2-苯基喹啉-3-醇 | 5855-50-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基喹啉-3-醇
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenylquinoline
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-phenylchinolin；2-phenylquinolin-3-ol；2-phenyl-quinolin-3-ol；2-Phenyl-chinolin-3-ol
• CAS: 5855-50-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: RCZOGESGQUHUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基喹啉-3-醇 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 2-苯基-喹啉-3-基胺
  参考文献：
  名称：

  DE611691

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、861.87 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 2-苯基喹啉-3-醇
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉N-氧化物，芳族重氮盐和乙腈的三组分反应，无催化剂合成2-苯胺喹啉和3-羟基喹啉

  摘要：

  据报道，在微波辐射下，由乙腈中的喹啉N-氧化物和芳基重氮盐快速微波辅助，无催化剂的三组分合成各种2-苯胺基喹啉。该反应利用乙腈作为单一氮源，并通过正式的[3 + 2]环加成反应形成两个新的C–N键。在2-取代的喹啉的情况下，观察到3-羟基喹啉是主要产物，这是因为氧原子从N-氧化物向喹啉的C3位置转移了1,3 。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00739

文献信息

• Simple synthesis of 3-hydroxyquinolines via Na2S2O4-mediated reductive cyclization of (2-(2-nitrophenyl)oxiran-1-yl)(aryl)methanones (o-nitrobenzalacetophenone oxides)
  作者：Vakhid A. Mamedov、Vera L. Mamedova、Victor V. Syakaev、Dmitry E. Korshin、Gul'naz Z. Khikmatova、Ekaterina V. Mironova、Olga B. Bazanova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.058

  日期：2017.8

  An efficient sodium dithionite (Na2S2O4)-mediated method for construction of 3-hydroxyquinolines via in situ Meinwald rearrangement/intramolecular reductive cyclization of o-nitrobenzalacetophenone oxides has been developed. The practical approach is of excellent functional group compatibility with as high as 98% yield under mild reaction conditions. Moreover, further manipulation successfully furnished

  已经开发了一种有效的连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）介导的方法，该方法通过原位Meinwald重排/邻硝基苯甲酰苯乙酮氧化物的分子内还原环化反应来构建3-羟基喹啉。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。此外，进一步的操作成功地提供了4-溴取代的衍生物，其可以为探索3-羟基喹啉的生物活性类似物提供有希望的潜在应用。
• The Ketene-Surrogate Coupling: Catalytic Conversion of Aryl Iodides into Aryl Ketenes through Ynol Ethers
  作者：Wenhan Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201405036

  日期：2014.8.18

  tert‐Butoxyacetylene is shown to undergo Sonogashira coupling with aryl iodides to yield aryl‐substituted tert‐butyl ynol ethers. These intermediates participate in a [1,5]‐hydride shift, which results in the extrusion of isobutylene and the generation of aryl ketenes. The ketenes are trapped in situ with multiple nucleophiles or undergo electrocyclic ring closure to yield hydroxynaphthalenes and quinolines

  表明叔丁氧基乙炔与芳基碘化物发生 Sonogashira 偶联，生成芳基取代的叔丁基炔醇醚。这些中间体参与[1,5]-氢化物转移，导致异丁烯的挤出和芳基烯酮的生成。烯酮被多个亲核试剂原位捕获或进行电环闭合以产生羟基萘和喹啉。
• Synthese von Isocumarinen aus Phenylmalonylheterocyclen /Synthesis of Isocoumarines from Phenylmalonyl Heterocyclic Compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Nadia Ghobrial、Thomas Kappe

  DOI：10.1515/znb-1980-0719

  日期：1980.7.1

  Reaction of diphenylcarbonate (2) with enolized phenylmalonyl heterocyclic compounds as the quinolones 1 a-c, the quinolizinones 4 or the phenalenones 6 a, b yields the condensed isocoumarines 3 a-c, 5 or 7 a, b, respectively. Contrary to these results 3-hydroxy-2-phenyl-chinchonic acid (8) or its decarboxylated product 10 do not form the expected isocoumarin 9 but afford the diquinolino-γ-pyrone 11

  二苯碳酸酯（2）与烯醇化苯马来酰杂环化合物如喹诺酮1a-c、喹诺酮4或苯并酮6a、b反应，分别得到缩合异咖啡因3a-c、5或7a、b。与这些结果相反，3-羟基-2-苯基-奎奴酸（8）或其脱羧产物10不形成预期的异咖啡因9，而是产生二喹啉基-γ-吡喃酮11。
• [2-(2-Nitrophenyl)oxiran-1-yl](aryl(methyl))ketones in the synthesis of 3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones and 2-arylquinolines
  作者：V. A. Mamedov、V. L. Mamedova、G. Z. Khikmatova、E. M. Mahrous、D. E. Korshin、V. V. Syakaev、R. R. Fayzullin、E. V. Mironova、Sh. K. Latypov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-019-2513-4

  日期：2019.5

  The applicability of [2-(2-nitrophenyl)oxiran-1-yl](aryl(methyl))ketones in the synthesis of 3-hydroxyquinolin-4-ones and 2-arylquinolines was studied.

  研究了[2-(2-硝基苯基)环氧乙烷-1-基](芳基(甲基))酮在3-羟基喹啉-4-酮和2-芳基喹啉合成中的适用性。
• Compound having tgfß inhibitory activity and medicinal composition containing the same
  申请人：Shimizu Kiyoshi

  公开号：US20060111375A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein X represents CH or N; Z represents —O—, —NH— or —C(═O)—; R and R′ represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted alkoxy, amino, aminocarbonyl, or an optionally substituted heterocyclic group; and A represents an optionally substituted specific carbocyclic or heterocyclic group. The compounds according to the present invention have excellent TGFβ inhibitory activity.

  本发明提供了以下公式（I）所表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂： 其中，X代表CH或N；Z代表-O-，-NH-或-C（=O）-；R和R'代表氢原子，羟基，卤原子，可选择取代的烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的烷氧基，氨基，氨基甲酰基或可选择取代的杂环基；A代表可选择取代的特定环烷基或杂环基。本发明的化合物具有出色的TGFβ抑制活性。