(+/-)-Lyngbic acid | 142185-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-Lyngbic acid
• 英文别名: (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid；(E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid；(4E)-methoxytetradecenoic acid；7-methoxytetradec-4-enoic acid；lyngbic acid；Rac-Lyngbic Acid
• CAS: 142185-10-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: DHIPOEWPWSLXNL-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 (+/-)-Lyngbic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-Hermitamide B
  参考文献：
  名称：

  Hermitamides A 和 B 作为人类电压门控钠通道阻滞剂的合成和评价

  摘要：

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.043
• 作为产物：
  描述：

  1-undecyne-4-ol methyl ether 在 4-甲基苯磺酸吡啶 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-Lyngbic acid
  参考文献：
  名称：

  （4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成：一种来自天竺葵的新型脂肪酸

  摘要：

  描述了（4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成。在蓝绿色藻类中发现了这种新的脂肪酸。并作为酰胺掺入几种含氮代谢产物中，包括鱼类拒食化合物麦芽酰胺A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74202-x

文献信息

• Transforming Olefins into <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Nitriles through Copper Catalysis
  作者：Xuesong Wu、Jan Riedel、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201705859

  日期：2017.9.11

  We have developed a strategy to transform olefins into homoallylic nitriles through a mechanism that combines copper catalysis with alkyl nitrile radicals. The radicals are easily generated from alkyl nitriles in the presence of the mild oxidant di‐tert‐butyl peroxide. This cross‐dehydrogenative coupling between simple olefins and alkylnitriles bears advantages over the conventional use of halides

  我们开发了一种策略，通过铜催化与烷基腈自由基相结合的机制，将烯烃转化为均烯丙腈。在温和氧化剂二叔丁基过氧化物存在下，烷基腈很容易产生自由基。这种简单烯烃和烷基腈之间的交叉脱氢偶联比传统使用的卤化物和有毒氰化物试剂具有优势。通过这种方法，我们展示了从简单烯烃轻松合成调味剂、天然产物和聚合物前体的方法。
• A Silicon-Centred Tetrafunctionalised Reagent for the Cyclopropylmethylsilane-Terminated Prins Reaction and a Concise Synthesis of Lyngbic Acid
  作者：D. Braddock、Ai Matsuno

  DOI：10.1055/s-2004-834802

  日期：——

  A novel silicon-centred tetrafunctionalised reagent, tetra(2-ethenylcyclopropylmethyl)silane, has been prepared as a mixture of all possible 19 diastereoisomers. It reacts with TMSOTf-activated acetals via initial Prins reaction of the olefin and 'termination' by the cyclopropylmethylsilane groups. In this manner it smoothly transfers three of its groups to form skipped diene ether products. The reaction

  一种新型的以硅为中心的四官能化试剂，四（2-乙烯基环丙基甲基）硅烷，已制备为所有可能的 19 种非对映异构体的混合物。它通过烯烃的初始 Prins 反应和环丙基甲基硅烷基团的“终止”与 TMSOTf 活化的缩醛反应。以这种方式，它平稳地转移三个基团以形成跳过的二烯醚产品。该反应在立体电子控制下，并且无论每个反应的乙烯基环丙烷的初始顺式/反式构型或硅烷中其他乙烯基环丙烷基团的相对构型如何，都只得到 E 跳过的二烯。该试剂的合成效用通过其在海洋天然产物灵比酸的简洁合成中的使用得到了证明。
• Coating compositions for use in golf balls
  申请人：Hogge F. Matthew

  公开号：US20060089419A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A golf ball comprising a core, a cover encasing the core, at least one coating layer encasing the cover, and at least one indicia layer immediate adjacent to the coating layer is provided. At least one of the indicia and coating layers comprises at least one two-part, reactive composition comprising at least one radiation-curable iso(thio)cyanate and at least one isocyanate-reactive chemical.

  一种高尔夫球包括一个球芯、一个包裹球芯的盖子、至少一个包裹盖子的涂层和至少一个紧邻涂层的指示层。指示层和涂层中至少有一层包含至少一种双组分反应性组合物，该组合物由至少一种辐射固化异（硫）氰酸酯和至少一种异氰酸酯反应性化学品组成。
• Method and composition for neutralizing odors
  申请人：Brown C. Robert

  公开号：US20060228250A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  The present invention includes a composition, system and method for odor neutralization of an air circulation system or an enclosed area. The present invention includes a deodorizing composition for odor neutralization consisting essentially of from about 0.1% to about 2%, by weight of ethoxylated alkyphenol, from about 5% to about 20%, by weight of triethylene glycol, from about 25% to about 40%, by weight of ethanol, from about 1% to about 5%, by weight of ricinoleic acid, from about 3% to about 15%, by weight of water and citric acid.

  本发明包括一种用于中和空气循环系统或封闭区域气味的组合物、系统和方法。本发明包括一种用于气味中和的除臭组合物，其主要成分为：按重量计，约 0.1%至约 2%的乙氧基化烷基酚、按重量计，约 5%至约 20%的三甘醇、按重量计，约 25%至约 40%的乙醇、按重量计，约 1%至约 5%的蓖麻油酸、按重量计，约 3%至约 15%的水和柠檬酸。
• Convenient synthesis of (±)- and (S)-antipode of (4E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoic acid, the antimicrobial principle of marine cyanophyte
  作者：S. Sankaranarayanan、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00339-4

  日期：1996.9

  The (+/-)- and S-isomers of title compound I were prepared via a short and efficient route. The key features of the synthesis were the use of easily accessible materials, operationally simple reaction protocol and highly enantioselective lipase catalyzed esterification for the generation of the required chiron. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd