(4E)-7-methoxytetradeca-1,4-diene | 827341-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-7-methoxytetradeca-1,4-diene
• CAS: 827341-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: PCVNXHHHJWOLEH-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-7-methoxytetradeca-1,4-diene 在 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (+/-)-Lyngbic acid
  参考文献：
  名称：

  用于环丙基甲基硅烷封端的 Prins 反应的以硅为中心的四官能化试剂和 Lyngbic 酸的简明合成

  摘要：

  一种新型的以硅为中心的四官能化试剂，四（2-乙烯基环丙基甲基）硅烷，已制备为所有可能的 19 种非对映异构体的混合物。它通过烯烃的初始 Prins 反应和环丙基甲基硅烷基团的“终止”与 TMSOTf 活化的缩醛反应。以这种方式，它平稳地转移三个基团以形成跳过的二烯醚产品。该反应在立体电子控制下，并且无论每个反应的乙烯基环丙烷的初始顺式/反式构型或硅烷中其他乙烯基环丙烷基团的相对构型如何，都只得到 E 跳过的二烯。该试剂的合成效用通过其在海洋天然产物灵比酸的简洁合成中的使用得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834802
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基辛烷 、 Tetrakis-(2-vinyl-cyclopropylmethyl)-silane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(4E)-7-methoxytetradeca-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  用于环丙基甲基硅烷封端的 Prins 反应的以硅为中心的四官能化试剂和 Lyngbic 酸的简明合成

  摘要：

  一种新型的以硅为中心的四官能化试剂，四（2-乙烯基环丙基甲基）硅烷，已制备为所有可能的 19 种非对映异构体的混合物。它通过烯烃的初始 Prins 反应和环丙基甲基硅烷基团的“终止”与 TMSOTf 活化的缩醛反应。以这种方式，它平稳地转移三个基团以形成跳过的二烯醚产品。该反应在立体电子控制下，并且无论每个反应的乙烯基环丙烷的初始顺式/反式构型或硅烷中其他乙烯基环丙烷基团的相对构型如何，都只得到 E 跳过的二烯。该试剂的合成效用通过其在海洋天然产物灵比酸的简洁合成中的使用得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834802

文献信息

• A Silicon-Centred Tetrafunctionalised Reagent for the Cyclopropylmethylsilane-Terminated Prins Reaction and a Concise Synthesis of Lyngbic Acid
  作者：D. Braddock、Ai Matsuno

  DOI：10.1055/s-2004-834802

  日期：——

  A novel silicon-centred tetrafunctionalised reagent, tetra(2-ethenylcyclopropylmethyl)silane, has been prepared as a mixture of all possible 19 diastereoisomers. It reacts with TMSOTf-activated acetals via initial Prins reaction of the olefin and 'termination' by the cyclopropylmethylsilane groups. In this manner it smoothly transfers three of its groups to form skipped diene ether products. The reaction

  一种新型的以硅为中心的四官能化试剂，四（2-乙烯基环丙基甲基）硅烷，已制备为所有可能的 19 种非对映异构体的混合物。它通过烯烃的初始 Prins 反应和环丙基甲基硅烷基团的“终止”与 TMSOTf 活化的缩醛反应。以这种方式，它平稳地转移三个基团以形成跳过的二烯醚产品。该反应在立体电子控制下，并且无论每个反应的乙烯基环丙烷的初始顺式/反式构型或硅烷中其他乙烯基环丙烷基团的相对构型如何，都只得到 E 跳过的二烯。该试剂的合成效用通过其在海洋天然产物灵比酸的简洁合成中的使用得到了证明。