行铜催化的叠氮炔环加成的分子内拦截，为前所未有的螺环多杂环支架提供了一条简单的途径。该反应包括（2-叠氮芳基）异种原与末端炔的 Cu 催化 [3 + 2]-环加成反应，以及瞬态 Cu-三唑化物中间体与异种原的分子内捕获，最终形成一个 C- C 和两个 C-N 键以及新的螺环杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00397

文献信息

• C–H alkenylation/cyclization and sulfamidation of 2-phenylisatogens using <i>N</i>-oxide as a directing group
  作者：Lingmei Guo、Baolan Tang、Ruifang Nie、Yanzhao Liu、Shan Lv、Huijing Wang、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05719f

  日期：——

  first example of transition-metal-catalyzed C–H activations of 2-phenylisatogens with alkynes and sulfonyl azides has been developed using N-oxide as the directing group. Ru(II)-Catalyzed C–H alkenylation/cyclization and Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation proceeded with good yields and excellent functional group tolerance. Importantly, these two transformations provided straightforward routes

  利用炔烃和磺酰叠氮化物开发了第一个过渡金属催化的2-苯基致病菌C–H活化的炔烃和磺酰基叠氮化物的例子是使用N-氧化物作为指导基团。Ru（II）催化的C–H烯基化/环化反应和Ir（III）催化的直接C–H磺酰胺化反应具有良好的收率和出色的官能团耐受性。重要的是，这两个转化分别为吲哚-3-酮衍生物和磺酰胺化的2-苯基异硫氰酸酯的合成提供了直接的途径，这可能具有相当大的生物活性。
• 一种通过C-H活化磺酰胺化2-苯基异靛红的新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN110317160B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及一种以磺酰叠氮为偶联试剂，通过过渡金属催化芳基C‑H活化反应，对2‑苯基异靛红进行磺酰胺化，构建2‑苯基异靛红衍生物的新方法。本发明相比于传统技术，官能团耐受性好，收率高；低温，安全方便，具有广阔的应用前景；副产物仅为氮气，避免了产生大量的副产物，提高了原子利用率；无需进行底物的预活化，反应条件温和并且反应时间短，降低了操作难度。
• Investigation of a Late-Stage Derivatiza­tion Approach to Isatogens: Discovery of New Reaction Pathways
  作者：Steven J. Edeson、Elvis J. M. Maduli、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/ejoc.201501372

  日期：2016.1

  We have developed a new strategy for preparing 2-substituted indolone N-oxides (isatogens) by substitution reactions with aryl- and alkyl-organometallic reagents. This approach allows a range of substituents to be incorporated at a late stage and complements existing methods that necessitate their early stage incorporation during substrate preparation. Further chemistry has been found to take place

  我们开发了一种通过与芳基和烷基有机金属试剂进行取代反应来制备 2-取代吲哚酮 N-氧化物（isatogens）的新策略。这种方法允许在后期阶段引入一系列取代基，并补充了在底物制备过程中需要早期引入的现有方法。已经发现在硝酮部分发生了进一步的化学反应；分子内偶极环加成提供了获得有角度稠合的三环杂环的途径。然而，更不寻常的是，这些化合物易于通过有机锌试剂进一步加成，从而产生 2,2-二取代的 3-羟吲哚产物。
• Radical intermediates in the photorearrangement of 3-hydroxyindolic nitrones
  作者：Angelo Alberti、Paola Astolfi、Patricia Carloni、Dietrich Döpp、Lucedio Greci、Corrado Rizzoli、Pierluigi Stipa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.094

  日期：2011.9

  A number of 3-hydroxy substituted indolic nitrones were found to quantitatively photorearrange to (2-benzoylamino)phenyl ketones upon UV-A irradiation. EPR-Spin Trapping experiments suggest that the process, which is believed to proceed via the formation of an oxaziridine, follows a homolytic pathway. Although DFT calculations do not allow to totally exclude alternative routes involving singlet intermediates

  发现许多3-羟基取代的吲哚腈在UV-A辐射下定量地光重新排列为（2-苯甲酰基氨基）苯基酮。EPR-Spin诱捕实验表明，该过程被认为是通过恶唑烷的形成而进行的，该过程遵循均溶途径。尽管DFT计算不允许完全排除涉及单重态中间体的替代路线，但它们确实为拟议的均溶机理提供了支持，该机理将由恶唑烷开环后的1,5-氢转移驱动。当通过3-OH基团的甲基化使氢转移变得不可能时，分离出苯并恶嗪作为唯一的反应产物。
• A Combined Experimental and Density Functional Theory Study on the Pd-Mediated Cycloisomerization of o-Alkynylnitrobenzenes - Synthesis of Isatogens and Their Evaluation as Modulators of ROS-Mediated Cell Death
  作者：Chepuri V. Ramana、Pitambar Patel、Kumar Vanka、Benchun Miao、Alexei Degterev

  DOI：10.1002/ejoc.201000769

  日期：2010.11

  nitro–alkyne cycloisomerization leading to isatogens. Since the first documentation of this reaction by Baeyer (picture of Baeyer and the corresponding literature citation are shown) in the late 19th century, a mild and general method for the synthesis of isatogens has been sought. The electrophilic PdII halide complexes are found to bring about this cyclization to provide the desired isatogens and accommodate

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章