(E)-7-methoxytetradec-4-en-1-ol | 142088-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-methoxytetradec-4-en-1-ol
• CAS: 142088-55-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂
• 分子量: 242.402
• InChiKey: KFRIZIICEJZEAP-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-methoxytetradec-4-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到(+/-)-Lyngbic acid
  参考文献：
  名称：

  用于环丙基甲基硅烷封端的 Prins 反应的以硅为中心的四官能化试剂和 Lyngbic 酸的简明合成

  摘要：

  一种新型的以硅为中心的四官能化试剂，四（2-乙烯基环丙基甲基）硅烷，已制备为所有可能的 19 种非对映异构体的混合物。它通过烯烃的初始 Prins 反应和环丙基甲基硅烷基团的“终止”与 TMSOTf 活化的缩醛反应。以这种方式，它平稳地转移三个基团以形成跳过的二烯醚产品。该反应在立体电子控制下，并且无论每个反应的乙烯基环丙烷的初始顺式/反式构型或硅烷中其他乙烯基环丙烷基团的相对构型如何，都只得到 E 跳过的二烯。该试剂的合成效用通过其在海洋天然产物灵比酸的简洁合成中的使用得到了证明。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834802
• 作为产物：
  描述：

  7-Methoxy-tetradec-4-yn-1-ol 在 氨 、 lithium 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(E)-7-methoxytetradec-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of (±)- and (S)-antipode of (4E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoic acid, the antimicrobial principle of marine cyanophyte

  摘要：

  The (+/-)- and S-isomers of title compound I were prepared via a short and efficient route. The key features of the synthesis were the use of easily accessible materials, operationally simple reaction protocol and highly enantioselective lipase catalyzed esterification for the generation of the required chiron. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00339-4

文献信息

• Synthesis of (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid: a novel fatty acid from lyngbya majuscula
  作者：Craig B. Fryhle、Paul G. Williard、Rybak Carol M.

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74202-x

  日期：1992.4

  The synthesis of (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid is described. This novel fatty acid is found in the blue-green algae . and is incorporated as the amide in several nitrogeneous metabolites, including the fish antifeedant compound malyngamide A.

  描述了（4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成。在蓝绿色藻类中发现了这种新的脂肪酸。并作为酰胺掺入几种含氮代谢产物中，包括鱼类拒食化合物麦芽酰胺A。
• Convenient synthesis of (±)- and (S)-antipode of (4E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoic acid, the antimicrobial principle of marine cyanophyte
  作者：S. Sankaranarayanan、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00339-4

  日期：1996.9

  The (+/-)- and S-isomers of title compound I were prepared via a short and efficient route. The key features of the synthesis were the use of easily accessible materials, operationally simple reaction protocol and highly enantioselective lipase catalyzed esterification for the generation of the required chiron. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd
• A Silicon-Centred Tetrafunctionalised Reagent for the Cyclopropylmethylsilane-Terminated Prins Reaction and a Concise Synthesis of Lyngbic Acid
  作者：D. Braddock、Ai Matsuno

  DOI：10.1055/s-2004-834802

  日期：——

  A novel silicon-centred tetrafunctionalised reagent, tetra(2-ethenylcyclopropylmethyl)silane, has been prepared as a mixture of all possible 19 diastereoisomers. It reacts with TMSOTf-activated acetals via initial Prins reaction of the olefin and 'termination' by the cyclopropylmethylsilane groups. In this manner it smoothly transfers three of its groups to form skipped diene ether products. The reaction

  一种新型的以硅为中心的四官能化试剂，四（2-乙烯基环丙基甲基）硅烷，已制备为所有可能的 19 种非对映异构体的混合物。它通过烯烃的初始 Prins 反应和环丙基甲基硅烷基团的“终止”与 TMSOTf 活化的缩醛反应。以这种方式，它平稳地转移三个基团以形成跳过的二烯醚产品。该反应在立体电子控制下，并且无论每个反应的乙烯基环丙烷的初始顺式/反式构型或硅烷中其他乙烯基环丙烷基团的相对构型如何，都只得到 E 跳过的二烯。该试剂的合成效用通过其在海洋天然产物灵比酸的简洁合成中的使用得到了证明。