2-苯氧基-1-(4-甲氧基苯基)-乙醇 | 29509-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-苯氧基-1-(4-甲氧基苯基)-乙醇
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenoxyethanol
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-phenoxyethan-1-ol
• CAS: 29509-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD16211005
• 分子量: 244.29
• InChiKey: VYXGNCVDCDWXPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.5-64.5 °C
• 沸点：
  408.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯氧基-1-(4-甲氧基苯基)-乙醇 在 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物和天然木质素在空气中的轻度非均相钯催化的β-O-4'-醚键断裂

  摘要：

  温和和健壮非均相钯催化Ç 的使用甲酸作为还原空气剂2-芳氧基-1- arylethanols O键裂解被开发。分离出裂解产物，产率为92-98％。通过稍微改变反应条件，可以以接近定量的产率生成酮，醇或烷烃。该反应适用于裂解β- O在不同来源的木质素聚合物中发现的‐4′-醚键。反应在木质素聚合物模型上进行，以定量收率生成单体芳基酮或烷烃。用天然木质素在相似的反应条件下实现了适度的解聚。在动力学控制下的机理研究表明，最初的钯催化的醇脱氢反应是随后将钯插入烯醇当量中。钯-甲酸酯复合物可还原性裂解钯-烯酸酯复合物以生成酮。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300540
• 作为产物：
  描述：

  1-苯氧基-丙醇 在 sodium tetrahydroborate 、 [Ir(ppy)₂(dtbpy)]PF₆ 、 二丁基氢磷酸酯 、 potassium carbonate 、 巯基乙酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-苯氧基-1-(4-甲氧基苯基)-乙醇
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导1,2-二醇衍生物的氧化还原中性断裂†

  摘要：

  开发了均一的，氧化还原中性的二醇衍生物光致碎裂剂。在光/氢原子转移（HAT）双重催化下，诸如木质素模型化合物和二醇单酯之类的二醇衍生物会经过选择性的βC（sp 3）-O键裂解，从而有效地提供酮，酚和酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc06904f

文献信息

• Au–Pd alloy cooperates with covalent triazine frameworks for the catalytic oxidative cleavage of β-O-4 linkages
  作者：Li Zhao、Song Shi、Guozhi Zhu、Meng Liu、Jin Gao、Jie Xu

  DOI：10.1039/c9gc03081f

  日期：——

  crucial role in the oxidation of Cα–OH into CαO, which was the rate-determining step for the whole oxidative cleavage process. Further insight revealed that the cooperative effect between Au–Pd nanoparticles and the support covalent triazine frameworks (CTFs) facilitated the cleavage of the formed β-O-4 ketone compound to the corresponding aromatics. In addition, Au–Pd-CTF catalysts also showed efficiency

  设计用于裂解C–O / C–C键的高效催化剂是木质素解聚的关键任务。开发了双金属合金催化剂Au-Pd-CTFs可以有效地将O 2氧化为β-O-4木质素模型化合物。Au / Pd摩尔比在1：1和1：1.5之间的Au-Pd纳米颗粒显示出最高的裂解效率。该反应过程的动力学表明，Au和钯之间的协同效应在C的氧化起到了至关重要的作用α -OH成C αO，这是整个氧化裂解过程的决定速率的步骤。进一步的洞察表明，Au-Pd纳米粒子与支持物共价三嗪骨架（CTF）之间的协同作用促进了形成的β-O-4酮化合物裂解为相应的芳族化合物。另外，Au-Pd-CTF催化剂在有机溶剂木质素的氧化转化中也显示出效率。该催化系统将为木质素中β-O-4键的氧化裂解提供指导。
• Aerobic Oxidation of Olefins and Lignin Model Compounds Using Photogenerated Phthalimide-<i>N</i>-oxyl Radical
  作者：Jian Luo、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01704

  日期：2016.10.7

  A metal-free protocol to generate phthalimide-N-oxyl (PINO) radicals from N-hydroxyphthalimide (NHPI) via a photoinduced proton-coupled electron transfer process is reported. Using donor-substituted aromatic ketones, such as 4,4′-bis(diphenylamino)benzophenone (DPA-BP), PINO radicals are efficiently produced and subsequently utilized to functionalize olefins to afford a new class of alkyl hydroperoxides

  报道了通过光诱导质子偶联电子转移过程从N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）生成邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）自由基的无金属方案。使用供体取代的芳族酮，例如4,4'-双（二苯基氨基）二苯甲酮（DPA-BP），可有效产生PINO自由基，随后将其用于官能化烯烃，以提供一类新的烷基氢过氧化物。DPA-BP / NHPI / O 2光催化系统对有氧氧化β-O-4木质素模型表现出很高的效率。
• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。
• Cobalt Nanoparticles Embedded in<i>N</i>-Doped Porous Carbon Derived from Bimetallic Zeolitic Imidazolate Frameworks for One-Pot Selective Oxidative Depolymerization of Lignin
  作者：Kangkang Sun、Shujie Chen、Jiawei Zhang、Guo-Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.201801752

  日期：2019.2.20

  bimetallic zeolitic imidazolate frameworks (BMZIFs) based on ZIF‐8 and ZIF‐67. The catalyst shows excellent catalytic efficiency in one‐pot selective oxidative cleavage of different linkages like β‐O‐4, a‐O‐4 and β‐1 in organosolv lignin and lignin model compounds in the presence of oxygen (ambient pressure) under mild conditions (383 K). Compared with traditional supported catalyst, the catalyst gives a

  嵌入N掺杂多孔碳（Co @ CN）中的钴纳米粒子是通过基于ZIF-8和ZIF-67的双金属沸石咪唑酸盐骨架（BMZIF）的热解制备的。该催化剂在有机溶剂木质素和木质素模型化合物中，在存在氧气（环境压力）的条件下，在温和的氧气（环境压力）下，对不同键（例如β -O-4，a -O-4和β -1）的不同键的一锅选择性氧化裂解表现出出色的催化效率条件（383 K）。与传统的负载型催化剂相比，该催化剂具有高度空心的结构，有利于基质和氧气的吸附。被N包围的均匀钴纳米颗粒掺杂的石墨结构以及从石墨氮到Co NPs的强电子转移，使其在使用前难以被氧化，并具有更高的催化反应性。而且，催化剂在反应后可以很容易地通过磁力回收，并且在还原五次后可以重复使用，而收率没有明显变化。
• The selective hydrogenolysis of C–O bonds in lignin model compounds by Pd–Ni bimetallic nanoparticles in ionic liquids
  作者：Kang-kang Sun、Guo-ping Lu、Jia-wei Zhang、Chun Cai

  DOI：10.1039/c7dt02498c

  日期：——

  bimetallic nanoparticles in ionic liquids using hydrogen gas as the hydrogen donor under ambient pressure and neutral conditions. No hydrogenation of benzene ring takes place in the catalytic system. A obvious improvement in activity is found compared with single nickel and palladium catalysts based on the results of experiments and characterization. After the reaction, the catalytic system still stays

  可以在环境压力和中性条件下，使用氢气作为氢供体，通过Pd-Ni双金属纳米粒子在离子液体中选择性裂解β-O-4和ɑ-O-4键。在催化体系中没有发生苯环的氢化。根据实验和表征结果，与单一镍和钯催化剂相比，发现活性明显提高。反应后，催化体系仍可通过简单的萃取留在反应器中，无需进一步处理即可重复使用。